сульфин

сульфин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Метилиден-λ 4 -сульфанон
Другие имена
сульфин
Идентификаторы
  • 40100-16-1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 125626
CID PubChem
  • 142407
  • DTXSID20193145
  • InChI=1S/CH2OS/c1-3-2/h1H2
    Ключ: IWOKCMBOJXYDEE-UHFFFAOYSA-N
  • С=С=О
Характеристики
С Н 2 О С
Молярная масса62,09  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Сульфинилметан или сульфинорганическое соединение с молекулярной формулой H2CSO . Это простейший сульфин. Сульфины — химические соединения с общей структурой XY=SO. [1] ИЮПАК считает термин «сульфин» устаревшим, [2] предпочитая вместо него тиокарбонил S - оксид ; несмотря на это, использование термина «сульфин» по-прежнему преобладает в химической литературе.

Замещенные сульфины

Исходный сульфин H 2 CSO очень лабилен, тогда как замещенные производные более удобно изолировать.

Один из путей — это вариант синтеза кетена , в котором сульфинилгалогенид реагирует с затрудненным основанием . Например, син-пропантиаль-S-оксид , ответственный за слезоточивый эффект резки лука, производится из аллицина . [3]

Другой путь – окисление, как в случае с тиобензофеноном из дифенилсульфина: [4]

( С6Н5 ) =S + [ О ] → (С6Н5 ) = S= O
Структура дифенилсульфина. Избранные расстояния и углы: r S=O = 1,468, r C=S = 1,612 Å, < C=S=O = 113,7°.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Binne Zwanenburg (1989). «Химия сульфидов». Фосфор, сера, кремний и родственные элементы . 43 ( 1–2 ): 1–24 . doi :10.1080/10426508908040276.
  2. ^ IUPAC , Compendium of Chemical Terminology , 2nd ed. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) «сульфины». doi :10.1351/goldbook.S06108
  3. ^ Блок Э., Джиллис Дж. З., Джиллис К. В., Бацци А. А., Путман Д., Ревелль Л. К., Ван Д., Чжан Х. (1996). " Химия лука : микроволновая спектроскопическая идентификация, механизм образования, синтез и реакции ( E , Z )-пропантиаль S -оксида, слезоточивого фактора лука ( Allium cepa )". J. Am. Chem. Soc . 118 (32): 7492– 7501. doi :10.1021/ja960722j.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ G. Rindorf; L. Carlsen (1979). «Кристаллическая и молекулярная структуры S-оксида тиобензофенона и тиобензофенона». Acta Crystallogr . B35 (5): 1179– 1182. Bibcode :1979AcCrB..35.1179R. doi :10.1107/S0567740879005835.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Сульфин&oldid=1264777415"