син-пропантиаль-S-оксид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( Z )-пропилиден-λ 4 -сульфанон [1] | |
| Другие имена Тиопропаналь S -оксид 1-сульфинилпропан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н6ОС | |
| Молярная масса | 90,14 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Син -пропантиаль- S -оксид (или ( Z )-пропантиаль- S -оксид ), представитель класса сероорганических соединений, известных как тиокарбонил- S -оксиды (ранее « сульфины »), [2] представляет собой летучую жидкость, которая действует как слезоточивое средство (вызывает слезотечение и жжение при контакте с глазами).
Выпуск лука
Химическое вещество выделяется из лука , Allium cepa , при его нарезке. Выделение происходит из-за разрыва клеток лука, что высвобождает ферменты, называемые аллииназами . Затем аллииназы расщепляют сульфоксиды аминокислот , образуя сульфеновые кислоты . Специфическая сульфеновая кислота, аллицин или 1-пропенсульфеновая кислота, быстро перестраивается другим ферментом, синтазой слезоточивого фактора (LFS), образуя син -пропантиаль S -оксид. [3] Пары этой летучей жидкости вызывают слезотечение. [4]
Родственные соединения
Структурно родственное слезоточивое соединение, син - бутантиаль S -оксид, C4H8OS , было обнаружено в другом растении рода Allium , Allium siculum . [5]
Пропантиальный S-оксид образует стабильный димер тиосультона , транс -3,4-диэтил-1,2-дитиетан 1,1-диоксид. [6]
Ссылки
- ^ IUPAC Chemical Nomenclature and Structure Representation Division (2013). "P-74.2.2.1.8". В Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (ред.). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Zwanenburg, B. (2004). "Тиоальдегид и тиокетоны S -Оксиды и S -Имиды (сульфины и производные)". В Padwa, A. (ред.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов . Наука синтеза. Т. 27. С. 135–176 . ISBN 978-1-58890-204-7.
- ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука. Королевское химическое общество. стр. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Какой химический процесс заставляет мои глаза слезиться, когда я чищу лук?». Спросите экспертов: Химия . Scientific American . Получено 2012-04-03 .
- ^ Kubec, R.; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии лука. ( Z )-бутанетиаль S -оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их предшественник S -( E )-1-бутенилцистеин S -оксид из Allium siculum ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 58 (2): 1121– 1128. doi :10.1021/jf903733e. PMID 20047275.
- ^ Блок, Э; Баззи, А.А.; Ревель, ЛК (1980). «Химия сульфинов. 6. Димер слезоточивого фактора лука: первое стабильное производное 1,2-дитиэтана». Дж. Ам. хим. Соц . 102 (7): 2490–2491 . doi :10.1021/ja00527a074.
