Стерол
Стерол
Стерол
Имена
Название ИЮПАК
2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-гексадекагидро-1H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Другие имена
Гексадекагидро-3H-циклопента[a]фенантрен-3-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Гонан-3-ол: Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:36834
  • Гонан-3-ол: CHEBI:177508
ChemSpider
  • 1076
КЕГГ
  • С00370
CID PubChem
  • 1107
  • InChI=1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7-17(15)16/h11-18H,1-10H2
    Ключ: FPXSXMFOYWRHDX-UHFFFAOYSA-N
  • Гонан-3-ол: InChI=1S/C17H28O/c18-13-6-9-15-12(10-13)5-8-16-14-3-1-2-11(14)4-7- 17(15)16/ч11-18Н,1-10Н2/т11-,12?,13?,14+,15-,16-,17+/м0/с1
    Ключ: FPXSXMFOYWRHDX-BBLQPCNESA-N
  • C1CC2CCC3C4CCC(CC4CCC3C2C1)O
  • Гонан-3-ол: OC1CC2[C@@]([C@@]3([C@]([C@]4([C@](CC3)(CCC4)[H])[H])(CC2)[H])[H])(CC1)[H]
Характеристики
С17Н28О​​​​
Молярная масса248,410  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Стерин — это органическое соединение [1] с формулой C
17ЧАС
28O , молекула которого получена из молекулы гонана путем замены атома водорода в положении C3 на гидроксильную группу. Таким образом, это спирт гонана. В более общем смысле, любые соединения, которые содержат структуру гонана, дополнительные функциональные группы и/или модифицированные кольцевые системы, полученные из гонана, называются стероидами . Таким образом, стерины являются подгруппой стероидов. Они встречаются в природе у большинства эукариот, включая растения , животных и грибы , а также могут вырабатываться некоторыми бактериями (однако, вероятно, с другими функциями). [2] [3] Наиболее известным типом животных стеринов является холестерин , который жизненно важен для структуры клеточной мембраны и функционирует как предшественник жирорастворимых витаминов и стероидных гормонов .

Хотя технически стерины являются спиртами, биохимики классифицируют их как липиды ( жиры в более широком смысле этого слова).

Скелет гонана с рекомендуемой ИЮПАК нумерацией атомов углерода

Типы

Фитостеролы

Фитостеролы — это стеролы, которые естественным образом встречаются в растениях . Известные примеры фитостеролов включают кампестерол , ситостерол и стигмастерол .

Зоостерины

Зоостерины — это стерины, которые встречаются в животных . Наиболее значимым зоостеролом является холестерин .

Микостерины

Стерины, обнаруженные в грибах, называются микостеринами. Распространенным примером является эргостерин , микостерин, присутствующий в клеточной мембране грибов, где он выполняет роль, схожую с холестерином в клетках животных.

Роль в биохимии

Стерины и родственные им соединения играют важную роль в физиологии эукариотических организмов и необходимы для нормальной физиологии растений, животных и грибов. [4] Например, холестерин является частью клеточной мембраны у животных, где он влияет на текучесть клеточной мембраны и служит вторичным мессенджером в передаче сигналов развития. У людей и других животных кортикостероиды, такие как кортизол, действуют как сигнальные соединения в клеточной коммуникации и общем метаболизме. Стерины являются обычными компонентами масел кожи человека . [5]

Фитостеролы как пищевая добавка

Фитостеролы , более известные как растительные стеролы, в клинических испытаниях показали, что они блокируют участки всасывания холестерина в кишечнике человека, тем самым помогая снизить всасывание холестерина у людей. [6] В настоящее время они одобрены Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США для использования в качестве пищевой добавки ; однако существуют некоторые опасения, что они могут блокировать всасывание не только холестерина, но и других важных питательных веществ. В настоящее время Американская кардиологическая ассоциация рекомендует принимать дополнительные растительные стеролы только тем, у кого диагностирован повышенный уровень холестерина, и особенно рекомендует не принимать их беременным женщинам или кормящим матерям. [7] Предварительные исследования показали, что фитостеролы могут оказывать противораковое действие. [8]

Химическая классификация и структура

Стерины — это подгруппа стероидов с гидроксильной группой в 3-м положении кольца А. [9] Это амфипатические липиды, синтезируемые из ацетил-кофермента А через путь HMG-CoA-редуктазы . Общая молекула довольно плоская. Гидроксильная группа в кольце А полярна . Остальная часть алифатической цепи неполярна .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "стерол (CHEBI:15889)". www.ebi.ac.uk . Получено 2023-11-04 .
  2. ^ Wei JH, Yin X, Welander PV (24 июня 2016 г.). «Синтез стеролов у различных бактерий». Frontiers in Microbiology . 7 : 990. doi : 10.3389 /fmicb.2016.00990 . PMC 4919349. PMID  27446030. 
  3. ^ Hoshino Y, Gaucher EA (июнь 2021 г.). «Эволюция бактериального биосинтеза стероидов и ее влияние на эукариогенез». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 118 (25): e2101276118. Bibcode : 2021PNAS..11801276H. doi : 10.1073/pnas.2101276118 . PMC 8237579. PMID  34131078 . 
  4. ^ Ло, Цзе; Ян, Хунъюань; Сун, Бао-Лян (апрель 2020 г.). «Механизмы и регуляция гомеостаза холестерина». Nature Reviews Molecular Cell Biology . 21 (4): 225–245. doi :10.1038/s41580-019-0190-7. ISSN  1471-0080. PMID  31848472. S2CID  209392321.
  5. ^ Lampe MA, Burlingame AL, Whitney J, Williams ML, Brown BE, Roitman E, Elias PM (февраль 1983 г.). «Липиды рогового слоя кожи человека: характеристика и региональные вариации». Journal of Lipid Research . 24 (2): 120–30. doi : 10.1016/S0022-2275(20)38005-6 . PMID  6833889.
  6. ^ Ostlund RE, Racette SB, Stenson WF (июнь 2003 г.). «Ингибирование абсорбции холестерина зародышами пшеницы, богатыми фитостеринами, по сравнению с зародышами пшеницы, обедненными фитостеринами». Американский журнал клинического питания . 77 (6): 1385–9. doi : 10.1093/ajcn/77.6.1385 . PMID  12791614.
  7. ^ «Нужно ли нам покупать растительные стерины?» (PDF) . Журнал Food Magazine . 67 : 14. Октябрь–декабрь 2004 г. Архивировано из оригинала (PDF) 15 сентября 2007 г. . Получено 8 августа 2008 г. .
  8. ^ Брэдфорд PG, Авад AB (февраль 2007 г.). «Фитостеролы как противораковые соединения». Molecular Nutrition & Food Research . 51 (2): 161–70. doi :10.1002/mnfr.200600164. PMID  17266177.
  9. ^ Fahy E, Subramaniam S, Brown HA, Glass CK, Merrill AH, Murphy RC и др. (май 2005 г.). «Комплексная система классификации липидов». Journal of Lipid Research . 46 (5): 839–61. doi : 10.1194/jlr.E400004-JLR200 . PMID  15722563.

Дальнейшее чтение

  • Alberts B (2002). "10. Структура мембраны" (онлайн на NIH) . Молекулярная биология клетки . Том IV. Внутренняя организация клетки. Нью-Йорк: Garland Science. стр. 1874. ISBN 978-0-8153-4072-0. Текучесть липидного бислоя зависит от его состава.
  • Стерины Архивировано 2010-06-09 на Wayback Machine Cyberlipid.org
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Стерол&oldid=1254513036"