Гонан
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5ξ-Гонан | |
| Систематическое название ИЮПАК (3a R ,3b S ,5a Ξ ,9a S ,9b R ,11a S )-Гексадекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 17 Н 28 | |
| Молярная масса | 232,411 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Гонан ( циклопентанопергидрофенантрен ) — химическое соединение с формулой C
17ЧАС
28, структура которого состоит из четырех углеводородных колец , соединенных вместе: трех циклогексановых единиц и одной циклопентана . Его также можно рассматривать как результат слияния молекулы циклопентана с полностью гидрогенизированной молекулой фенантрена , отсюда более описательное название « пергидроциклопента[a]фенантрен ». Несистематическая версия вышеуказанного названия — «циклопентанопергидрофенантрен». [1]
Он не имеет двойных связей, то есть он полностью насыщен и считается основной структурой стероидов , часто называемой стероидным ядром . [1] Существует много форм гонана, но только некоторые из них встречаются в природе в живых организмах. Некоторые распространенные формы включают 5α-гонан и 5β-гонан. Эстран , андростан и прегнан являются производными гонана с дополнительными метильными или этильными группами, присоединенными к определенным углеродным позициям. Термин гонан также используется для описания группы прогестинов , которые похожи на левоноргестрел, но имеют немного другую структуру, чем другие гормоны, такие как эстраны.
Значение
Гонан является важным химическим соединением в семействе стероидов , поскольку его структура включает четыре углеводородных кольца, соединенных вместе, состоящих из трех циклогексановых единиц и одной циклопентана, которая часто называется «стероидным ядром» и служит исходным соединением для стероидов.
Открытие гонана и его роли как стероидного ядра имело основополагающее значение для понимания структуры и функции различных стероидных гормонов. Нумерация стероидных колец определяется на основе скелетной структуры гонана, обеспечивая основу для классификации и идентификации различных стероидов.
Использование термина
Термин гонан также используется для обозначения группы прогестинов [2] , которые являются производными 19-нортестостерона, гомологированными по углероду 18, включая левоноргестрел и его аналоги . [3] Этот термин используется таким образом, чтобы отличать их от эстранов , которые также являются производными 19-нортестостерона. [3]
Структура
Гонан — это тетрациклический углеводород без двойных связей. Формально он является исходным соединением стероидов , поэтому его называют «стероидным ядром». [1] [4] [5] Некоторые важные производные гонана — это стероидные гормоны , характеризующиеся метильными группами в положениях C10 и C13 и боковой цепью в положении C17. [5]
Поскольку гонан имеет шесть центров хиральности , он имеет 64 (2 6 ) теоретически возможных стереоизомера , [4] , которые различаются положением одиноких водородов у атомов углерода 5, 8, 9, 10, 13 и 14 в направлении, перпендикулярном средней плоскости атомов углерода. Однако только несколько из этих стереоизомеров встречаются в живых организмах. [4] Наиболее распространенными являются 5α-гонан и 5β-гонан.
- 5α-Гонан
- 5β-Гонан
- 5α-Гонан, вид сбоку
- 5β-Гонан, вид сбоку
Варианты
Эстран (C18) — это 13β-метиловый вариант гонана, андростан (C19) — это 10β,13β-диметиловый вариант гонана, а прегнан (C21) — это 10β,13β-диметиловый, 17β- этиловый вариант гонана. [6] [7]
Ссылки
- ^ abc Ян, Яньцин; Крин, Анна; Кай, Сяоли; Пупари, Мохаммад Реза; Чжан, Юэфэй; Чизман, Джеймс Р.; Сюй, Юньцзе (2023-01-12). "Конформации стероидных гормонов: инфракрасная и колебательная спектроскопия кругового дихроизма". Molecules (Базель, Швейцария) . 28 (2): 771. doi : 10.3390/molecules28020771 . ISSN 1420-3049. PMC 9864676. PMID 36677830 .
- ^ Луазо, Камиль; Кайетано, Флоренс; Жубер, Фанни; Перрен-Террен, Энн С.; Кардо, Филипп; Фиамма, Мари Н.; Фрюжьер, Ален; Штраус, Кристиан; Бодино, Лоренс (2018-11-02). «Современные перспективы использования гонановых прогестеронэргических препаратов при лечении синдромов центральной гиповентиляции». Current Neuropharmacology . 16 (10): 1433–1454. doi : 10.2174/1570159X15666170719104605 . PMC 6295933. PMID 28721821 .
- ^ ab Эдгрен, Ричард А.; Станчик, Фрэнк З. (декабрь 1999 г.). «Номенклатура гонановых прогестинов». Контрацепция . 60 (6): 313. doi :10.1016/S0010-7824(99)00101-8. PMID 10715364.
- ^ abc Буркхард Фугманн; Сюзанна Ланг-Фугманн; Вольфганг Стеглих (28 мая 2014 г.). Энциклопедия натуральных продуктов RÖMPP, 1-е издание, 2000 г. Тиме. стр. 1918–. ISBN 9783131795519. OCLC 1389366313.
- ^ ab Speight, James G. (24 декабря 2010 г.). Справочник по промышленным углеводородным процессам. Gulf Professional Publishing. стр. 474–. ISBN 9780080942711. OCLC 750151056.
- ^ D. Sriram (1 сентября 2010 г.). Лечебная химия. Pearson Education India. стр. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Этьен-Эмиль Болье; Пол А. Келли (30 ноября 1990 г.). Гормоны: от молекул к болезням. Springer Science & Business Media. стр. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.
 | Эта статья о углеводороде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
