Станнабензол

Станнабензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Станнин
	Другие имена Станнин
Идентификаторы
Номер CAS	289-78-1 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	20137777 И;
CID PubChem	119197;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70894913;
	ИнЧи InChI=1S/C5H5.Sn.H/c1-3-5-4-2;;/h1-5H;;/b3-1?,5-4-;; И Ключ: USOBSXNBGFXQQW-RJPIHQCFSA-N И;
	УЛЫБКИ [H][Сн]1=СС=СС=С1;
Характеристики
Химическая формула	С5Н6Sn
Молярная масса	184,813 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Станнабензол (C ₅ H ₆ Sn) является родоначальником группы оловоорганических соединений , которые родственны бензолу с атомом углерода , замененным атомом олова . Сам станнабензол был изучен вычислительной химией ^[1] , но не был выделен.

Стабильные производные станнабензола

Были выделены стабильные производные станнабензола. 2-станнанафталин, изображенный ниже, стабилен в инертной атмосфере при температурах ниже 140 °C. ^[2] Связь олова с углеродом в этом соединении защищена от потенциальных реагентов двумя очень объемными группами, одной трет-бутильной группой и еще большей 2,4,6-трис[бис(триметилсилил)метил]фенильной или группой Tbt. Две связи Sn-C имеют длины связей 202,9 и 208,1 пм , что короче, чем у одинарных связей Sn-C (214 пм), и сопоставимо с длиной известных двойных связей Sn=C (201,6 пм). Связи CC показывают небольшие изменения с длинами связей между 135,6 и 144,3 пм, что свидетельствует о том, что это соединение является ароматическим .

В 2005 году было сообщено о замещенном Tbt 9-станнафенантрене. ^[3] При комнатной температуре он образует [4+2] циклоаддукт .

В 2010 году было сообщено о замещенном Tbt станнабензоле. ^[4] При комнатной температуре он количественно образует димер DA .

Смотрите также

6-членные ароматические кольца с одним углеродом, замещенным другой группой: борабензол , силабензол , гермабензол , станнабензол, пиридин , фосфорин , арсабензол , бисмабензол , пирилий , тиопирилий , селенопирилий , теллуропирилий

Ссылки

^ Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Фороутан-Неджад, Чина (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп IIIA–VIA». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 941 ( 1–3 ): 47–52 . doi :10.1016/j.theochem.2009.10.038.
^ Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050– 1. doi :10.1021/ja057531d. ПМИД 16433501.
^ Получение 9-станнафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Chemistry Letters Том 34 Номер 8 Год 2005 Страница 1088 doi :10.1246/cl.2005.1088
^ Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мизухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Органометаллики, 2010, 29 (21), стр. 4781–4784 doi : 10.1021/om100382n

[1] Эбрахими, Араш Афшар; Гиаси, Реза; Фороутан-Неджад, Чина (2010). «Топологические характеристики критических точек кольца и ароматичность гетеробензолов групп IIIA–VIA». Журнал молекулярной структуры: THEOCHEM . 941 ( 1–3 ): 47–52 . doi :10.1016/j.theochem.2009.10.038.

[2] Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Такеда, Нобухиро; Токито, Норихиро (2006). «Стабильное нейтральное станнаароматическое соединение: синтез, структура и комплексообразование кинетически стабилизированного 2-станнанафталина». Журнал Американского химического общества . 128 (4): 1050– 1. doi :10.1021/ja057531d. ПМИД 16433501.

[3] Получение 9-станнафенантрена и его реакционная способность Ёсиюки Мизухата, Нобухиро Такеда, Такахиро Сасамори и Норихиро Токито Chemistry Letters Том 34 Номер 8 Год 2005 Страница 1088 doi :10.1246/cl.2005.1088

[4] Получение станнабензолов и их свойства Ёсиюки Мизухата, Наоя Нода и Норихиро Токито Органометаллики, 2010, 29 (21), стр. 4781–4784 doi : 10.1021/om100382n