Спилантол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ,6 Z ,8 E )- N -(2-Метилпропил)дека-2,6,8-триенамид | |
| Другие имена Аффинин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н23НO | |
| Молярная масса | 221,344 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Спилантол (аффинин) — амид жирной кислоты, выделенный из Acmella oleracea . [1] Считается, что он отвечает за местные анестезирующие свойства растения. [2]
Спилантол проникает в кожу человека [3] и внутреннюю оболочку щек во рту ( слизистая оболочка щеки ), [4], что приводит к местным, а также системным фармакологическим концентрациям. Было также показано, что в коже и поджелудочной железе спилантол оказывает противовоспалительное действие. [5] Основной механизм включает ингибирование продукции оксида азота из-за снижения экспрессии индуцируемого фермента синтазы оксида азота (iNOS) в макрофагах . Эксперименты с массивом факторов транскрипции показали, что спилантол ингибирует активацию нескольких факторов транскрипции ( NFκB , ATF4 , FOXO1 , IRF1 , ETS1 и AP-1 ), что может объяснить влияние спилантола на экспрессию генов. [5]
Антигипертензивный эффект спилантола блокировался антагонистом CB1 римонабантом и антагонистом TRPV1 капсазепином , что позволяет предположить, что спилантол опосредует некоторую активность путем взаимодействия с каннабиноидными рецепторами и каналами TRPV1. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Ramsewak, RS; Erickson, AJ; Nair, MG (1999). «Биоактивные N-изобутиламиды из цветочных почек Spilanthes acmella». Фитохимия . 51 (6): 729–32. Bibcode :1999PChem..51..729R. doi :10.1016/S0031-9422(99)00101-6. PMID 10389272.
- ^ Спелман, Кевин; Депуа, Дельфина; МакКрей, Меган; Мурей, Элизабет; Грелье, Филипп (2011). «Традиционная медицина Spilanthes acmella и алкиламиды спилантол и изобутиламид ундека-2E-ен-8,10-дииноевой кислоты демонстрируют противомалярийную активность in vitro и in vivo». Исследования фитотерапии . 25 (7): 1098–101. doi :10.1002/ptr.3395. PMC 3374932. PMID 22692989 .
- ^ Боонен, Дженте; Баерт, Брэм; Рош, Натали; Бурвенич, Кристиан; Де Шпигелер, Барт (2010). «Трансдермальное поведение N-алкиламида спилантола (аффинина) из экстрактов Spilanthes acmella (Compositae)». Журнал этнофармакологии . 127 (1): 77–84. дои : 10.1016/j.jep.2009.09.046. ПМИД 19808085.
- ^ Boonen, Jente; Baert, Bram; Burvenich, Christian; Bondeel, Phillip; De Saeger, Sarah; De Spiegeleer, Bart (2010). «LC-MS профилирование N-алкиламидов в экстракте Spilanthes acmella и трансмукозальное поведение его основного биоактивного спилантола». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 53 (3): 243–249. doi :10.1016/j.jpba.2010.02.010. PMID 20227845.
- ^ аб Баконди, Эдина; Сингх, Салам Бхопен; Хайнади, Золтан; Надь-Пензес, Мате; Регдон, Жолт; Ковач, Каталин; Хегедуш, Чаба; Мадачи, Тамара; Малет, Йожеф; Хедьи, Питер; Демени, Мате А (3 сентября 2019 г.). «Спилантол ингибирует факторы воспалительной транскрипции и экспрессию iNOS в макрофагах и оказывает противовоспалительное действие при дерматите и панкреатите». Международный журнал молекулярных наук . 20 (17): Е4308. дои : 10.3390/ijms20174308 . ISSN 1422-0067. PMC 6747447. PMID 31484391 .
- ^ Лус-Мартинес, Беатрис А.; Марреро-Морфа, Дайленис; Луна-Васкес, Франсиско Х.; Рохас-Молина, Алехандра; Ибарра-Альварадо, Сезар (2024). «Аффинин, выделенный из Heliopsis longipes, вызывает антигипертензивный эффект, который затрагивает каннабиноидные рецепторы CB1 и активацию каналов TRPA1 и TRPV1». Планта Медика . дои : 10.1055/a-2244-8855. PMID 38219731. S2CID 266983561.
