Полипренол
Полипренол
Идентификаторы
  • 308068-00-0 ☒Н
  • 153857-77-3 проверятьИ
ChemSpider
  • никто
Характеристики
Н- ( С5Н8 ) n - ОН
ПоявлениеПрозрачная маслянистая жидкость
Плотность0,902–0,905 г/см 3
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Полипренолы — это природные длинноцепочечные изопреноидные спирты общей формулы H-(C 5 H 8 )n-OH, где n — число изопреновых единиц. Любой пренол с более чем 4 изопреновыми единицами является полипренолом. Полипренолы играют важную функцию, выступая в качестве природных биорегуляторов и в небольших количествах встречаются в различных растительных тканях. Долихолы , которые встречаются во всех живых существах, включая человека, являются их 2,3-дигидропроизводными. [1]

Источники

Известно, что живые деревья содержат полипренолы. Иглы хвойных деревьев являются одним из самых богатых источников полипренолов. [2] Они также присутствуют в грибах шиитаке в следовых количествах. [3]

Исследовать

Полипренолы изучаются уже более 30 лет. Наибольший интерес к ним проявили в России, Европе, Японии, Индии и США. В начале 1930-х годов научная группа в Лесотехнической академии в Санкт-Петербурге (Россия) под руководством Федора Солодкого, основателя лесной биохимии, и Эсни Агране начала исследования состава хвойных деревьев. [4] Их заинтриговала способность деревьев оставаться свободными от болезней при экстремальных температурах ± 40 °C. Развитие исследований Солодкого привело к тому, что российские ученые выделили из хвои совершенно другой класс органических веществ, включая полипренолы.

Функции

Полипренолы — низкомолекулярные природные биорегуляторы (физиологически активные), играющие важную модулирующую роль в клеточном процессе в растениях, называемом биосинтезом .

То, чем полипренолы являются для растений, долихолы являются для всех живых существ, включая человека. Они на самом деле имеют очень похожий химический состав. Долихолы являются производными полипренолов с насыщенной изопреновой единицей.

Через долихолы происходит долихолфосфатный цикл. Долихолфосфатный цикл играет важную роль в синтезе гликопротеинов .

Все белки из секреции , мембран и внутриклеточных гликопротеинов формируют основу для построения мембранных рецепторов , которые используются в производстве инсулина , адреналина , эстрогена , тестостерона и других гормонов и ферментов . По-видимому, долихолы играют важную роль в поддержании правильного липидного состава мембран . Снижение уровня долихолов было связано с более высоким уровнем перекисного окисления липидов. [5]


Цикл долихолфосфата облегчает процесс гликозилирования клеточной мембраны , то есть синтез гликопротеинов, которые контролируют взаимодействие клеток, поддерживают иммунную систему и стабилизацию белковых молекул. Из всех этих гликопротеинов полигликопротеин, как было обнаружено, создает лекарственную устойчивость к многочисленным методам лечения рака и сохраняет раковые клетки живыми. [6]

Фармакологическая активность полипренолов проявляется в печени, где они метаболизируются в долихолы. [7]

Потенциальные медицинские применения

Интерес к полипренолам и долихолам связан с их широким спектром проявленной биологической активности и крайне низкой токсичностью .

Полипренолы участвуют в клеточной репарации и сперматогенезе , обладают антистрессовой, адаптогенной , противоязвенной и ранозаживляющей активностью. [8] Долихолы обладают антиоксидантной активностью и защищают клеточные мембраны от перекисного окисления . [9] Эксперименты на мышах показали, что полипренолы обладают противовирусной активностью, в частности, против вирусов гриппа . [10] Установлено, что уровень долихолов в опухолевых клетках печени снижен по сравнению со здоровыми печеночными клетками. [11]

Австралийская фармацевтическая компания Solagran Limited изучает медицинскую значимость полипренолов. [12] [13]

Ссылки

  1. ^ Rezanka T, Vortuba J (2001). "Хроматография длинноцепочечных спиртов (полипренолов) из животных и растительных источников". J. Chromatogr. A. 936 ( 1– 2 ): 95– 110. doi :10.1016/S0021-9673(01)01152-9. PMID  11761009.
  2. ^ Казимерчак Б.; Хертель Дж.; Свежевская Е.; и др. (1997). «О специфическом характере длинноцепочечных полипренолов в зеленой хвое Pinus mugo Turra». Акта Биохим. Пол . 44 (4): 803–808 . doi :10.18388/abp.1997_4385. ПМИД  9584863.
  3. ^ Войтас, М; Беньковский, Т; Татеяма, С; Сагами, Х; Хойнацкий, Т; Даникевич, В; Свежевска, Э (2004). «Полиизопреноидные спирты гриба Lentinus edodes». Химия и физика липидов . 130 (2): 109–115 . doi :10.1016/j.chemphyslip.2004.02.007. ПМИД  15172827.
  4. ^ "Наука о полипренолах – Сибирские полипренолы" . Получено 2024-04-23 .
  5. ^ Каваллини, Габриэлла; Сгарбосса, Антонелла; Парентини, Илария; Биццарри, Раньери; Донати, Алессио; Ленчи, Франческо; Бергамини, Этторе (апрель 2016 г.). «Долихол: компонент клеточного антиоксидантного механизма». Липиды . 51 (4): 477–486 . doi : 10.1007/s11745-016-4137-x. hdl : 11568/794017 . ISSN  1558-9307. ПМИД  26968401.
  6. ^ Пилотто Хеминг С., Муриити В., Ванджику Махариа Л., Нимейер Фильо П., Моура-Нето В., Аран В. P-гликопротеин и рак: что мы знаем в настоящее время? Гелион. 22 октября 2022 г.;8(10):e11171. doi: 10.1016/j.heliyon.2022.e11171. PMID: 36325145; PMCID: PMC9618987.
  7. ^ Chojnacki T.; Dallner GJ (1983). «Поглощение пищевых полипренолов и их модификация в активные долихолы печенью крысы». J. Biol. Chem . 258 (2): 916–922 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)33138-7 . PMID  6401722.
  8. ^ Рощин В.И. Химический состав липидной фракции зеленой хвои сосны и ели. В изд. Изучение и применение лечебно-профилактических средств на основе природных биологически активных соединений . Под ред. В.Г. Беспалова и В.Б. Некрасовой, СПб. Эскулап, 2000, с.114-116
  9. ^ Bergamini E.; Bizzarri R.; Cavallini G.; et al. (2004). «Старение и окислительный стресс: роль долихола в антиоксидантном механизме клеточных мембран?». J. Alzheimer's Dis . 6 (2): 129– 135. doi :10.3233/JAD-2004-6204. PMID  15096696.
  10. ^ Сафатов АС; Болдырев АН; Булычев Л.Е. и др. (2005). «Прототип профилактического противогриппозного препарата в аэрозольной форме на основе полипренолов пихты сибирской». J. Aerosol. Med . 18 (1): 55– 62. doi :10.1089/jam.2005.18.55. PMID  15741774.
  11. ^ Эггенс И.; Элмбергер ПГ (1990). «Исследования полиизопреноидного состава в гепатоцеллюлярных карциномах и его корреляция с их дифференцировкой». APMIS . 98 (6): 535– 542. doi :10.1111/j.1699-0463.1990.tb01068.x. PMID  2166541.
  12. ^ "Объявление компании" (PDF) (Пресс-релиз). Solagram Limited. 20 сентября 2005 г.
  13. ^ "Объявление компании" (PDF) (Пресс-релиз). Solagram Limited. 21 февраля 2007 г.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Polyprenol&oldid=1220693895"