Бензопиран
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 109871 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С9Н8О | |
| Молярная масса | 132,162 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бензопиран — полициклическое органическое соединение , которое образуется в результате слияния бензольного кольца с гетероциклическим пирановым кольцом.
Согласно текущей номенклатуре ИЮПАК , название хромен, использовавшееся в предыдущих рекомендациях, сохраняется; однако систематические «бензо»-названия, например 2H - 1-бензопиран, являются предпочтительными названиями ИЮПАК для хромена, изохромена, хромана, изохромана и их халькогенных аналогов. [1] Существует два изомера бензопирана, которые различаются ориентацией слияния двух колец по отношению к кислороду, что приводит к образованию 1-бензопирана ( хромена ) и 2-бензопирана ( изохромена ) — число обозначает расположение атома кислорода по стандартной нафталин -подобной номенклатуре.
Некоторые бензопираны продемонстрировали противораковую активность in vitro . [2]
Радикальная форма бензопирана является парамагнитной . Неспаренный электрон делокализован по всей молекуле бензопирана, что делает ее менее реакционноспособной, чем можно было бы ожидать в противном случае. Похожий пример — циклопентадиенильный радикал . Обычно бензопиран встречается в восстановленном состоянии, в котором он частично насыщен одним атомом водорода, вводя тетраэдрическую группу CH2 в пирановое кольцо. Поэтому существует много структурных изомеров из-за множественных возможных положений атома кислорода и тетраэдрического атома углерода:
 2 H -хромен (2 H -1-бензопиран) | 4 H -хромен (4 H -1-бензопиран) |
| 5 H -хромен | 7 H -хромен |
| 8a H -хромен |
 1 H -изохромен (1 H -2-бензопиран) |  3 H -изохромен (3 H -2-бензопиран) |
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. P001–P004. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Стивенсон, Александр Дж.; Эйджер, Элеанор И.; Проктор, Мартина А.; Шкаламера, Дубравка; Хитон, Эндрю; Браун, Дэвид; Габриэлли, Брайан Г. (2018). «Механизм действия бензопиранов третьего поколения и оценка их широкой противораковой активности in vitro и in vivo». Scientific Reports . 8 (1): 5144. Bibcode :2018NatSR...8.5144S. doi :10.1038/s41598-018-22882-w. PMC 5865165 . PMID 29572477.
