Пентахлорфенол
Пентахлорфенол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пентахлорфенол
Другие имена
Сантофен, Пентахлорол, Хлорофен, Хлон, Доуцид 7, Пентакон, Пенвар, Синитухо, Пента
Идентификаторы
  • 87-86-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17642 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL75967 проверятьИ
ChemSpider
  • 967 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.617
КЕГГ
  • С02575 ☒Н
CID PubChem
  • 992
УНИИ
  • D9BSU0SE4T проверятьИ
  • DTXSID7021106
  • InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H проверятьИ
    Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
    Ключ: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
  • Oc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Характеристики
С6НCl5О​​​​​
Молярная масса266.34
ПоявлениеБелое кристаллическое вещество.
Запахбензолоподобный [1]
Плотность1,978 г/см 3 при 22 °C [2]
Температура плавления189,5 °C (373,1 °F; 462,6 К) [2]
Точка кипения310 °C (590 °F; 583 K) [2] (разлагается)
0,020 г/л при 30 °C
Давление пара0,0001 мм рт. ст. (25°С) [1]
Термохимия [3]
202,0 Дж·моль −1 ·К −1
253,2 Дж·моль −1 ·К −1
-292,5 кДж·моль −1
Опасности
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
117 мг/кг (мышь, перорально)
128 мг/кг (хомяк, перорально)
17 мг/кг (крыса, перорально)
150 мг/кг (крыса, перорально) [4]
70 мг/кг (кролик, перорально) [4]
355 мг/м 3 (крыса)
225 мг/м 3 (мышь) [4]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)
TWA 0,5 мг/м 3 [кожа] [1]
РЕЛ (рекомендуется)
TWA 0,5 мг/м 3 [кожа] [1]
IDLH (Непосредственная опасность)
2,5 мг/м 3 [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пентахлорфенол ( ПХФ ) — это хлорорганическое соединение, используемое в качестве пестицида и дезинфицирующего средства . Впервые произведенный в 1930-х годах, он продается под многими торговыми наименованиями. [5] Его можно найти в виде чистого ПХФ или в виде натриевой соли ПХФ, последняя из которых легко растворяется в воде. Он может подвергаться биологическому разложению некоторыми бактериями, включая Sphingobium chlorophenolicum .

Использует

PCP использовался как гербицид , инсектицид , фунгицид , альгицид и дезинфицирующее средство , а также как ингредиент в краске против обрастания . [5] Некоторые применения были в семенах сельскохозяйственных культур (для непищевого использования), коже, каменной кладке, консервации древесины , воде градирен, веревках и бумаге. Ранее он использовался в производстве упаковочных материалов для пищевых продуктов. [6] Его использование сократилось из-за его высокой токсичности и медленной биодеградации. [7]

Для сохранения древесины используются два общих метода. Метод обработки под давлением подразумевает помещение древесины в сосуд для обработки под давлением, где она погружается в PCP, а затем подвергается приложенному давлению. В методе обработки без давления PCP наносится путем распыления, нанесения кистью, погружения или замачивания.

Эфиры пентахлорфенола могут использоваться в качестве активных эфиров в синтезе пептидов , подобно более популярным эфирам пентафторфенила .

Контакт

Люди могут подвергаться воздействию ПХФ в профессиональных условиях через вдыхание загрязненного воздуха на рабочем месте и через кожный контакт с изделиями из древесины, обработанными ПХФ. Кроме того, общее воздействие на население может происходить через контакт с загрязненными средами, особенно вблизи предприятий по обработке древесины и мест захоронения опасных отходов. Кроме того, некоторые другие важные пути воздействия, по-видимому, включают вдыхание загрязненного воздуха, употребление загрязненных грунтовых вод, используемых в качестве источника питьевой воды, употребление загрязненных продуктов питания и контакт с кожей с почвой или изделиями, обработанными химикатом. [8]

Токсичность

Кратковременное воздействие больших количеств PCP может оказывать вредное воздействие на печень, почки, кровь, легкие, нервную систему, [5] иммунную систему и желудочно-кишечный тракт. Повышенная температура, обильное потоотделение, нескоординированные движения, мышечные подергивания и кома являются дополнительными побочными эффектами.

Контакт с ПХФ (особенно в виде паров) может вызвать раздражение кожи, глаз и рта. Длительное воздействие низких концентраций, например, тех, которые происходят на рабочем месте, может вызвать повреждение печени, почек, крови и нервной системы. [5] Наконец, воздействие ПХФ также связано с канцерогенными, почечными и неврологическими эффектами. Класс токсичности Агентства по охране окружающей среды США относит ПХФ к группе B2 (вероятный канцероген для человека ).

Мониторинг воздействия на человека

Пентахлорфенол может быть измерен в плазме или моче как показатель чрезмерного воздействия. Обычно это выполняется с помощью газовой хроматографии с электронным захватом или масс-спектрометрическим обнаружением. Поскольку моча содержит преимущественно конъюгированный PCP в ситуациях хронического воздействия, рекомендуется предварительный гидролиз образцов. Текущие пределы биологического воздействия ACGIH для профессионального воздействия PCP составляют 5 мг/л в образце плазмы в конце смены и 2 мг/г креатинина в образце мочи в конце смены . [9] [10]

Поглощение в организме человека и животных

PCP быстро всасывается через желудочно-кишечный тракт после приема внутрь. Накопление не распространено, но если это происходит, основными местами являются печень, почки, плазменный белок , селезенка и жир . Если функции почек и печени не нарушены, PCP быстро выводится из тканей и крови и выводится, в основном в неизмененном виде или в конъюгированной форме, через мочу. Период полураспада однократных доз PCP в крови у людей составляет от 30 до 50 часов. Биомагнификация PCP в пищевой цепи не считается значительной из-за довольно быстрого метаболизма соединения подвергшимися воздействию организмами.

Выбросы в окружающую среду

PCP был обнаружен в поверхностных водах и отложениях, дождевой воде, питьевой воде, водных организмах, почве и пище, а также в человеческом молоке, жировой ткани и моче. Поскольку PCP обычно используется из-за его свойств в качестве биоцидного агента, существует значительная обеспокоенность по поводу неблагоприятных последствий для экосистем в районах загрязнения PCP.

Выбросы в окружающую среду уменьшаются в результате снижения потребления и изменения методов использования. Однако ПХФ все еще выбрасывается в поверхностные воды из атмосферы путем мокрого осаждения , из почвы путем стока и выщелачивания, а также с производственных и перерабатывающих предприятий. ПХФ выбрасывается непосредственно в атмосферу путем улетучивания из обработанных древесных изделий и в процессе производства. Наконец, выбросы в почву могут быть путем выщелачивания из обработанных древесных изделий, атмосферного осаждения в осадках (таких как дождь и снег), разливов на промышленных предприятиях и на свалках опасных отходов .

После выброса ПХФ в атмосферу он разлагается посредством фотолиза . Основным путем биодеградации ПХФ является восстановительное дегалогенирование. В этом процессе соединение ПХФ распадается на тетрахлорфенолы, трихлорфенолы и дихлорфенолы . Другим путем является метилирование до пентахлоранизола (более жирорастворимого соединения). Эти два метода в конечном итоге приводят к разрыву кольца и полной деградации.

В мелководье ПХФ также быстро удаляется фотолизом. В глубокой или мутной воде происходят процессы сорбции и биодеградации. В восстановительной почве и отложениях ПХФ может разлагаться в течение 14 дней до 5 лет, в зависимости от присутствующих анаэробных почвенных бактерий. Однако адсорбция ПХФ в почвах зависит от pH, поскольку она увеличивается в кислых условиях и уменьшается в нейтральных и основных условиях.

Синтез

PCP может быть получен путем хлорирования фенола в присутствии катализатора (безводного алюминия или хлорида железа ) и температуре до 191 °C. Этот процесс не приводит к полному хлорированию, и коммерческий PCP имеет чистоту только 84–90%. Основные загрязнители включают другие полихлорированные фенолы, полихлорированные дибензо-п-диоксины и полихлорированные дибензофураны . Некоторые из этих видов даже более токсичны, чем сам PCP.

Пентахлорфенол по странам

Пентахлорфенол классифицируется как стойкий органический загрязнитель (СОЗ) . В мае 2015 года страны, подписавшие Стокгольмскую конвенцию, проголосовали 90–2 за запрет использования пентахлорфенола. Соединенные Штаты не являются подписавшей стороной и не запретили это химическое вещество. [11]

Новая Зеландия

PCP использовался в Новой Зеландии в качестве консерванта древесины и средства против заболонной коррозии, но с 1988 года больше не применяется. [12]

Он также продавался широкой публике как средство от мха (по крайней мере, компанией Shell) в виде водного раствора концентрацией 115 г/л и маркировался как яд.

Соединенные Штаты

С начала 1980-х годов покупка и использование ПХФ в США не были доступны широкой публике. В настоящее время большая часть ПХФ, используемого в США, ограничивается обработкой опор электропередач и железнодорожных шпал . В Соединенных Штатах поставщик воды должен уведомить общественность о любом питьевом водоснабжении с концентрацией ПХФ, превышающей ПДК , 1  ppb . [5] Утилизация ПХФ и веществ, загрязненных ПХФ, регулируется в соответствии с RCRA как опасные отходы категории F (F021) или D (D037). Мосты и подобные конструкции, такие как пирсы, по-прежнему можно обрабатывать пентахлорфенолом.

Чили

ПХФ широко использовался в Чили до начала 1990-х годов в качестве фунгицида для борьбы с так называемой «синевой» в сосновой древесине под названием Базилит. [ необходима цитата ]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0484". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ abc Haynes, стр. 3.166
  3. ^ Хейнс, стр. 5.31
  4. ^ abc "Пентахлорфенол". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ abcde "Информационный листок для потребителей: Пентахлорфенол". Агентство по охране окружающей среды США. 2006-11-28 . Получено 2008-02-26 .
  6. ^ Файрстоун, Дэвид (1973). «Этиология отёчной болезни цыплят». Перспективы охраны окружающей среды и здоровья . 5 : 59–66. doi :10.1289/ehp.730559. JSTOR  3428114. PMC 1474955. PMID  4201768 . 
  7. ^ Фиге, Х.; Фогес, Х.-М.; Хамамото, Т; Умемура, С.; Ивата, Т.; Мики, Х.; Фудзита, Ю.; Буйш, Х.-Дж.; Гарб, Д.; Паулюс, В. (2000). «Производные фенола». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  8. ^ ToxFAQs для хлорфенолов, Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний
  9. ^ Эджертон, Томас Р.; Моземан, Роберт Ф. (1979). «Определение пентахлорфенола в моче: важность гидролиза». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 27 (1): 197–199. doi :10.1021/jf60221a001. PMID  762324.
  10. ^ Базелт, Р. (2008) Распределение токсичных лекарств и химических веществ в организме человека , 8-е издание, Biomedical Publications, Фостер-Сити, Калифорния, стр. 1197–1200. ISBN 0962652377 
  11. ^ Кнаусс, Тим (1 июня 2015 г.). «CNY mom борется с National Grid из-за токсинов, содержащихся в столбах электропередач на заднем дворе». syracuse.com . Получено 22 июня 2015 г.
  12. ^ "ОЦЕНОЧНЫЙ ЛИСТ" (PDF) . ERMA. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 2008-10-20 . Получено 04.02.2009 .

Цитируемые источники

На Викискладе есть медиафайлы по теме Пентахлорфенол .
  • Неконсерванты для древесины CCA: руководство по выбранным ресурсам - Национальный центр информации о пестицидах Архивировано 31 октября 2007 г. на Wayback Machine
  • EPA о пентахлорфеноле
  • atsdr.cdc.gov о пентахлорфеноле
  • CDC – Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  • Исследование Агентства по охране окружающей среды, в котором грибок Phanerochaete chrysosporium использовался для биоремедиации пентахлорфенола в почве.
  • Повторная регистрация в EPA – www.regulations.gov -Идентификатор поиска EPA-HQ-OPP-2014-0653.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пентахлорфенол&oldid=1256699839"