Цикламат

Цикламат
(Цикламат натрия)
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Циклогексилсульфамат натрия
Идентификаторы
  • 139-05-9 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL273977 проверятьИ
ChemSpider
  • 8421 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.004.863
Номер EE952(iv) (глазирователи, ...)
CID PubChem
  • 8751
УНИИ
  • 1И6Ф42РМЕ1 ☒Н
  • DTXSID6020355
  • InChI=1S/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10) ;/q;+1/p-1 проверятьИ
    Ключ: UDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M проверятьИ
  • InChI=1/C6H13NO3S.Na/c8-11(9,10)7-6-4-2-1-3-5-6;/h6-7H,1-5H2,(H,8,9,10) ;/q;+1/p-1
    Ключ: UDIPTWFVPPPURJ-REWHXWOFAV
  • [Na+].O=S([O-])(=O)NC1CCCCC1
Характеристики
C6H12NNaO3S​​​​​​​​
Молярная масса201,22  г·моль −1
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Цикламат — искусственный подсластитель . Он в 30–50 раз слаще сахарозы (столового сахара), что делает его наименее мощным из коммерчески используемых искусственных подсластителей. Его часто используют с другими искусственными подсластителями, особенно с сахарином ; смесь 10 частей цикламата и 1 части сахарина является обычной и маскирует неприятные привкусы обоих подсластителей. [1] Он менее дорогой, чем большинство подсластителей, включая сукралозу , и стабилен при нагревании. Проблемы безопасности привели к его запрету в нескольких странах, хотя Европейский союз считает его безопасным.

Химия

Цикламат — это натриевая или кальциевая соль цикламовой кислоты ( циклогексансульфаминовой кислоты), которая сама по себе получается путем реакции свободного основания циклогексиламина либо с сульфаминовой кислотой , либо с триоксидом серы . [2]

До 1973 года компания Abbott Laboratories производила цикламат натрия (Сукарил) путем смешивания ингредиентов, включая добавление чистого натрия (хлопья или стержни, взвешенные в растворителе) с циклогексиламином, охлажденного и отфильтрованного через высокоскоростной центробежный сепаратор, высушенного, гранулированного и микроизмельченного для использования в виде порошка или таблеток. [ необходима ссылка ]

История

Цикламат был открыт в 1937 году в Университете Иллинойса аспирантом Майклом Сведой. Сведа работал в лаборатории над синтезом жаропонижающего препарата. Он положил сигарету на лабораторный стол, а когда снова сунул ее в рот, то обнаружил сладкий вкус цикламата. [3] [4]

Патент на цикламат был куплен компанией DuPont , а затем продан Abbott Laboratories , которая провела необходимые исследования и подала заявку на новый препарат в 1950 году. Abbott намеревалась использовать цикламат для маскировки горечи некоторых лекарств, таких как антибиотики и пентобарбитал . В 1958 году Управление по контролю за продуктами и лекарствами США присвоило ему статус GRAS ( общепризнанный безопасный ) . Цикламат продавался в форме таблеток для использования диабетиками в качестве альтернативного столового подсластителя, а также в жидкой форме. Поскольку цикламат устойчив к нагреванию, он продавался и продается как подходящий для использования в кулинарии и выпечке. [ необходима цитата ]

В 1966 году исследование показало, что некоторые кишечные бактерии могут десульфировать цикламат, чтобы производить циклогексиламин , соединение, которое, как предполагается, имеет некоторую хроническую токсичность для животных. Дальнейшие исследования привели к исследованию 1969 года, которое обнаружило, что обычная смесь цикламата и сахарина 10:1 увеличивает частоту рака мочевого пузыря у крыс . Опубликованное исследование показало, что у восьми из 240 крыс, которых кормили смесью сахарина и цикламатов в количествах, эквивалентных потреблению людьми 550 банок диетической газировки в день, развились опухоли мочевого пузыря. [5]

Продажи продолжали расти, и в 1969 году годовые продажи цикламата достигли 1 миллиарда долларов, что усилило давление со стороны органов общественной безопасности с целью ограничить использование цикламата. В октябре 1969 года министр здравоохранения, образования и социального обеспечения Роберт Финч , обойдя комиссара Управления по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами Герберта Л. Лея-младшего , удалил обозначение GRAS из цикламата и запретил его использование в пищевых продуктах общего назначения, хотя он оставался доступным для ограниченного использования в диетических продуктах с дополнительной маркировкой; в октябре 1970 года FDA под руководством нового комиссара полностью запретило цикламат во всех пищевых продуктах и ​​лекарственных препаратах в Соединенных Штатах. [6]

Abbott Laboratories заявила, что ее собственные исследования не смогли воспроизвести результаты исследования 1969 года, и в 1973 году Abbott обратилась в FDA с просьбой снять запрет на цикламат. Эта петиция была в конечном итоге отклонена в 1980 году комиссаром FDA Джере Гояном . [7] Abbott Labs совместно с Советом по контролю калорий (политическое лобби, представляющее индустрию диетических продуктов) подали вторую петицию в 1982 году. Хотя FDA заявило, что обзор всех имеющихся доказательств не указывает на канцерогенность цикламата у мышей или крыс, [8] цикламат по-прежнему запрещен к использованию в пищевых продуктах в Соединенных Штатах. Петиция в настоящее время приостановлена , хотя активно не рассматривается. [9] Неясно, было ли это сделано по просьбе Abbott Labs или потому, что FDA посчитало петицию недостаточной.

В 2000 году была опубликована статья, описывающая результаты 24-летнего эксперимента, в котором 16 обезьян питались обычной пищей, а 21 обезьяне давали либо 100, либо 500 мг/кг цикламата в день; более высокая доза соответствует примерно 30 банкам диетического напитка. У двух обезьян, которым давали высокую дозу, и у одной обезьяны, которой давали низкую дозу, были обнаружены злокачественные опухоли, каждая с разным типом рака, и были обнаружены три доброкачественные опухоли. Авторы пришли к выводу, что исследование не смогло продемонстрировать канцерогенность цикламата, поскольку все виды рака были разными, и не было способа связать цикламат с каждым из них. [10] Вещество не показало никаких свойств, повреждающих ДНК, в анализах репарации ДНК. [10]

Цикламат одобрен в качестве подсластителя по крайней мере в 130 странах. [11] В конце 1960-х годов цикламат был запрещен в Соединенном Королевстве ; однако он был одобрен после повторной оценки Европейским союзом в 1996 году. [12]

На Филиппинах цикламат был запрещён до тех пор, пока Филиппинское управление по контролю за продуктами и лекарствами не сняло запрет в 2013 году, объявив его безопасным для употребления. [13] Цикламат остаётся запрещённым в США, Южной Корее и Бангладеш . [14] [15] [16] [17]

Бренды

Подсластители, производимые компаниями Sweet'n Low и Sugar Twin [18] для Канады, содержат цикламат, хотя в тех, которые производятся для США, его нет .

  • Ассугрин (Швейцария, Бразилия) [19]
  • Мыс Канкир (Индонезия)
  • Чукер (Аргентина) – Merisant Company 2, SARL
  • Кологран
  • Huxol (Германия) в жидкой форме
  • Hermesetas (Швейцария, включая рынок Великобритании) в мини-таблетках, гранулах и жидкой форме [20]
  • Novasweet (Россия) [21]
  • Rio (произведено по лицензии и с разрешения SweetLife AG ​​Switzerland компанией SweetLife Ltd, Китай)
  • Сукарил [22]
  • Шугар Твин (Канада) [23]
  • Суйтли (Болгария)
  • Sweet'n Low (Канада)
  • Сугромакс (Новая Зеландия) [24]

Примечания и ссылки

  1. ^ Джим Смит, Лили Хонг-Шум (15 апреля 2008 г.). Справочник пищевых добавок. John Wiley & Sons. стр. 960. ISBN 9781405172417.
  2. ^ McKetta Jr, John J. (19 июня 1996 г.). "Sweeteners, High Intensity". Энциклопедия химической обработки и дизайна . 56 : 72. ISBN 9780824726072.
  3. ^ Паккард, Вернал С. (1976). Обработанные пищевые продукты и потребитель: добавки, маркировка, стандарты и питание . Миннеаполис: Издательство Миннесотского университета . С. 332. ISBN 0-8166-0778-8.
  4. ^ Кауфман, Лесли (21 августа 1999 г.). «Майкл Сведа, изобретатель цикламатов, умер в возрасте 87 лет». New York Times . Архивировано из оригинала 12 сентября 2017 г. Получено 20 февраля 2017 г.
  5. ^ Таубс, Гэри (2017). Дело против сахара . Лондон, Англия: Книги Портобелло. стр. 143–144. ISBN 9781846276378.
  6. ↑ Чедд, Грэм (9 мая 1974 г.). «Поиск сладости». New Scientist . 62 (897): 299.
  7. ^ Goyan, Jere E., Commissioner of Food and Drugs. (4 сентября 1980 г.). «Cyclamate, Commissioner's Decision, 45 FR 61474» (PDF) . Office of the Federal Register. стр. 61474–61530. Архивировано (PDF) из оригинала 12 апреля 2015 г. . Получено 8 февраля 2015 г. . [...] одобрение цикламата для использования в качестве подсластителя в пищевых продуктах и ​​для технологических целей в пищевых продуктах отклонено.{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ «Доклад FDA, отчет NAS о цикламате» (PDF) .
  9. ^ "Petitions Currently Held in Abeyance". Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 8 февраля 2015 г. Получено 8 февраля 2015 г. FAP 2A3672 Цикламат (цикламовая кислота, цикламат кальция и цикламат натрия)
  10. ^ ab Weihrauch MR, Diehl V (2004). «Искусственные подсластители — несут ли они канцерогенный риск?». Ann Oncol . 15 (10): 1460–5. doi : 10.1093/annonc/mdh256 . PMID  15367404.
  11. ^ "Worldwide Status of Cyclamate" (PDF) . Calorie Control Council. Архивировано (PDF) из оригинала 4 февраля 2022 г. . Получено 23 ноября 2018 г. .
  12. ^ Эшерст, Филип Р. (15 апреля 2008 г.). Химия и технология безалкогольных напитков и фруктовых соков. John Wiley & Sons. стр. 247. ISBN 9781405141086.
  13. ^ "FDA снимает запрет на "волшебный сахар" - Philstar.com". philstar.com . Архивировано из оригинала 15 мая 2022 г. . Получено 16 апреля 2013 г. .
  14. ^ "High-Intensity Sweeteners". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 19 мая 2014 г. Архивировано из оригинала 23 апреля 2019 г. Получено 8 февраля 2015 г. Существуют ли какие-либо высокоинтенсивные подсластители, которые в настоящее время запрещены FDA для использования в Соединенных Штатах, но используются в других странах? Да. Цикламаты и их соли (такие как цикламат кальция, цикламат натрия, цикламат магния и цикламат калия) в настоящее время запрещены к использованию в Соединенных Штатах.
  15. ^ "Вещества, добавляемые в пищу (ранее все, что добавляется в пищу в Соединенных Штатах (EAFUS)), критерии поиска = "цикламат"". Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами США. Архивировано из оригинала 2 октября 2022 г. Получено 8 февраля 2015 г.
  16. ^ Ньютон, Дэвид Э. (1 января 2009 г.). Пищевая химия. Infobase. стр. 73–77. ISBN 9781438109756.
  17. ^ 사이클라민산나트륨 (на корейском языке) . Проверено 23 августа 2018 г.
  18. ^ "Tastes like sugar". Архивировано из оригинала 10 июля 2017 г. Получено 1 ноября 2010 г.
  19. ↑ Сайт Ассугрина. Архивировано 1 июля 2007 г. на Wayback Machine (на французском языке)
  20. ^ "Гермесетас".
  21. ^ "Новапродукт". novaprodukt.ru . Архивировано из оригинала 6 декабря 2011 года . Проверено 27 ноября 2011 г.
  22. ^ "Sucaryl". Архивировано из оригинала 29 июня 2015 г. Получено 26 ноября 2014 г.
  23. ^ "SugarTwin - Искусственные подсластители - Заменители сахара - Без калорий". Sugar Twin . Архивировано из оригинала 16 января 2022 г. . Получено 16 января 2022 г. .
  24. ^ "Sugromax :: Home". Sugromax . Архивировано из оригинала 9 октября 2021 г. . Получено 9 октября 2021 г. .
На Викискладе есть медиафайлы по теме Цикламат натрия .
  • Европейская комиссия пересмотрела мнение о цикламовой кислоте
  • Решение комиссара FDA по цикламату, 45 FR 61474
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Цикламат&oldid=1257282724"