Сильвестрол
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| ХЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С34Н38О13 |
| Молярная масса | 654,665 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
Сильвестрол — это натуральный продукт из семейства флаваглинов с циклопента[b] бензофурановой основной структурой и необычной боковой цепью диоксанового эфира, который содержится в коре деревьев рода Aglaia , особенно Aglaia silvestris и Aglaia foveolata . [1]
Биоактивность
Он действует как мощный и селективный ингибитор фермента РНК- хеликазы eIF4A и обладает как противовирусной активностью широкого спектра действия против таких заболеваний, как Эбола и коронавирусы , [2] [3] [4] [5] [6] , так и противораковыми свойствами, [7] [8], что делает его весьма интересным для медицинских исследований. Однако, поскольку его невозможно извлечь из коры дерева в коммерческих количествах и его чрезвычайно сложно производить синтетическим путем, [9] практическое применение было сосредоточено больше на структурно упрощенных аналогах, таких как CR-31-B. [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Pan L, Woodard JL, Lucas DM, Fuchs JR, Kinghorn AD (июль 2014 г.). «Рокагламид, сильвестрол и структурно родственные биоактивные соединения из видов Aglaia». Natural Product Reports . 31 (7): 924–39 . doi :10.1039/c4np00006d. PMC 4091845. PMID 24788392 .
- ^ Биденкопф Н., Ланге-Грюнвеллер К., Шульте Ф.В., Вайссер А., Мюллер С., Беккер Д. и др. (январь 2017 г.). «Природное соединение сильвестрол является мощным ингибитором репликации вируса Эбола». Противовирусные исследования . 137 : 76–81 . doi :10.1016/j.antiviral.2016.11.011. PMID 27864075. S2CID 205577158.
- ^ Elgner F, Sabino C, Basic M, Ploen D, Grünweller A, Hildt E (март 2018 г.). «Подавление репликации вируса Зика сильвестролом». Вирусы . 10 (4): 149. doi : 10.3390/v10040149 . PMC 5923443. PMID 29584632 .
- ^ Müller C, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Obermann W, Madhugiri R, Pleschka S, et al. (Февраль 2018). "Широкий спектр противовирусной активности ингибитора eIF4A сильвестрола против коронавирусов и пикорнавирусов". Antiviral Research . 150 : 123– 129. doi : 10.1016/j.antiviral.2017.12.010. PMC 7113723. PMID 29258862 .
- ^ Henss L, Scholz T, Grünweller A, Schnierle BS (октябрь 2018 г.). «Сильвестрол подавляет репликацию вируса чикунгуньи». Вирусы . 10 (11): 592. doi : 10.3390 / v10110592 . PMC 6266838. PMID 30380742.
- ^ Pillaiyar T, Meenakshisundaram S, Manickam M (апрель 2020 г.). «Недавнее открытие и разработка ингибиторов, нацеленных на коронавирусы». Drug Discovery Today . 25 (4): 668– 688. doi : 10.1016/j.drudis.2020.01.015. PMC 7102522. PMID 32006468 .
- ^ Kogure T, Kinghorn AD, Yan I, Bolon B, Lucas DM, Grever MR, Patel T (2013). «Терапевтический потенциал ингибитора трансляции сильвестрола при гепатоцеллюлярном раке». PLOS ONE . 8 (9): e76136. Bibcode : 2013PLoSO...876136K. doi : 10.1371/journal.pone.0076136 . PMC 3784426. PMID 24086701 .
- ^ Pelletier J, Graff J, Ruggero D, Sonenberg N (январь 2015 г.). «Нацеливание на комплекс инициации трансляции eIF4F: критическая связь для развития рака». Cancer Research . 75 (2): 250– 63. doi :10.1158/0008-5472.CAN-14-2789. PMC 4299928 . PMID 25593033.
- ^ El Sous M, Khoo ML, Holloway G, Owen D, Scammells PJ, Rizzacasa MA (2007). "Полный синтез (-)-эписильвестрола и (-)-сильвестрола". Angewandte Chemie . 46 (41): 7835– 8. doi : 10.1002/anie.200702700 . PMID 17823902.
- ^ Müller C, Obermann W, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Oestereich L, Elgner F, et al. (Январь 2020 г.). "Сравнение противовирусной активности широкого спектра действия синтетического рокаглата CR-31-B (-) и ингибитора eIF4A сильвестрола". Antiviral Research . 175 : 104706. doi : 10.1016/j.antiviral.2020.104706 . PMC 7114339 . PMID 31931103.
