Трифторметансульфонат серебра
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК трифторметансульфонат серебра | |
| Другие имена Трифлат серебра | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | АгОТф |
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.018.985 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| CF3SO3Ag | |
| Молярная масса | 256,937 г/моль |
| Запах | без запаха |
| Температура плавления | 286 °C (547 °F; 559 К) |
| растворимый | |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : [1] | |
  | |
| Опасность | |
| Н315 , Н319 , Н335 | |
| P260 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трифторметансульфонат серебра , или трифлат серебра, — это трифлатная (CF 3 SO 3 − ) соль Ag + . Это белое или бесцветное твердое вещество, растворимое в воде и некоторых органических растворителях, включая бензол . Это реагент, используемый в синтезе органических и неорганических трифлатов.
Синтез
Ранний метод приготовления начинается с бариевой соли трифторметансульфоновой кислоты (TfOH), из которой с разбавленной серной кислотой образуется свободный TfOH , который затем нейтрализуется карбонатом серебра (Ag 2 CO 3 ). [2] [3]
![{\displaystyle {\ce {Ba^{2}+[{^{-}}OSO2CF3]2->[{\ce {H2SO4}}][- {\ce {BaSO4}}]CF3SO2OH->[{\ ce {Ag2CO3}}]CF3SO2O^{-}Ag+}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f48d3662cac8b77e8dfa6db5fd4f4b47e54551cb)
Таким образом, трифлат серебра получается с выходом 95% и может быть перекристаллизован из бензола / тетрахлорметана или эфира / тетрахлорметана для очистки.
В улучшенной версии Джорджа Уайтсайдса разбавленный TfOH реагирует с оксидом серебра (I) (Ag 2 O), что дает AgOTf с выходом 98%. [4]
Реакции
Его используют для получения алкилтрифлатов из алкилгалогенидов: [5]
- CF 3 SO 2 OAg + RX → CF 3 SO 2 OR + AgX (X = иодид обычно)
В координационной химии соль также полезна для замены галогенидных лигандов более лабильным трифлатным лигандом. Например, бромпентакарбонилрений может быть преобразован в более лабильное производное с использованием трифлата серебра: [6]
- CF 3 SO 2 OAg + BrRe(CO) 5 → CF 3 SO 2 ORe(CO) 5 + AgBr
Ссылки
- ^ "Трифторметансульфонат серебра". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 15 декабря 2021 г. .
- ^ RN Haszeldine, JM Kidd (1954), "Перфторалкильные производные серы. Часть I. Трифторметансульфоновая кислота", J. Chem. Soc. (на немецком языке), стр. 4228– 4232, doi :10.1039/JR9540004228
- ^ T. Gramstadt, RN Haszeldine (1956), "33. Перфторалкильные производные серы. Часть IV. Перфторалкансульфоновые кислоты", J. Chem. Soc. (на немецком языке), стр. 173–180 , doi :10.1039/JR9560000173
- ^ GM Whitesides, FD Gutowski (1976), "Реакция α, ω-ди-реагентов Гриньяра с солями серебра(I) с образованием карбоциклических колец", J. Org. Chem. , т. 41, № 17, стр. 2882– 2885, doi :10.1021/jo00879a019
- ^ Stang, Peter J.; Hanack, Michael; Subramanian, LR (1982). «Перфторалкансульфоновые эфиры: методы получения и применения в органической химии». Synthesis . 1982 (2): 85– 126. doi :10.1055/s-1982-29711. ISSN 0039-7881. S2CID 94894040.
- ^ Стивен П. Шмидт; Джей Ничке; Уильям К. Троглер (1989). "Комплексы пентакарбонила (трифторметансульфоната) марганца(I) и рения(I)". Неорганические синтезы . Т. 26. С. 113– 117. doi :10.1002/9780470132579.ch20. ISBN 978-0-470-13257-9.
