Алканнин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5,8-Дигидрокси-2-[(1 S )-1-гидрокси-4-метилпент-3-ен-1-ил]нафталин-1,4-дион | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.497 |
| Номер E | E103 (цвета) |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Свойства [1] | |
| С16Н16О5 | |
| Молярная масса | 288,299 г·моль −1 |
| Появление | Красно-коричневые кристаллические призмы |
| Плотность | 1,15 г/мл |
| Температура плавления | 149 °C (300 °F; 422 К) |
| Точка кипения | 567 °C (1053 °F; 840 K) |
| Труднорастворимый | |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 3,0 г/кг (мыши) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Алканнин — это натуральный краситель , который получают из экстрактов растения алкана красильного ( Alkanna tinctoria ), произрастающего в Средиземноморье . Краситель используется в качестве пищевого красителя и в косметике; в Европейской таблице номеров E он имеет номер E103 . Он используется в качестве красно-коричневой пищевой добавки в таких регионах, как Австралия. [2] Алканнин имеет темно-красный цвет в кислотной среде и синий в щелочной среде. [3] Химическая структура как производное нафтохинона была впервые определена Гансом Брокманном в 1936 году. [4] ( R ) -энантиомер алканнина известен как шиконин , а рацемическая смесь этих двух веществ известна как шикалкин . [5] [6]
Биосинтез
Фермент 4-гидроксибензоатгеранилтрансфераза использует геранилдифосфат и 4-гидроксибензойную кислоту для получения 3-геранил-4-гидроксибензойной кислоты и дифосфата. Эти соединения затем используются для образования алканнина. [6]
Исследовать
Поскольку кора корня (пробковые слои) Alkanna tinctoria содержит большое количество красных нафтохиноновых пигментов, включая алканнин, корни этих растений красно-фиолетовые. При извлечении из свежих тканей пигмент постепенно темнеет в течение нескольких дней, в конечном итоге образуя черные осадки, которые, как полагают, являются полимерами. [7]
Ссылки
- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 243
- ^ Добавки Архивировано 2011-04-06 в Wayback Machine , Пищевые стандарты Австралии и Новой Зеландии
- ^ Джозеф П. Ремингтон и Горацио К. Вуд, ред. (1918). «Алканет». Диспансер Соединенных Штатов Америки.
- ^ Х. Брокманн (1936). «Конституция алканинов, шиконинов и алкананцев». Юстус Либигс Энн. Хим . 521 (1): 1–47 . doi :10.1002/jlac.19365210102.
- ^ Шмуэль Яннай (2012). Словарь пищевых соединений . CRC Press. стр. 478.
- ^ ab Vassilios P. Papageorgiou; Andreana N. Assimopoulou; Elias A. Couladouros; et al. (1999). "Химия и биология алканина, шиконина и родственных нафтазариновых природных продуктов". Angew. Chem. Int. Ed . 38 (3): 270– 300. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19990201)38:3<270::AID-ANIE270>3.0.CO;2-0. PMID 29711637.
- ^ Язаки, Казуфуми (2017). «Культуры клеток Lithospermum erythrorhizon: Настоящие и будущие аспекты». Биотехнология растений . 34 (3): 131– 142. doi :10.5511/plantbiotechnology.17.0823a. PMC 6565996. PMID 31275019 .
