Семикарбазон
В органической химии семикарбазон — это производное иминов , образованное реакцией конденсации между кетоном или альдегидом и семикарбазидом . Они классифицируются как производные имина, поскольку образуются в результате реакции альдегида или кетона с терминальной группой -NH 2 семикарбазида, которая ведет себя очень похоже на первичные амины .
Формирование
- Для кетонов
- H 2 NNHC(=O)NH 2 + RC(=O)R → R 2 C=NNHC(=O)NH 2
- Для альдегидов
- H 2 NNHC(=O)NH 2 + RCHO → RCH=NNHC(=O)NH 2
Например, семикарбазон ацетона будет иметь структуру (CH 3 ) 2 C=NNHC(=O)NH 2 .
Свойства и применение
Некоторые семикарбазоны, такие как нитрофуразон и тиосемикарбазоны, как известно, обладают противовирусной и противораковой активностью, обычно опосредованной связыванием с медью или железом в клетках. Многие семикарбазоны представляют собой кристаллические твердые вещества, полезные для идентификации исходных альдегидов/кетонов с помощью анализа точки плавления . [1]
Тиосемикарбазон — аналог семикарбазона, содержащий атом серы вместо атома кислорода.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Уильямсон, Кеннет Л. (1999). Органические эксперименты в макро- и микромасштабе, 3-е изд . Бостон: Houghton-Mifflin. С. 426–7 . ISBN 0-395-90220-7.
Внешние ссылки
- Соединения, содержащие группу N-CO-NN или более сложную группу
