Нитрофуразон

Нитрофуразон

Клинические данные
Торговые наименования	Альдомицин, Амифур, Хемфуран, Коксистат, Фурацин, Фуран-2, Фурацинеттен, Фурапласт, Фуразол W, Фурезол Фурракокцид, Маммекс, Нефко, Нифузон, Нитрофурал, Ваброцид
AHFS / Drugs.com	Подробная информация для потребителей Micromedex
код АТС	B05CA03 ( ВОЗ ) D08AF01 ( ВОЗ ) D09AA03 ( ВОЗ ) (перевязочный материал) P01CC02 ( ВОЗ ) S01AX04 ( ВОЗ ) S02AA02 ( ВОЗ ) QG01AX90 ( ВОЗ ) QP51AC02 ( ВОЗ )
Правовой статус
Правовой статус	США: снято с производства
Фармакокинетические данные
Период полувыведения	5 часов
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2 E )-2-[(5-Нитро-2-фурил)метилен]гидразин карбоксамид
Номер CAS	59-87-0 И
CID PubChem	5447130
DrugBank	DB00336 И
ChemSpider	4566720 И
УНИИ	X8XI70B5Z6
КЕГГ	С08042 Н
ХЭБИ	ЧЕБИ:44368
ChEMBL	ChEMBL869 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID5020944
Информационная карта ECHA	100.000.403
Химические и физические данные
Формула	С6Н6Н4О4​​​​​​​
Молярная масса	198,138  г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ О=[Н+]([О-])c1oc(/С=Н/NC(=O)N)cc1
ИнЧи ИнЧИ=1S/C6H6N4O4/c7-6(11)9-8-3-4-1-2-5(14-4)10(12)13/h1-3H,(H3,7,9,11)/ b8-3+ И Ключ:IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N И
НИ (что это?) (проверить)

Нитрофуразон ( INN , торговое название Furacin ) — противомикробное органическое соединение, принадлежащее к классу нитрофуранов . ^[1] Чаще всего используется в качестве местной антибактериальной мази. ^[2] Эффективен против грамположительных бактерий , грамотрицательных бактерий и может использоваться при лечении трипаносомоза . ^{[1] [3] [4]} Его использование в медицине стало менее частым, поскольку стали доступны более безопасные и эффективные продукты. ^[5] Нитрофуразон включен в список California Prop 65 и продемонстрировал явные доказательства мутагенности и канцерогенности в ходе исследований на животных, и был прекращен для использования человеком в США. ^{[2] [5] [6] [7]} Вещество бледно-желтого цвета и кристаллическое. Когда-то оно широко использовалось в качестве антибиотика для скота. ^{[8] [9]}

Нитрофуразон ранее был доступен по рецепту в США и был показан в виде местного раствора, местного крема или местной мази для лечения бактериальных кожных инфекций, ран, ожогов и язв. ^[2] Он также использовался в качестве профилактической меры для предотвращения инфекции, которая потенциально могла привести к отторжению трансплантата кожи . ^{[1] [10]} Нитрофуразон по-прежнему очень популярен в качестве местного раствора для лечения тонзиллита в России. ^{[ необходима цитата ]}

Нитрофуразон показан для местного применения у собак, кошек и лошадей, для лечения или профилактики поверхностных бактериальных инфекций, ожогов и кожных язв. ^[9] Препараты для лечения инфекций, таких как плавниковая гниль , у декоративных рыб также по-прежнему имеются в продаже. ^{[11] [12]} Использование нитрофуразона или родственных соединений у животных, выращиваемых для потребления человеком, строго запрещено. ^{[11] [13]}

Предполагается, что метаболизм нитрофуразона, применяемого местно, происходит путем восстановления 5-нитрогруппы и расщепления связи -CH=N- с образованием реакционноспособных частиц, которые могут ковалентно связываться с клеточными макромолекулами; ни один из конечных продуктов не считается антимикробным. ^{[1] [14]}

Механизм действия до конца не изучен, но предполагается, что антимикробные свойства нитрофуразона обусловлены вмешательством в синтез ДНК в микроорганизме путем ингибирования определенных ферментов, которые участвуют в гликолизе . ^{[1] [5]} Другие ферменты, на которые это может влиять, включают пируватдегидрогеназу , цитратсинтетазу, малатдегидрогеназу , глутатионредуктазу и пируватдекарбоксилазу . ^[1]

Побочные эффекты при местном применении обычно незначительны и включают эритему , зуд , дерматит , сыпь, отек или воспаление . ^{[1] [2]}

Людям с хроническим заболеванием почек и ожогами большой общей площади поверхности тела (TBSA) не следует использовать нитрофуразон, так как местные препараты обычно содержат полиэтиленгликоль , который легко всасывается через кожу. Быстрое всасывание лекарства вызывает повышение осмоляльности сыворотки и анионный разрыв , что приводит к смерти. ^[15] Симптомы похожи на отравление этиленгликолем , поскольку повышение уровня кальция в сыворотке происходит одновременно со снижением ионизированного кальция. ^[15]

Нитрофураны были обнаружены в меде, мясе и морепродуктах. У людей с дефицитом глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (дефицит G-6-PD), употребляющих в пищу рыбу, птицу или другие продукты , обработанные нитрофуранами, вероятно, возникнет гемолиз эритроцитов в результате употребления зараженной пищи. ^[5]

Нитрофуразон предположительно является канцерогеном для человека и включен в список токсичных химических веществ Калифорнии, как определено в Положении 65. [ ^{6] [7] [16]} Исследования показывают, что нитрофуразон вызывает опухоли молочной железы ( фиброаденома и аденокарцинома ) у крыс и опухоли яичников у мышей. ^[7] Кроме того, исследования на животных показали повышенную заболеваемость судорожными припадками, атрофией яичников, дегенерацией яичек и дегенерацией суставного хряща. ^{[7] [17]} При работе с нитрофуразоном следует использовать надлежащие средства индивидуальной защиты. ^[9]