Фенилсалицилат
Фенилсалицилат[1]
Скелетная формула
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Шаростержневая модель
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Фенил 2-гидроксибензоат
Другие имена
Салол
Идентификаторы
  • 118-55-8 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:34918 ☒Н
ChEMBL
  • ChEMBL1339216 ☒Н
ChemSpider
  • 8058 ☒Н
Информационная карта ECHA100.003.873
Номер ЕС
  • 204-259-2
КЕГГ
  • С14163 ☒Н
МеШС026041
CID PubChem
  • 8361
УНИИ
  • 28A37T47QO проверятьИ
  • DTXSID6021957
  • ИнЧИ=1S/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H ☒Н
    Ключ: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C13H10O3/c14-12-9-5-4-8-11(12)13(15)16-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H
    Ключ: ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYAI
  • О=С(Ос2ccccc2)c1c(O)cccc1
Характеристики
С13Н10О3​​​​​
Молярная масса214,22 г/моль
ПоявлениеБелое твердое вещество
Плотность1,25 г/см 3
Температура плавления41,5 °C (106,7 °F; 314,6 К)
Точка кипения173 °C (343 °F; 446 K) при 12 мм рт. ст.
1 г/6670 мл
-123,2·10 −6 см 3 /моль
Показатель преломления ( nD )
1.615 [2]
Фармакология
G04BX12 ( ВОЗ )
Опасности
точка возгорания137,3 [2]  °С (279,1 °F; 410,4 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Фенилсалицилат , или салол , — органическое соединение с формулой C6H5O2C6H4OH . Это белое твёрдое вещество . Иногда используется в солнцезащитных кремах и как антисептик . [ 3 ]

Производство и реакции

Заглавное соединение было впервые синтезировано в 1883 году польским химиком и врачом Марцелием Ненцким (который не опубликовал свои результаты), а затем независимо в 1885 году немецким химиком Рихардом Зайфертом (de) (1861–1919) (который опубликовал свои результаты). Оно синтезируется путем нагревания салициловой кислоты с фенолом в присутствии фосфорилхлорида . [4] Оно также возникает при нагревании салициловой кислоты: [5]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

Превращение влечет за собой дегидратацию и декарбоксилирование. Нагревание фенилсалицилата в свою очередь дает ксантон . [6] [3]

2  C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2  C 6 H 5 OH + O[C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2

В ходе этого преобразования образуется фенол, а также углекислый газ.

Салоловая реакция

В реакции салола фенилсалицилат реагирует с о -толуидином в 1,2,4-трихлорбензоле при повышенных температурах с образованием соответствующего амида о -салицилотолуида. [7] Салициламиды являются одним из видов лекарственных препаратов.

Медицинский

Его использовали в качестве антисептика [8], поскольку он обладает антибактериальной активностью при гидролизе в тонком кишечнике. [9]

Действует как мягкое анальгетик . [10]

История

Швейцарский врач Герман Сали (иногда пишется как «Сали») (1856–1933) искал замену салицилату натрия, который использовался для лечения ревматоидного артрита, но который не переносился некоторыми пациентами. Поэтому доктор Сали спросил польского химика и врача Марцели Ненцкого из Берна , Швейцария, знает ли он о салицилатном соединении, которое не имело бы побочных эффектов салицилата натрия. [11] Ненцкий рекомендовал фенилсалицилат, который он синтезировал около 1883 года. [12] [13] Хотя Ненцкий исследовал, как фенилсалицилат ведет себя в организме, он не опубликовал свои выводы. [14] Тем временем немецкий химик Рихард Зайферт (de) (1861–1919), ученик немецкого химика Рудольфа Вильгельма Шмитта (de) (1830–1898), [15] независимо синтезировал фенилсалицилат в 1885 году. [16] В 1885 году Зайферт принял должность в химической корпорации Heyden (de) в Радебойле , Германия, которая производила салициловую кислоту. [17] Соединенные Штаты выдали Ненцки и Зайферту патент на производство фенилсалицилата, [18] тогда как Германия выдала патент на его производство Ненцки и корпорации Heyden. [19] Компания Heyden впоследствии продавала фенилсалицилат как фармацевтическое средство под коммерческим названием «Салол», [20] сокращение от «SALicylate of phenOL». [21] Среди других применений [22] салол использовался как пероральный антисептик для тонкого кишечника, где соединение гидролизуется в салициловую кислоту и фенол. [18]

Смотрите также

Фенилсалицилат используется в школьных лабораторных демонстрациях того, как скорость охлаждения влияет на размер кристаллов в магматических породах , и может использоваться для демонстрации селективности затравочных кристаллов . [ необходима ссылка ]

Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 7282 .
  2. ^ ab Химическая база данных ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
  3. ^ ab Буллар, Оливье; Леблан, Анри; Бессон, Бернар (2000). "Салициловая кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . doi :10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3527306730.
  4. ^ Гейлорд, Норман Г.; Камат, П.М. (1952). " p -Хлорфенилсалицилат". Органические синтезы . 32 : 25. doi :10.15227/orgsyn.032.0025.
  5. ^ Куриакосе, Г.; Нагараджу, Н. (2004). «Селективный синтез фенилсалицилата (салола) реакцией этерификации с использованием твердых кислотных катализаторов». Журнал молекулярного катализа A: Chemical . 223 ( 1–2 ): 155–159 . doi :10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  6. ^ А. Ф. Холлеман (1927). «Ксантон». Орг. Синтез . 7 : 84. дои : 10.15227/orgsyn.007.0084.
  7. ^ Аллен, CFH; ВанАллан, Дж. (1946). "САЛИЦИЛ-о-ТОЛУИД". Органические синтезы . 26 : 92; Собрание томов , т. 3, стр. 765.
  8. ^ Уолтер Снидер (2005). Открытие лекарств: история. John Wiley and Sons. стр. 358–. ISBN 978-0-471-89980-8. Получено 28 октября 2010 г.
  9. ^ См. патент США 350,012.
  10. ^ Джудит Барберио (4 сентября 2009 г.). Карманный справочник по лекарствам для медсестер, 2010. McGraw Hill Professional. стр. 57–. ISBN 978-0-07-162743-6. Получено 28 октября 2010 г.
  11. ^ См.:
    • (Штаб) (29 апреля 1886 г.). «Ueber des Salol» [О Салоле]. Wiener Medizinische Blätter (на немецком языке). 9 (17): 524. Из столбца 524: "Das salicylsaure Natron ist zwar das verzüglichste Specificum … Dieser Körper, welchen N. "Salol" nannte, … " (Салицилат натрия действительно является лучшим средством против острого ревматоидного артрита; однако, как известно, он плохо переносится некоторыми пациентами, которые после его применения страдают тошнотой, шумом в ушах и т. д., иногда даже обмороками. Эти неудобства заставили доктора Сахли ( La Semaine Médicale [The Medical Week], № 15, 14 апреля 1886 г.; Allgemeine medizinische Central-Zeitung [General Medical Central-Zeitung]) спросить доктора Ненцкого, знает ли он другое соединение салициловой кислоты, которое не имело бы этих недостатков. Вскоре после этого он получил от Ненцкого сообщение о том, что ему удалось получить соединение, в котором эфир (фенол) был заменен [на один из атомов водорода салициловой кислоты] вместо основания [т. е. металлической щелочи]. Это вещество, которое Ненцкий назвал «Салол», … )
    • Перепечатано в: (Сотрудники) (1886 г.). «Салол». Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (на немецком языке). 27 : 219.
    • Боймонд (1886). «Сюр ле салоль» [Он салоль]. Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (на французском языке). 111 : 122–124 . Со стр. 122–123: «В общении с бернским медицинским и фармацевтическим обществом доктор Сахли является fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac, чтобы продлить использование салицилата де-суда. Pour parer à cet неудобно, это самый адрес Профессор де Ненки, чтобы он не хотел, чтобы у него была возможность найти другую комбинацию салициловой кислоты. антисептики на основе салициловой кислоты фенола или салола , немедленно посоветуйте этот продукт доктору Сахли." (В сообщении, которое он сделал Бернскому обществу медицины и фармации, доктор Сахли подчеркнул вредное воздействие, которое они оказывают на желудок длительным применением салицилата натрия. Чтобы справиться с этим недостатком, он обратился к профессору Ненцки, чтобы спросить его, нет ли возможности найти другое соединение салициловой кислоты. Профессор Ненцки, изучив, (Три года назад химические, физиологические и, прежде всего, антисептические свойства фенилсалицилата или салола сразу же порекомендовали этот продукт доктору Сахли.)
  12. ^ Сахли, Герман (1886). «Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)» [О терапевтическом применении салола (эфира фенилсалицилата)]. Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (Журнал для переписки швейцарских врачей) (на немецком языке). 16 : 321–325 . Это речь, которую Сахли произнес перед Бернским обществом медицины и фармации, и в которой он объявил Салол и его использование в качестве нового фармацевтического препарата. Из стр. 321: «Diese Verbindung war neben mehreren verwandten zusammengesetzten Aethern von Phenolen und org. Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und psyologisch-chemischen Eigenschaften untersucht worden, Hat aber eine practische Anwendung» бишер ноч нихт гефунден». (Помимо нескольких родственных эфиров, состоящих из фенола и органических кислот, это соединение было получено 3 года назад Ненцки и исследовано на предмет его антисептических и физиолого-химических свойств; однако практического применения [он] пока не нашел.)
  13. ↑ Левинштейн, Иван (1 января 1887 г.). «Заметки о некоторых химических веществах, недавно введенных в область химической промышленности». Фармацевтический журнал и труды . 3-я серия. 17 : 527–530 . Со стр. 527: «Салол был получен около трех лет назад профессором Ненцким, который также исследовал его физиологические свойства».
  14. ↑ Однако в 1885 году Ненцки опубликовал свои открытия о гидролизе сложных эфиров в организме. В частности, Ненцки опубликовал свои выводы, касающиеся гидролиза фенилбензоата ( PhenolBenzoesäureester ), соединения, химически близкого к фенилсалицилату. См. стр. 380–382: Ненцки (1885). «Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der Aromatischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas» [О гидролизе эфиров кислот алифатического ряда и ароматических соединений in vivo и поджелудочной железой]. Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (на немецком языке). 20 : 377–384 .
  15. ^ Сормс, Бернхард (2007). «Шмитт, Рудольф». Neue Deutsche Biography (на немецком языке). Том. 23. Берлин, Германия: Данкер и Хамблот. стр.  241–242 . ISBN. 978-3-428-11204-3. Из стр. 241: «Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919), der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens, der ua 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser «Odol» entwickelte». (Самым известным его учеником [Шмитта] был Рихард Зайферт (1861-1919), главный химик фабрики в Гейдене, который, среди прочих, разработал в 1892 году формулу всемирно известного средства для полоскания рта «Одол».)
  16. ^ См.:
    • Зайферт, Ричард (1885). «Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester» [О действии меркаптида натрия (этантиолата натрия, C 2 H 5 SNa) на фениловые эфиры]. Журнал практической химии . 2-я серия (на немецком языке). 31 : 462–480 . doi : 10.1002/prac.18850310138.; см.: «VII. Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylsalicylat und Phenylmethylsalicylat. Thioäthylmethylsalicylat». (VII. Действие меркаптида натрия на фенилсалицилат и фенилметилсалицилат. Тиоэтилметилсалицилат.), с. 472. Со с. 472: «Zur Darstellung von Phenylsalicylat… фосфороксихлорид (etwas über 1/3 Molekül) hinzu». (Для получения фенилсалицилата я расплавил 69 граммов салициловой кислоты (1 моль) с 48 граммами фенола (1 моль) при температуре около 135°С и добавил небольшими порциями 28 граммов фосфорилхлорида (немного более 1/1). 3 родинки)) На с. 473, Зайферт сказал, что фенилсалицилат ранее не был синтезирован: «Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden». (Фенилсалицилат не был получен до сих пор.)
    • Аннотация на английском: Seifert, R. (1885). «Действие меркаптида натрия на фениловые соли». Журнал химического общества . 48 (1): 1057– 1058.
  17. ^ Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [История химического завода в Гейдене: расширение завода и добавление новых важных препаратов]
  18. ^ ab Nencki, Marrel V. ; Seifert, Richard «Производство салола» Патент США № 350,012 (подан: 22 июля 1886 г.; выдан: 28 сентября 1886 г.).
  19. ^ (Персонал) (1886). «DRP № 38973 Kl. 22. М. Ненцки в Берне и доктор Фр. против Хейдена Нахфольгера в Радебойле под Дрезденом. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt «Salole»» [Патент Германской империи №. 38973 Класс 22. М. Ненцки в Берне и преемник доктора Фридриха фон Гейдена в Радебойле под Дрезденом. Способ получения эфира салициловой кислоты, фенола и нафтола, получившего название «Салол». Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und Verwandter Industriezweige (Прогресс в производстве каменноугольных красителей и смежных отраслях промышленности) (на немецком языке). 1 : 237–239 .
  20. ^ См.:
    • Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [История химического завода в Хейдене: расширение завода и добавление новых важных препаратов]
    • Шленк, О. (1934). Chemische Fabrik von Heyden, Aktiengesellschaft, Радебойль-Дрезден, 1874–1934 гг. Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ Химическая фабрика Heyden, Inc., Радебойль-Дрезден, 1874–1934 гг. Воспоминания за 6 десятилетий ] (на немецком языке). Радебойль, Германия: Купки и Дитце.
  21. ↑ Мосс, Джон (2 октября 1886 г.). «Салол: новый антисептик». The Pharmaceutical Journal and Transactions . 3-я серия. 17 : 273–274 . Со стр. 273: «…слово салол, очевидно, составлено из начальной и конечной букв прежнего названия [т.е. салицилат фенола]»
    • Перепечатано в: Мосс, Джон (1886). «Салол: новый антисептик». Американский журнал фармацевтики . 58 : 552–555 .
  22. ^ (Heyden corporation) (1887). Салол, новое средство от ревматизма и ревматических заболеваний. Нью-Йорк, Нью-Йорк, США: WH Schieffelin & Co.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фенилсалицилат&oldid=1268353355"