Эритрозин
Иодопроизводное флуорона, используемое в качестве розового красителя

Эритрозин
Эритрозин
Эритрозин
Имена
Название ИЮПАК
2-(6-Гидрокси-2,4,5,7-тетрайодо-3-оксо-ксантен-9-ил)бензойная кислота
Идентификаторы
  • 16423-68-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL1332616 ☒Н
ChemSpider
  • 3144 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.036.390
Номер EE127 (цвета)
CID PubChem
  • 3259
УНИИ
  • 8TL7LH93FM ☒Н
  • DTXSID7044843
  • ИнЧИ=1S/C20H8I4O5/c21-11-5-9-17(13(23)15(11)25)28-18-10(6-12 (22)16(26)14(18)24)20(9)8-4-2-1-3-7(8)19(27)29-20/ч1-6,25-26Ч проверятьИ
    Ключ: OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C20H8I4O5/c21-11-5-9-17(13(23)15(11)25)28-18-10(6-12 (22)16(26)14(18)24)20(9)8-4-2-1-3-7(8)19(27)29-20/ч1-6,25-26Ч
    Ключ: OALHHIHQOFIMEF-UHFFFAOYAB
  • [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C1C=C(I)C([O-])=C2I.[Na].[Na]
Характеристики
С20Н6I4Na2O5​​​​​​​​​
Молярная масса879,86 г/моль
Температура плавления142–144 °C (288–291 °F; 415–417 K) [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Эритрозин , также известный как E127 и Красный № 3 , является органоиодным соединением , в частности производным флуорона . Это красно-розовый краситель, используемый для пищевых красителей , косметики , окраски волос , товаров для домашних животных и различных промышленных красителей. [2] [3] Это динатриевая соль 2,4,5,7-тетрайодофлуоресцеина . [ 2]

История

Краситель был открыт швейцарским химиком Карлом Куссмаулем в Базельском университете в 1876 году и вскоре был запущен в коммерческое использование местной компанией Bindschedler & Busch для окрашивания шерсти и шелка. [4] [5]

Его использование в качестве пищевого красителя было легализовано в США Законом о чистоте пищевых продуктов и лекарственных препаратов 1906 года. [6] К началу 1920-х годов он производился в основном для пищевой промышленности, [7] в 1924 году в Америке было произведено 2170 фунтов (0,98 тонны), [8] увеличившись до 9468 фунтов (4,29 тонны) в 1938 году [9] и примерно до 50 тонн в 1967 году. [10]

Производство

Эритрозин синтезируется из фенола и фталевого ангидрида , которые перерабатываются во флуоресцеин . Затем флуоресцеин подвергается йодированию, в результате чего получается ярко-красный краситель.

Использует

Он используется в качестве пищевого красителя , [11] типографской краски, [12] биологического красителя, [13] агента, обнаруживающего зубной налет , [14] рентгеноконтрастного вещества, [13] сенсибилизатора для ортохроматических фотопленок и фотоокислительно-восстановительного катализатора видимого света. [15]

Эритрозин обычно используется в сладостях, таких как некоторые конфеты, мороженое и вишни , а также в гелях для украшения тортов. [16] Он также использовался для окрашивания скорлупы фисташек . [17] Как пищевая добавка, он имеет номер E127. [18]

Оценка и регулирование безопасности

В конце 20 века лабораторные исследования выявили опасения , что «хроническое употребление эритрозина может способствовать образованию опухолей щитовидной железы у крыс посредством хронической стимуляции щитовидной железы ТТГ », что происходит при 4% эритрозина. [19] [20] Токсикологические тесты в сочетании с обзором других опубликованных исследований пришли к выводу, что эритрозин не является генотоксичным , и любой рост опухоли является результатом негенотоксичного механизма. [16] [21]

В Соединенных Штатах лабораторные доказательства канцерогенности чрезвычайно высоких доз эритрозина делают его «небезопасным» в соответствии с федеральным законом в соответствии с положением, называемым « Оговоркой Делани» , несмотря на выводы федерального Центра по безопасности пищевых продуктов и прикладного питания и Комитета по оценке рака о том, что риск развития рака у людей маловероятен при низких уровнях эритрозина, потребляемого в качестве пищевого красителя. [16] [22]

В начале 21-го века Всемирная организация здравоохранения и несколько национальных агентств по безопасности пищевых продуктов разрешали использование эритрозина в качестве красящей добавки с ограничениями, согласно которым его можно было использовать в количествах ниже допустимых уровней суточного потребления для определенных продуктов питания, таких как упакованная вишня; странами, имеющими положения об ограничении использования, были Европейский союз, США, Канада и Австралия/Новая Зеландия. [18] [22] [23] [24] [25]

С 1994 года [26] Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов разрешает использовать эритрозин только в переработанной вишне [18] и кормах для домашних животных. [27] [28] Он также разрешен в зубной пасте до 25 ppm . [29] В Соединенном Королевстве эритрозин также разрешен для окрашивания яичной скорлупы. Его не разрешается продавать напрямую потребителям. [30]

В Соединенных Штатах использование эритрозина в косметике, местных препаратах, некоторых продуктах питания и во всех видах его использования в качестве озерного варианта запрещено Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) с 1990 года. [31] В январе 2025 года FDA запретило использование эритрозина во всех продуктах питания и принимаемых внутрь препаратах, при этом меры по обеспечению соблюдения вступят в силу 15 января 2027 года и 18 января 2028 года соответственно. [16] Законопроект, принятый в октябре 2023 года в штате Калифорния, также запретил использование эритрозина в продуктах питания (вместе с бромированным растительным маслом , броматом калия и пропилпарабеном ), меры по обеспечению соблюдения вступят в силу 1 января 2027 года. [32]

В 2025 году Министерство здравоохранения Канады заявило, что эритрозин «не представляет риска для здоровья населения Канады в целом в концентрациях, указанных в Списке разрешенных пищевых красителей ». [24]

Синонимы

Эритрозин B; Эритрозин B; Кислотный красный 51; CI 45430; FD&C красный № 3; E127; 2',4',5',7'-тетрайодо-3',6'-дигидрокси-спиро[3H-изобензофуран-1,9'-ксантен]-3-она динатриевая соль; Тетрайодфлуоресцеина натриевая соль; Calcoid Erythrosine N; 2,4,5,7-тетрайодо-3,6-дигидроксиксантен-9-спиро-1'-3H-изобензофуран-3'-она динатриевая соль; 2',4',5',7'-тетрайодфлуоресцеин, динатриевая соль; CI Food Red 14; Эритрозин Aizen; Тетрайодифлуоресцеин, динатриевая соль; Спиро[изобензофуран-1(3H),9'-[9H]ксантен]-3-он, 3',6'-дигидрокси-2',4',5',7'-тетрайодо-, динатриевая соль. [2]

Классификация

Он указан в следующих системах счисления:

Ссылки

  1. ^ "Описание продукта Эритрозин B". Химическая книга .
  2. ^ abc "Эритрозин натрия безводный". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 11 января 2025 г. Получено 17 января 2025 г.
  3. ^ Lyday, Phyllis A; Kaiho, Tatsuo. "Йод и йодные соединения". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a14_381.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ^ Le Moniteur scientifique du Docteur Quesneville: журнал чистых и прикладных наук (на французском языке). Ле Монитеур научный. 1878. с. 1171.
  5. ↑ Словарь цветов каменноугольной смолы. Heywood and Company. 1892. С. 48.
  6. ^ Дешпанде, СС (29 августа 2002 г.). Справочник по пищевой токсикологии. CRC Press. стр. 227. ISBN 978-0-203-90896-9.
  7. ↑ Чрезвычайный тариф и его влияние на крупный рогатый скот и говядину, овец и баранину, шерсть, свинину и разные виды мяса. Типография правительства США. 1922.
  8. ^ Комиссия по тарифам США (1925). Перепись красителей и других синтетических органических химикатов. Серия тарифной информации. Вашингтон, округ Колумбия: Правительственная типография . стр. 64. Получено 17 января 2025 г.
  9. ^ Тейлор, Дж. Н. (13 июля 1940 г.). «Органические химикаты». World Trade Notes on Chemicals and Allied Products . Том 14, № 28. Вашингтон, округ Колумбия: Департамент торговли, химический отдел . стр. 456. Получено 17 января 2025 г.
  10. ^ Гюнтер, Фрэнсис А. (11 мая 1983 г.). Остаточные обзоры: Остаточные количества пестицидов и других загрязняющих веществ в окружающей среде. Springer New York. ISBN 978-0-387-90851-9.
  11. ^ Chequer FM, Venâncio VP, Bianchi ML, Antunes LM (октябрь 2012 г.). «Генотоксические и мутагенные эффекты эритрозина B, ксантенового пищевого красителя, на клетки HepG2». Food and Chemical Toxicology . 50 (10): 3447– 51. doi : 10.1016/j.fct.2012.07.042 . PMID  22847138.
  12. ^ Гурр Э. (2012). Синтетические красители в биологии, медицине и химии . elsevier. стр. 197, 198.
  13. ^ ab Словарь аналитических реагентов . CRC Press. 1993. стр. 474. ISBN 978-0-412-35150-1.
  14. ^ Wood S, Metcalf D, Devine D, Robinson C (апрель 2006 г.). «Эритрозин — потенциальный фотосенсибилизатор для фотодинамической терапии биопленок орального налета». Журнал антимикробной химиотерапии . 57 (4): 680– 4. doi : 10.1093/jac/dkl021 . PMID  16464894.
  15. ^ Rogers DA, Brown RG, Brandeburg ZC, Ko EY, Hopkins MD, LeBlanc G, Lamar AA (октябрь 2018 г.). «Органическое краситель-катализируемое фотоокислительно-восстановительное бромирование аренов и гетероаренов с использованием N-бромсукцинимида в видимом свете». ACS Omega . 3 (10): 12868– 12877. doi :10.1021/acsomega.8b02320. PMC 6644467 . PMID  31458011. 
  16. ^ abcd "FD&C Red No. 3". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 15 января 2025 г. Получено 15 января 2025 г.
  17. ↑ Дэй, Крис (16 января 2023 г.). «Почти забытая эра красных фисташек». The Daily Meal . Получено 17 ноября 2023 г.
  18. ^ abc EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (январь 2011 г.). "Научное мнение о переоценке эритрозина (E 127) как пищевой добавки". Журнал EFSA . 9 (1): 1854. doi :10.2903/j.efsa.2011.1854. Эритрозин разрешен исключительно для использования в коктейльных и засахаренных вишнях, а также в вишнях Bigarreaux.
  19. ^ Jennings AS, Schwartz SL, Balter NJ, Gardner D, Witorsch RJ (май 1990). «Влияние перорального эритрозина (2′,4′,5′,7′-тетрайодфлуоресцеина) на гипофизарно-тиреоидную ось у крыс». Токсикология и прикладная фармакология . 103 (3): 549–56 . doi : 10.1016/0041-008x(90)90327-q . PMID  2160137.
  20. ^ Borzelleca JF, Capen CC, Hallagan JB (октябрь 1987 г.). «Исследование токсичности/канцерогенности FD & C Red No. 3 (эритрозин) в течение жизни у крыс». Food and Chemical Toxicology . 25 (10): 723– 33. doi :10.1016/0278-6915(87)90226-2. PMID  2824305.
  21. ^ Lin GH, Brusick DJ (июль 1986 г.). «Исследования мутагенности FD&C red No.3». Mutagenesis . 1 (4): 253– 9. doi :10.1093/mutage/1.4.253. PMID  2457780.
  22. ^ ab «Петиция о красящей добавке от Центра науки в интересах общественности и др.; Запрос на отмену листинга красящей добавки для использования FD&C Red No. 3 в пищевых продуктах и ​​принимаемых внутрь препаратах». Федеральный реестр, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 15 января 2025 г. Получено 17 января 2025 г.
  23. ^ "FD and C RED No. 3". Объединенный комитет экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам, Всемирная организация здравоохранения. 2018. Получено 17 января 2025 г.
  24. ^ ab "Красный краситель № 3 запрещен в пищевых продуктах, заявляет американский регулятор". CBC News . Associated Press. 15 января 2025 г. Получено 17 января 2025 г.
  25. ^ "Australia New Zealand Food Standards Code – Schedule 8 – Food supplement names and code numbers (for statement of ingredients)". Office Parliamentary Counsel; Locked Bag 30 Kingston ACT 2604, Food Standards Australia New Zealand . 26 марта 2021 г. Получено 19 сентября 2024 г.
  26. ↑ Директива Европейского парламента и Совета 94/36/EC от 30 июня 1994 г. о красителях для использования в пищевых продуктах, т. 237, 30 июня 1994 г. , получено 16 января 2025 г.
  27. ^ Группа EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (2015). «Обновление Научного мнения о безопасности и эффективности эритрозина в кормах для кошек, собак, рептилий и декоративных рыб». Журнал EFSA . 13 (9): 4233. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4233 . hdl : 2434/559021 .
  28. ^ Группа EFSA по добавкам и продуктам или веществам, используемым в кормах для животных (2019). «Безопасность эритрозина для декоративных рыб». Журнал EFSA . 17 (5): 5699. doi :10.2903/j.efsa.2019.5699. PMC 7009114. PMID  32626322 . 
  29. ^ SCCS (Научный комитет по безопасности потребителей) (22 января 2010 г.). Мнение о CI 45 430 (эритрозин) (PDF) (Отчет). Европейская комиссия . doi : 10.2772/24102 . ISBN 978-92-79-12741-0. ISSN  1831-4767. ND-AQ-09-013-RU-N.
  30. ^ Chappell, Bill (15 октября 2021 г.). «Sprinklegate топит лидера продаж британской пекарни после того, как топпинг оказался незаконным». NPR . Получено 20 января 2025 г.
  31. ^ "FDA запрещает некоторые виды использования добавки Red No. 3". Los Angeles Times . Associated Press . 29 января 1990 г. Получено 15 января 2025 г.
  32. ^ Габриэль, Джесси и др. (2023) [Утверждено губернатором 7 октября 2023 г.]. Закон о безопасности пищевых продуктов Калифорнии (AB 418). Законодательное собрание штата Калифорния .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Эритрозин&oldid=1272429674"