Индантрон синий

Органический краситель из 2-аминоантрахинона
Индантрон синий
Скелетная формула
Скелетная формула
Шаростержневая модель
Шаростержневая модель
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
6,15-Дигидродинафто[2,3- a :2′,3′- h ]феназин-5,9,14,18-тетрон
Другие имена
CI кубовый синий 4, копировальный синий, синий O, карбантреновый синий 2R, фенановый синий RSN, графтоловый синий RL, средний синий, монолитовый прочный синий 3R, индантрен, индантрон, пигментный синий 60, CI 69800
Идентификаторы
  • 81-77-6 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
367131
ChemSpider
  • 6435 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.251
Номер EE130 (цвета)
CID PubChem
  • 6690
УНИИ
  • Р68ОТ0Н83К проверятьИ
  • DTXSID2026280
  • ИнЧИ=1S/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21) 29-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/ч1-12,29-30Ч проверятьИ
    Ключ: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C28H14N2O4/c31-25-13-5-1-3-7-15(13)27(33)21-17(25)9-11-19-23(21)2 9-20-12-10-18-22(24(20)30-19)28(34)16-8-4-2-6-14(16)26(18)32/ч1-12,29-30Ч
    Ключ: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY
  • О=С6с5с4Нс3с(с2С(=О)с1ccccc1С(=О)с2cc3)Нс4ccc5С(=О)с7ccccc67
Характеристики
С28Н14Н2О4
Молярная масса442,430  г·моль −1
Появлениетемно-синий сплошной
Плотность1,6 г/мл
Температура плавления470-500 °C (разлагается)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Индантроновый синий , также называемый индантреном , представляет собой органическое соединение с формулой (C 14 H 6 O 2 NH) 2 . Это темно-синее твердое вещество, которое является обычным красителем, а также предшественником других красителей. [1]

Подготовка

Соединение изготовлено из 2- аминоантрахинона, обработанного гидроксидом калия .

синтез индантрона
Процедура получения индантрона из 2-аминоантрахинона .

При димеризации 2-аминоантрахинона ( 1 ) в сильнощелочных условиях при 220-235 °C в две стадии получается промежуточное соединение 3 , которое циклизуется внутримолекулярно и окисляется до индантрона 5. [2 ]

Приложения

Это пигмент, который можно использовать в следующих средах: акрил , алкид , казеин , энкаустика , фреска , гуашь , льняное масло , темпера , пастель и акварельная живопись . Он используется для окрашивания не протравленного хлопка и как пигмент в качественных красках и эмалях . Как пищевой краситель , он имеет номер E130, но не одобрен для использования ни в Соединенных Штатах, ни в Европейском Союзе. [3] [4] Он обладает превосходной светостойкостью, но может линять в некоторых органических растворителях.

Органический полупроводник

Как органический полупроводник , индантрон может использоваться в качестве фотокатализатора для получения кислорода из воды с использованием солнечной энергии . [5] [6] Характеристика индантрона как нелинейного оптического поглотителя света позволяет использовать его в качестве оптического ограничителя , который может применяться, например, в лазерных защитных фильтрах. [7]

Краситель

Индантрон используется как синий пигмент (CI Pigment Blue 60), в основном в процессе кубового крашения , часто называемого CI Vat Blue 4. [8] Индантрон — это кубовый краситель, синтезированный для обеспечения наивысшей стойкости цвета при крашении и печати преимущественно целлюлозных текстильных волокон. Ткани, окрашенные индантреном, соответствуют самым высоким стандартам и демонстрируют исключительную стойкость к стирке, кипячению, светостойкости, погодостойкости и хлоростойкости.

Торговая марка

Indanthrone blue был первым примером бренда «Indanthren» ( аббревиатура от Indigo, образованная от anthracene ), представленного BASF в 1901 году. [9] [10] [11] Одним из результатов является то, что даже сейчас в Японии кубовые красители обычно описываются как thren(e) dyes (スレン染料), что произошло от японской транслитерации бренда. [12] [13]

Ссылки

  1. ^ Бьен, Ханс-Самуэль; Ставиц, Йозеф; Вундерлих, Клаус (2000). «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a02_355. ISBN 3527306730.
  2. ^ Генрих Цоллингер (2003), Цветовая химия: синтез, свойства и применение органических красителей и пигментов (3-е изд.), Weinheim: WILEY-VCH Verlag, стр. 289, ISBN 3-906390-23-3
  3. ^ Краткое изложение красящих добавок, разрешенных к использованию в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарственных препаратах, косметике и медицинских приборах, Управление по контролю за продуктами и лекарствами
  4. ^ Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E, Агентство по стандартам пищевых продуктов
  5. ^ CA Linkous, DK Slattery: Солнечное фотокаталитическое производство водорода из воды с использованием двухслойной фотосистемы . В трудах Ежегодного обзора водородной программы 2000 года, том I. (PDF).
  6. ^ DK Slattery et al: Полуэмпирическая МО и вольтамперометрическая оценка потенциалов ионизации органических пигментов. Сравнение с газовой фазовой ультрафиолетовой фотоэлектронной спектроскопией . В: Красители и пигменты 49, 2001, стр. 21-27.
  7. ^ Y.-P. Sun, JE Riggs: Органические и неорганические оптические ограничивающие материалы. От фуллеренов до наночастиц . В International Reviews in Physical Chemistry. 18, № 1, 1999, стр. 43-90.
  8. ^ В. Хербст, К. Голод: Промышленные органические пигменты. Приготовление, свойства, применение . 2-е изд., Wiley-VCH, Вайнхайм, 1995, ISBN 3-527-28744-2.
  9. Запись на Indanthron-Pigmente . в: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, получено 16 января 2013 г.
  10. ^ "Маркен - Registerauskunft - Индантрен" . DPMAregister (на немецком языке) . Проверено 29 августа 2020 г. . Дата рождения: 05.08.1901 / Местонахождение: BASF AG
  11. ^ Zollinger, Heinrich (2003). Цветовая химия: синтез, свойства и применение органических красителей и пигментов. John Wiley & Sons. стр. 255. ISBN 978-3-906390-23-9. Получено 29 августа 2020 г. . Немецкое слово Indanthren является аббревиатурой от Indigo aus Anthrazen
  12. ^ «Красочный мир III». www.eonet.ne.jp . Проверено 29 августа 2020 г. "インダンスレン" であったことからスレン染料と呼ぶ場合も多くあります
  13. ^ "アルテモンド 豆知識 / スレン染料" . www.artemondo.co.jp .スレン染料(треновый краситель)とは、バット染料(чановый краситель))の俗称
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Indanthrone_blue&oldid=1262241194"