Хинная кислота

Хинная кислота
Хинная кислота	Хинная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (1 S ,3 R ,4 S ,5 R )-1,3,4,5-Тетрагидроксициклогексан-1-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	77-95-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17521 И;
ChEMBL	ChEMBL465398 И;
ChemSpider	10246715 И;
Информационная карта ECHA	100.000.976
CID PubChem	6508;
УНИИ	058C04BGYI И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID70998288;
	ИнЧи InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/м1/с1 И Ключ: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N И; InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/м1/с1 Ключ: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRBU;
	УЛЫБКИ О[С@]1(С[С@@Н](О)[С@@Н](О)[С@Н](О)С1)С(О)=О;
Характеристики
Химическая формула	С7Н12О6
Молярная масса	192,17 г/моль
Плотность	1,35 г/см 3
Температура плавления	168 °C (334 °F; 441 К)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	H319
Меры предосторожности	П264 , П280 , П305+П351+П338 , П337+П313
NFPA 704 (огненный алмаз)	0 0 0
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Хинная кислота — это циклитол , циклический полиол и циклогексанкарбоновая кислота . Это бесцветное твердое вещество, которое можно извлечь из растительных источников. Хинная кислота участвует в воспринимаемой кислотности кофе.

Возникновение и подготовка

Это соединение получают из коры хинного дерева , кофейных зерен и коры эвкалипта шаровидного . ^[2] Оно является составной частью танинов тары .

Urtica dioica , европейская крапива, является еще одним распространенным источником.^[3]

Его получают синтетическим путем путем гидролиза хлорогеновой кислоты . Хинная кислота также участвует в воспринимаемой кислотности кофе.

История и биосинтез

Шикимовая кислота , биосинтетический предшественник ароматических аминокислот, является близким родственником хинной кислоты.

Это вещество было впервые выделено в 1790 году немецким фармацевтом Фридрихом Христианом Хофманном в Леере из хинного дерева . ^[4] Его превращение в гиппуровую кислоту путем метаболизма животных было изучено немецким химиком Эдуардом Лаутеманном в 1863 году. ^[5]

Его биосинтез начинается с превращения глюкозы в эритрозо-4-фосфат . Этот четырехуглеродный субстрат конденсируется с фосфоенолпируватом, давая семиуглеродный 3-дезокси- D- арабиногептулозонат-7-фосфат (DAHP) под действием синтазы. Два последующих шага, включающие дегидрохиновую кислоту-синтазу и дегидрогеназу, дают соединение. ^[6]

Производные бициклические лактоны называются хинидами . Одним из примеров является 4-кофеоил-1,5-хинид .

Дегидрирование и окисление хинной кислоты дает галловую кислоту . ^[6]

Применение и лечебная активность

Хинная кислота используется как вяжущее средство .

Эта кислота является универсальным хиральным исходным материалом для синтеза фармацевтических препаратов. ^[6] Она является строительным блоком в синтезе осельтамивира , который используется для лечения гриппа А и В.

Ссылки

^ abcd "Паспорт безопасности D-(−)-хинной кислоты". Sigma-Aldrich .
^ Сантос, Соня АО; Фрейре, Кармен СР; Домингес, М. Росарио М.; Сильвестре, Армандо ДЖД; Нето, Карлос Паскуаль (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах коры эвкалипта шаровидного Labill. с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386– 93. Bibcode : 2011JAFC...59.9386S. doi : 10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
^ Джурович, Саша; Койич, Иван; Радич, Данка; Смятская, Юлия А.; Базарнова, Юлия Г.; Филип, Снежана; Тости, Томислав (8 марта 2024 г.). «Химические компоненты крапивы двудомной (Urtica dioica L.): всесторонний обзор фенольных и полифенольных соединений и их биологической активности». Международный журнал молекулярных наук . 25 (6): 3430. doi : 10.3390/ijms25063430 . ISSN 1422-0067. PMC 10970493. PMID 38542403 .
^ Хофманн: Химический Аннал Крелла. 1790 , II, с. 314, цитируется по С. Баупу: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . В: Annalen der Physik und Chemie 1833 , с. 64–70 ( [1] , стр. 64, в Google Книгах ).
^ Лаутеманн, Э. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее превращении в гиппуровую кислоту в организме животных), Annalen der Chemie , 125 : 9–13.
^ abc Барко, Ахилл; Бенетти, Симонетта; Де Риси, Кармела; Маркетти, Паоло; Поллини, Джан П.; Занирато, Винисио (1997). «D (-)-Хиновая кислота: хранилище хиронов для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: Асимметрия . 8 : 3515–3545 . doi : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0.

Дальнейшее чтение

"Хинная кислота - хиральные соединения из природы - завод по производству хинина Бухлера в Брауншвейге, Германия". Хинная кислота . Архивировано из оригинала 6 марта 2001 г. . Получено 5 сентября 2005 г. .
"Хинная кислота". Fast Health . Получено 5 сентября 2005 г.
"История метаболизма ксенобиотиков". Архивировано из оригинала 12 апреля 2005 г. Получено 5 сентября 2005 г.
Рипли, Джордж; Дана, Чарльз А., ред. (1879). "Киновая кислота" . Американская энциклопедия .

[Sigma-1] "Паспорт безопасности D-(−)-хинной кислоты". Sigma-Aldrich .

[2] Сантос, Соня АО; Фрейре, Кармен СР; Домингес, М. Росарио М.; Сильвестре, Армандо ДЖД; Нето, Карлос Паскуаль (2011). «Характеристика фенольных компонентов в полярных экстрактах коры эвкалипта шаровидного Labill. с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (17): 9386– 93. Bibcode : 2011JAFC...59.9386S. doi : 10.1021/jf201801q. PMID 21761864.

[3] Джурович, Саша; Койич, Иван; Радич, Данка; Смятская, Юлия А.; Базарнова, Юлия Г.; Филип, Снежана; Тости, Томислав (8 марта 2024 г.). «Химические компоненты крапивы двудомной (Urtica dioica L.): всесторонний обзор фенольных и полифенольных соединений и их биологической активности». Международный журнал молекулярных наук . 25 (6): 3430. doi : 10.3390/ijms25063430 . ISSN 1422-0067. PMC 10970493. PMID 38542403 .

[4] Хофманн: Химический Аннал Крелла. 1790 , II, с. 314, цитируется по С. Баупу: Über die Chinasäure und einige ihrer Verbindungen . В: Annalen der Physik und Chemie 1833 , с. 64–70 ( [1] , стр. 64, в Google Книгах ).

[5] Лаутеманн, Э. (1863) «Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus» (О восстановлении хинной кислоты до бензойной кислоты и ее превращении в гиппуровую кислоту в организме животных), Annalen der Chemie , 125 : 9–13.

[Barco-6] Барко, Ахилл; Бенетти, Симонетта; Де Риси, Кармела; Маркетти, Паоло; Поллини, Джан П.; Занирато, Винисио (1997). «D (-)-Хиновая кислота: хранилище хиронов для синтеза натуральных продуктов». Тетраэдр: Асимметрия . 8 : 3515–3545 . doi : 10.1016/S0957-4166(97)00471-0.