Пирипроксифен
Пирипроксифен
Химическая структура пирипроксифена
Имена
Имена ИЮПАК
4-Феноксифенил ( R/S )-2-(2-пиридилокси)пропиловый эфир
2-[1-(4-Феноксифенокси)пропан-2-илокси]пиридин
Идентификаторы
  • 95737-68-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:39260 проверятьИ
ChemSpider
  • 82851 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.102.814
КЕГГ
  • С18605 проверятьИ
CID PubChem
  • 91753
УНИИ
  • 3Q9VOR705O ☒Н
  • DTXSID1032640
  • InChI=1S/C20H19NO3/c1-16(23-20-9-5-6-14-21-20)15-22-17-10-12-19(13-11-17)24-18-7-3-2-4-8-18/h2-14,16H,15H2,1H3 проверятьИ
    Ключ: NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C20H19NO3/c1-16(23-20-9-5-6-14-21-20)15-22-17-10-12-19(13-11-17)24-18-7-3-2-4-8-18/h2-14,16H,15H2,1H3
    Ключ: NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYAG
  • O(c1ncccc1)C(COc3ccc(Oc2ccccc2)cc3)C
Характеристики
С20Н19Н3​​​​​​
Молярная масса321,376  г·моль −1
ПоявлениеБесцветные кристаллы [1]
Плотность1,2 г/см 3 [1]
Температура плавления48–50 °C (118–122 °F; 321–323 K) [2]
Точка кипения318 °C (604 °F; 591 К) [2]
0,367 мг/л [2]
Фармакология
QP53AX23 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Пирипроксифен — это пестицид, который оказался эффективным против множества насекомых . [3] Он был представлен в США в 1996 году для защиты хлопковых культур от белокрылки . Он также оказался полезным для защиты других культур. [4] Он также используется в качестве профилактики для борьбы с блохами у домашних животных, для уничтожения муравьев и тараканов в помещении и на улице. [5] Методы применения включают аэрозоли, приманки, ковровые порошки, туманообразователи, шампуни и ошейники для домашних животных. [6]

Пирипроксифен — аналог ювенильного гормона и регулятор роста насекомых . [7] Он предотвращает развитие личинок во взрослую особь и, таким образом, делает их неспособными к размножению. [8]

В США пирипроксифен часто продается под торговой маркой Nylar, [9] и является одним из двух активных ингредиентов в Advantage II. В Европе пирипроксифен известен под торговыми марками Cyclio ( Virbac ) [10] и Exil Flea Free TwinSpot (Emax).

Токсичность для млекопитающих

Пирипроксифен имеет низкую острую токсичность. [11] По данным ВОЗ и ФАО , при повышенных дозах, превышающих 5000 мг/кг массы тела , пирипроксифен поражает печень у мышей, крыс и собак. [12] Он также изменяет уровень холестерина и может вызывать умеренную анемию в высоких дозах. [13]

Начиная с 2014 года, пирипроксифен был добавлен в бразильские системы водоснабжения для борьбы с распространением личинок комаров. [14] Это соответствует Схеме оценки пестицидов ( WHOPES ) Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ) для ларвицидов . [15] В январе 2016 года Бразильская ассоциация коллективного здоровья ( Abrasco ; португальский : Associação Brasileira de Saúde Coletiva ) раскритиковала введение пирипроксифена в Бразилии. Abrasco потребовала «немедленного прекращения [использования] пирипроксифена и всех ингибиторов роста ... в питьевой воде». Организация выступает против использования ингибиторов роста в контексте продолжающейся вспышки пороков развития плода. [16]

3 февраля слух о том, что пирипроксифен, а не вирус Зика , является причиной вспышки микроцефалии в Бразилии в 2015-2016 годах , был поднят в отчете аргентинской организации Physicians in the Crop-Sprayed Villages (PCST). [17] Он привлек широкое освещение в СМИ. [18] [19] Заявление Abrasco было процитировано в отчете PCST; впоследствии Abrasco разъяснила эту позицию как неправильное толкование их заявления, заявив, что «никогда не заявляли, что пестициды, инсектициды или другие химикаты ответственны за рост числа случаев микроцефалии в Бразилии». Они также осудили поведение веб-сайтов, которые распространяют дезинформацию, добавив, что такая «ложь... оскорбляет страдания и страдания людей, находящихся в уязвимом положении». [20] Кроме того, координатор заявления PCST Медардо Авила Васкес признал в интервью, что «группа не проводила никаких лабораторных исследований или эпидемиологических исследований для подтверждения своих утверждений, но она утверждает, что использование ларвицидов может привести к человеческим уродствам». [21]

13 февраля бразильский штат Риу-Гранди-ду-Сул приостановил использование пирипроксифена, сославшись на позиции Abrasco и PCST. [22] [23] Министр здравоохранения Бразилии Марсело Кастро раскритиковал этот шаг, отметив, что это заявление является «слухом, лишенным логики и смысла. Оно не имеет под собой никаких оснований». Они также отметили, что инсектицид одобрен Национальным агентством санитарного мониторинга и «всеми регулирующими органами во всем мире». Производитель инсектицида Sumitomo Chemical заявил, что «для такого заявления нет никаких научных оснований», а также сослался на одобрение пирипроксифена Всемирной организацией здравоохранения с 2004 года и Агентством по охране окружающей среды США с 2001 года. [24] [25]

Джордж Димех, директор по контролю и профилактике заболеваний Департамента здравоохранения Пернамбуку в Бразилии, дал интервью BBC, в котором указал, что в городе Ресифи в настоящее время зафиксировано наибольшее количество случаев микроцефалии, однако в регионе используется не пирипроксифен, а совсем другой инсектицид. Он добавил, что «это отсутствие пространственной корреляции ослабляет идею о том, что причиной проблемы является ларвицид». Кроме того, BBC опросила исследователей в Пернамбуку, где не было обнаружено никаких доказательств того, что случаи связаны с какой-либо экологической причиной, например с инсектицидом. Невролог Ванесса ван дер Линден заявила в интервью: «Клинически изменения, которые мы видим при сканировании младенцев, свидетельствуют о том, что травмы были вызваны врожденной инфекцией, а не ларвицидом, лекарством или вакциной». [20]

Известный скептик Дэвид Горски назвал это заявление теорией заговора и указал на то, что сторонники антивакцинации также утверждали, что вакцина Tdap стала причиной вспышки микроцефалии из-за ее введения в 2014 году, добавив: «Нельзя не задаться вопросом, что еще сделало Министерство здравоохранения Бразилии в 2014 году, на что чудаки могут свалить вину за микроцефалию». Горски также указал на обширное физико-химическое понимание пирипроксифена, закодированное в Руководстве ВОЗ по качеству питьевой воды , которое в предыдущей оценке пришло к выводу, что инсектицид не является генотоксичным , и что организация врачей, сделавшая это заявление, выступает против всех пестицидов с 2010 года, что усложняет их надежность. [26] [27] [28]

Профессор из Университета Аделаиды в Австралии заявил, что «Влияние пирипроксифена на репродуктивную функцию и аномалии плода хорошо изучено на животных. У различных видов животных даже огромные количества пирипроксифена не вызывают дефектов, наблюдавшихся во время недавней вспышки вируса Зика». [29] Коллега также из Университета Аделаиды заявил, что «Хотя доказательства того, что вирус Зика ответственен за рост микроцефалии в Бразилии, не являются окончательными, роль пирипроксифена просто неправдоподобна». [29] Другой профессор из Австралии пришел к выводу, что «развитие насекомых совершенно отличается от развития человека и включает в себя другие гормоны, пути развития и наборы генов, поэтому нельзя предполагать, что химические вещества, влияющие на развитие насекомых, также влияют на развитие млекопитающих». [29]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab "Пирипроксифен". Национальный институт охраны труда и здоровья.
  2. ^ abc "Спецификации и оценки ВОЗ для пестицидов общественного здравоохранения: пирипроксифен" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 27 июля 2009 г.
  3. ^ Ишаайя, И; Хоровиц, А. Р. (1995). «Пирипроксифен, новый регулятор роста насекомых для борьбы с белокрылками: механизмы и управление устойчивостью». Pestic. Sci . 43 (3): 227–232. doi :10.1002/ps.2780430308.
  4. ^ Devillers, James (6 мая 2013 г.). Ювенильные гормоны и ювеноиды: моделирование биологических эффектов и экологической судьбы. CRC Press . стр. 108–126. ISBN 9781466513228.
  5. ^ Мэддисон, Джилл Э.; Пейдж, Стивен У.; Чёрч, Дэвид (2008). Клиническая фармакология мелких животных. Elsevier Health Sciences . стр. 226. ISBN 9780702028588.
  6. ^ "Федеральный реестр | Пирипроксифен; Допустимые концентрации пестицидов". www.federalregister.gov . Получено 28.02.2016 .
  7. ^ "PyriproxyfenGeneral Fact Sheet". Национальный центр информации о пестицидах, Служба распространения знаний Университета штата Орегон.
  8. ^ Сабо, Лиз (16 февраля 2016 г.). «Ученые развенчивают теорию, связывающую пестицид, а не вирус Зика, с врожденными дефектами». USA Today . Получено 16 февраля 2016 г.
  9. ^ Госс, Г. Роберт (1997). Пестицидные формулы и системы применения. ASTM International . С. 87–93. ISBN 9780803124691.
  10. ^ Рок, Аманда; Боуден, Салли; Куске, Глен (2007). Ветеринарная фармакология: практическое руководство для ветеринарной медсестры. Elsevier Health Sciences . стр. 96. ISBN 9780750688628.
  11. ^ "Токсикологические оценки". inchem.org . Получено 13 апреля 2016 г. ...не было необходимости устанавливать острую референтную дозу из-за низкой острой токсичности пирипроксифена.
  12. ^ "Токсикологические оценки". inchem.org . Получено 28.02.2016 .
  13. ^ «Пирипроксифен в питьевой воде, справочный документ для разработки Руководства ВОЗ по качеству питьевой воды» (PDF) .
  14. ^ «Технические инструкции по использованию ларвицида пирипроксифена (0,5 г) для борьбы с Aedes aegypti», Министерство здравоохранения Бразилии
  15. ^ Рекомендованные WHOPES соединения и формулы для борьбы с личинками комаров (25 октября 2013 г.)
  16. ^ "Nota técnica sobre microcefalia e doenças vetoriais relacionadas ao Aedes aegypti: os perigos das abordagens com larvicidas e nebulizações químicas – fumacê" [Technical note on microcephaly and vector diseases related to the Aedes aegypti : the dangers of approaches using larvicides and chemical nebulization] (на португальском языке). Бразильская ассоциация коллективного здоровья (Associação Brasileira de Saúde Coletiva, Abrasco). reivindicamos das autoridades to adoção das medidas a seguir: ... (3) Nas medidas adotadas pelo MS [Ministério da Saúde] для контроля над Aedes aegypti в своих личинках и взрослых, немедленно приостановить пирипроксифен (0,5 G) и все или ингибиторы кресимента, такие как дифлубензурон или новалурон, или какой-либо другой продукт, химический или биологический в воде.
  17. ^ «Отчет врачей из деревень, где опрыскивают посевы, относительно лихорадки Денге-Зика, микроцефалии и массового распыления химических ядов», координатор: д-р Медардо Авила Васкес: «Пороки развития, обнаруженные у тысяч детей беременных женщин, проживающих в районах, где бразильское государство добавляло пирипроксифен в питьевую воду, не являются совпадением, хотя Министерство здравоохранения возлагает прямую вину на вирус Зика за этот ущерб, одновременно пытаясь игнорировать его ответственность и исключая гипотезу о прямом и кумулятивном химическом повреждении, вызванном годами эндокринных и иммунологических нарушений у пострадавшего населения», — заявили в PCST.
  18. ^ «Аргентинские и бразильские врачи подозревают, что причиной микроцефалии является инсектицид от комаров». Эколог.
  19. ^ Альмендрала, Анна (16 февраля 2016 г.). «Вирусная история связывает кризис, вызванный вирусом Зика, с компанией Monsanto. Не верьте этому». Huffington Post . Получено 16 февраля 2016 г.
  20. ^ ab Entidade diz ter sido неправильной интерпретации и не вернет соединение между микроцефалией и ларвицидами
  21. ^ Джонсон, Рид; Джелмайер, Роджерио (15 февраля 2016 г.). «Бразильское государство запрещает пестициды после заявления о вирусе Зика». Wall Street Journal . Получено 16 февраля 2016 г.
  22. ^ Вирус Зика: Бразилия отвергает связь между ларвицидом и микроцефалией
  23. ^ Риу-Гранди-ду-Сул прекращает использование ларвицида пирипроксифена против комаров Aedes aegypti (RS приостанавливает использование ларвицида Pyriproxyfen без борьбы с комарами Aedes)
  24. ^ «Бразильское государство приостанавливает использование ларвицида для борьбы с вирусом Зика». Fox News Latino. 14 февраля 2016 г.
  25. ^ "В отчете говорится, что причиной вспышки микроцефалии является пестицид, связанный с Monsanto, а не вирус Зика". Science Alert . 16 февраля 2016 г. Получено 16 февраля 2016 г.
  26. ^ Горски, Дэвид (15 февраля 2016 г.). «О, боже мой! Джордж Такеи поддался теории заговора о вирусе Зика». Respectful Insolence . ScienceBlogs . Получено 15 февраля 2016 г.
  27. ^ "Химические опасности в питьевой воде: пирипроксифен". who.int . Всемирная организация здравоохранения. Архивировано из оригинала 14 октября 2007 г. Получено 15 февраля 2016 г.
  28. ^ EFSA (Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов), 2014. Заключение по экспертной оценке оценки риска пестицидов подтверждающих данных, представленных для активного вещества пирипроксифен. Журнал EFSA 2014;12(8):3813, 19 стр. doi:10.2903/j.efsa.2014.3813 PDF Aces. 13 января
  29. ^ abc "РЕАКЦИЯ ЭКСПЕРТА: Является ли пестицид, а не вирус Зика причиной микроцефалии?". SCIMEX . 15 февраля 2016 г. Получено 16.02.2016 .
  • Пирипроксифен в базе данных свойств пестицидов (PPDB)
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пирипроксифен&oldid=1247230429"