Пропиолальдегид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Проп-2-инал | |
| Другие имена Пропинал; Пропиоловый альдегид | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.009.871 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С3Н2О | |
| Молярная масса | 54,048 г·моль −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,9152 г/см 3 |
| Точка кипения | 54–57 °C (129–135 °F; 327–330 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пропиолальдегид — органическое соединение с молекулярной формулой HC 2 CHO. Это простейшее химическое соединение, содержащее как алкиновые , так и альдегидные функциональные группы . Это бесцветная жидкость со взрывчатыми свойствами. [1]
Реакции
Соединение проявляет реакции, ожидаемые для электрофильного алкинильного альдегида. Это диенофил и хороший акцептор Михаэля . Реактивы Гриньяра присоединяются к карбонильному центру. [1] Его взрывчатые свойства объясняются экзотермичностью его полимеризации. [1]
Подготовка
Его ацеталь можно получить из акролеина . [2]
Появление в межзвездной среде
Пропинал был обнаружен в межзвездной среде . Предполагается, что он образуется из комплекса оксида углерода - ацетилена . [3] Другой возможный путь - через реакцию пропинилидина (C 3 H) с водой. [4]
Опасности
Соединение взрывоопасно , возможно, потому, что оно склонно к полимеризации. [1]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcd P. Perlmutter (2001). "Пропаргиловый альдегид". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rp262m. ISBN 978-0471936237.
- ^ A. Le Coq и A. Gorgues (1979). "Алкиность через катализируемое фазовым переносом дегидрогалогенирование: диэтилацеталь пропиолальдегида". Органические синтезы . 59 : 10. doi :10.15227/orgsyn.059.0010.
- ^ Чжоу, Ли; Ральф И. Кайзер (2008), «Пути к молекулам, содержащим кислород, в межзвездной среде и планетарных атмосферах: циклопропенон (c-C3H2O) и пропинал (HCCCHO)», The Astrophysical Journal , 686 (2): 1493–1502 , doi : 10.1086/591072
- ^ Xie, Hong-bin; Chang-bin Shao (2007), «Реакция радикальных молекул C3H + H2O на аморфном водяном льду: перспективный путь для межзвездного пропинала», The Astrophysical Journal , 670 (1): 449– 456, doi : 10.1086/520757
