Пропионовый альдегид
| |||
 | |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Пропионовый альдегид | |||
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропаналь | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| 3DMet |
| ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.004.204 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ |
| ||
CID PubChem |
| ||
| Номер RTECS |
| ||
| УНИИ |
| ||
| Номер ООН | 1275 | ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С3Н6О | |||
| Молярная масса | 58,080 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Запах | Острый и фруктовый | ||
| Плотность | 0,81 г см −3 | ||
| Температура плавления | −81 °C (−114 °F; 192 К) | ||
| Точка кипения | от 46 до 50 °C (от 115 до 122 °F; от 319 до 323 K) | ||
| 20 г/100 мл | |||
| -34,32·10 −6 см 3 /моль | |||
| Вязкость | 0,6 сП при 20 °С | ||
| Структура | |||
| С 1 , О: sp 2 С 2 , С 3 : сп 3 | |||
| 2.52 Д | |||
| Опасности | |||
| Маркировка СГС : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х302 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335 [1] | |||
| Р210 , Р261 , Р280 , Р304+Р340+Р312 , Р305+Р351+Р338 , Р310 , Р403+Р235 [1] | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | −26 °C (−15 °F; 247 K) | ||
| 175 °C (347 °F; 448 К) | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные альдегиды | Ацетальдегид Бутиральдегид | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пропионовый альдегид или пропаналь — органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 CHO. Это 3-углеродный альдегид . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с резким и фруктовым запахом. Он производится в больших промышленных масштабах.
Производство
Пропионовый альдегид в основном производится в промышленности путем гидроформилирования этилена :
- CO + H 2 + C 2 H 4 → CH 3 CH 2 CHO
Таким образом, ежегодно производится несколько сотен тысяч тонн. [2]
Лабораторная подготовка
Пропиональдегид также может быть получен путем окисления 1-пропанола смесью серной кислоты и дихромата калия . Дефлегматор содержит воду, нагретую до 60 °C, которая конденсирует непрореагировавший пропанол, но пропускает пропиональдегид. Пары пропиональдегида немедленно конденсируются в подходящий приемник. В этом случае любой образовавшийся пропиональдегид немедленно удаляется из реактора, таким образом, он не переокисляется до пропионовой кислоты . [3]
Реакции
Пропионовый альдегид проявляет реакции, характерные для алкилальдегидов , например, гидрирование, альдольную конденсацию, окисление и т. д. Это простейший альдегид с прохиральным метиленом, так что α-функционализированные производные (CH 3 CH(X)CHO) являются хиральными . Если доступна вода, пропионовый альдегид существует в равновесии с 1,1-пропандиолом , геминальным диолом .
Использует
Как в промышленности, так и в лабораторных условиях пропионовый альдегид в основном применяется в качестве химического строительного блока. [2] : 4 [4]
Он в основном используется в качестве предшественника триметилолэтана ( CH3C (CH2OH ) 3 ) через реакцию конденсации с формальдегидом . Этот триол является важным промежуточным продуктом в производстве алкидных смол . Он используется в синтезе нескольких распространенных ароматических соединений ( цикламеновый альдегид , гелиональ , лилиаль ). [2]
Восстановление пропиональдегида дает н- пропанол , а восстановительное аминирование дает пропанамин . Растущий спрос на нехлоруглеродные растворители заставил некоторых производителей замещать н -пропанол бромированием до пропилбромида . Однако в большинстве случаев н- пропанол используется в сложных эфирах или гликолевых эфирах , или в качестве мягкого алкилирующего агента для первичных и вторичных аминов . [2] : 5
Окислители вместо этого дают пропионовую кислоту и пропионаты, обычно используемые в качестве консервантов . [2] : 5
Лабораторное применение
Во многих лабораторных применениях используется его участие в реакциях конденсации. [5] [ необходим лучший источник ] С трет- бутиламином он дает CH 3 CH 2 CH=N- t -Bu, трехуглеродный строительный блок, используемый в органическом синтезе . [6]
Внеземное явление
Пропионовый альдегид вместе с акролеином был обнаружен в молекулярном облаке Стрелец B2 около центра Галактики Млечный Путь , примерно в 26 000 световых лет от Земли. [7] [8] [9]
Измерения, проведенные приборами COSAC и Ptolemy на поверхности кометы 67/P , выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были обнаружены впервые на комете, включая ацетамид , ацетон , метилизоцианат и пропионовый альдегид. [10] [11] [12]
Безопасность
При LD50 1690 мг/кг (перорально) [2] пропионовый альдегид проявляет низкую острую токсичность, но вызывает раздражение легких и глаз и является горючей жидкостью.
Ссылки
- ^ ab Запись о пропанале в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда и техники безопасности , дата обращения 22 марта 2020 г.
- ^ abcdef Хензель, А. (2018). "Пропаналь". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_157.pub3. ISBN 978-3527306732.
- ^ Hurd, Charles D.; Meinert, RN (1932). «Пропионовый альдегид». Органические синтезы . 12 : 64. doi :10.15227/orgsyn.012.0064.
- ^ Wehrli, Pius A.; Chu, Vera (1978). "Y-кетоэфиры из альдегидов через диэтилацилсукцинаты: этил 4-оксогексаноат". Organic Syntheses . 58 : 79. doi :10.15227/orgsyn.058.0079.
- ^ См., например, Sessler, Jonathan L.; Mozaffari, Azadeh; Johnson, Martin R. (1992). "3,4-Диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин". Organic Syntheses . 70 : 68. doi :10.15227/orgsyn.070.0068.
- ^ Перальта, ММ «Пропиональдегид t-бутилимин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (ред. Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. doi : 10.1002/047084289X.rp271.
- ↑ Ученые обнаружили две новые межзвездные молекулы: указали на вероятные пути химической эволюции в космосе, Национальная радиоастрономическая обсерватория, 21 июня 2004 г.
- ^ Две недавно обнаруженные космические молекулы. Автор: Гохо, Александра, Science News, 00368423, 24.07.2004, том 166, выпуск 4
- ^ В космосе обнаружены химические предшественники жизни. Ученые говорят, что здесь может действовать универсальная пребиотическая химия.
- ^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae находит доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями». The Washington Post . Associated Press. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 г. Получено 30 июля 2015 г.
- ^ "Наука на поверхности кометы". Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 г. Получено 30 июля 2015 г.
- ^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 июля 2015 г.). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue" (PDF) . Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID 26228139.
