Пренилфлавоноид
Химическая структура 8-пренилнарингенина , пренилированного флаванона, обнаруженного в хмеле.

Пренилированные флавоноиды или пренилфлавоноиды являются подклассом флавоноидов . Они широко распространены в растительном мире. Некоторые из них, как известно, обладают фитоэстрогенными или антиоксидантными [1] свойствами. Они приведены в списке адаптогенов в траволечении. Химически они имеют пренильную группу, присоединенную к их флавоноидному остову. Обычно предполагается, что добавление гидрофобных пренильных групп облегчает присоединение к клеточным мембранам. Пренилирование может увеличить потенциальную активность его исходного флавоноида. [2]

Монопренилизофлавонэпоксидаза является ключевым ферментом в метаболизме пренилированных флавоноидов грибка Botrytis cinerea . [3]

Многие пренилфлавоноиды, по-видимому, обладают противораковой активностью in vitro . [4]

Пренилхалконы, пренилфлавоны, пренилфлавонолы и пренилфлаваноны представляют собой классы пренилфлавоноидов.

Примеры

6-пренилнарингенин, 6-геранилнарингенин, 8-пренилнарингенин и изоксантогумол можно найти в хмеле и пиве . [5] [6] Из пренилфлавоноидов 8-пренилнарингенин является наиболее мощным известным фитоэстрогеном.

Австралон А можно найти в Morus australis . [7]

6,8-Дипренилериодиктиол, дорсманин C и дорсманин F содержатся в Dorstenia mannii . [1]

Epimedium wushanense содержит ряд флаваноидов. 37 соединений были охарактеризованы из подземных и надземных частей растения. Среди них 28 соединений были пренилфлавоноидами. Преобладающий пренилфлавоноид, эпимедин С, [8] варьировался от 1,4 до 5,1% в надземных частях и от 1,0 до 2,8% в подземных частях. [9]

Artocarpus nobilis содержит пренилированные флавоноиды в коре корня. [10]

8-пренилкемпферол можно найти в Sophora flavescens . [11]

Каннфлавины — это пренилфлавоноиды, обнаруженные в Cannabis sativa . [12]

Пренилированные изофлавоноиды

Сообщалось о ряде биоактивных химических веществ, содержащихся в Millettia pachycarpa, включая несколько пренилфлавоноидов. [13] [14] Несколько химических анализов выявили ряд новых пренилированных изофлавонов, включая эризенегаленсеин E, эухренон b10, изоэризенегаленсеин E, 6,8-дипренилоробол, фурованин A и B, миллеванины-F, G и H, варангалон и аурикулазин из листьев. [15] [16]

7-O-Метиллютеон — пренилированный изофлавон. Его можно найти в коре Erythrina burttii .

Лютеон — еще один пренилированный изофлавон, содержащийся в стручках Laburnum anagyroides .

Вайгеон (6-пренилгенистеин), изовайгеон (3′-пренилгенистеин) и лупивайгеон (8-пренилгенистеин) являются пренилированными производными генистеина . [2]

Ссылки

  1. ^ ab Dufall, KG; Ngadjui, BT; Simeon, KF; Abegaz, BM; Croft, KD (2003). «Антиоксидантная активность пренилированных флавоноидов из западноафриканского лекарственного растения Dorstenia mannii». Журнал этнофармакологии . 87 (1): 67– 72. doi :10.1016/S0378-8741(03)00108-9. PMID  12787956.
  2. ^ ab Shen; Huhman, D.; Lei, Z.; Snyder, J.; Sumner, LW; Dixon, RA; et al. (март 2012 г.). "Характеристика изофлавоноид-специфической пренилтрансферазы из Lupinus albus" (PDF) . Физиология растений . 159 (1): 70– 80. doi :10.1104/pp.112.195271. PMC 3375986 . PMID  22430842. 
  3. ^ Танака, Мицухару; Тахара, Сатоши (1997). «Fad-зависимая эпоксидаза как ключевой фермент в метаболизме пренилированных флавоноидов у грибов». Фитохимия . 46 (3): 433– 9. doi :10.1016/S0031-9422(97)00322-1.
  4. ^ Miranda, CL; Stevens, JF; Helmrich, A.; Henderson, MC; Rodriguez, RJ; Yang, Y.-H.; Deinzer, ML; Barnes, DW; Buhler, DR (1999). «Антипролиферативные и цитотоксические эффекты пренилированных флавоноидов из хмеля (Humulus lupulus) в линиях клеток рака человека». Пищевая и химическая токсикология . 37 (4): 271– 85. doi :10.1016/S0278-6915(99)00019-8. PMID  10418944.
  5. ^ Стивенс, Ян Ф.; Пейдж, Джонатан Э. (2004). «Ксантогумол и родственные пренилфлавоноиды из хмеля и пива: для вашего здоровья!». Фитохимия . 65 (10): 1317– 30. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. PMID  15231405.
  6. ^ Дуге, Лиене; Наессенс, Таня; Хейерик, Арне; Де Кёкелейре, Денис; Влиетинк, Арнольд Дж.; Питерс, Люк; Аперс, Сандра (2010). «Количественное определение ксантогумола, изоксантогумола, 8-пренилнарингенина и 6-пренилнарингенина в экстрактах хмеля и полученных капсулах с использованием вторичных стандартов». Talanta . 83 (2): 448–56 . doi :10.1016/j.talanta.2010.09.041. PMID  21111159.
  7. ^ Ко, Хорнг-Хьюи; Ю, Шеу-Мей; Ко, Фэн-Ниен; Тенг, Че-Мин; Лин, Чун-Нан (1997). «Биоактивные компоненты Morus australis и Broussonetia papyrifera». Журнал натуральных продуктов . 60 (10): 1008– 11. doi :10.1021/np970186o. PMID  9358644.
  8. ^ эпимедин C Архивировано 10 сентября 2011 г. на Wayback Machine
  9. ^ Ли, Хуэй-Фан; Гуань, Сян-юй; Е, Минь; Сян, Чэн; Линь, Чан-ху; Сан, Чао; Го, Дэ-ан (2011). «Качественный и количественный анализ Epimedium wushanense с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с детектированием на диодной матрице и тандемной масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Журнал науки о разделении . 34 (12): 1437– 46. doi :10.1002/jssc.201000899. PMID  21560245.
  10. ^ Джаясингхе, ULB; Самаракун, ТБ; Кумарихами, БММ; Хара, Н.; Фудзимото, Ю. (2008). «Четыре новых пренилированных флавоноида и ксантона из коры корня Artocarpus nobilis». Фитотерапия . 79 (1): 37–41 . doi :10.1016/j.fitote.2007.07.014. ПМИД  17855020.
  11. ^ Chiou, Wen-Fei; Chen, Chen-Chih; Wei, Bai-Luh (2011). «8-Prenylkaempferol подавляет продукцию RANTES, вызванную вирусом гриппа А, в клетках A549 посредством блокирования опосредованной PI3K транскрипционной активации NF-κB и IRF3». Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine . 2011 : 1– 10. doi :10.1093/ecam/nep066. PMC 3137797. PMID  19592477 . 
  12. ^ Barrett, ML; Scutt, AM; Evans, FJ (1986). «Cannflavin A и B, пренилированные флавоны из Cannabis sativa L». Experientia . 42 (4): 452– 453. doi :10.1007/BF02118655. PMID  3754224. S2CID  19652191.
  13. ^ Сингхал, Ашок К.; Шарма, Рам П.; Тьягараджан, Гопалакришна; Герц, Вернер; Говиндан, Серенголам В. (1980). «Новые пренилированные изофлавоны и пренилированный дигидрофлавонол из Millettia pachycarpa ». Фитохимия . 19 (5): 929–34 . doi :10.1016/0031-9422(80)85140-5.
  14. ^ Да, Хаоюй; Чен, Лицзюань; Ли, Яньфан; Пэн, Айхуа; Фу, Афу; Песня, Ханг; Тан, Минхай; Ло, Хоудинг; Ло, Юфу; Сюй, Юнбин; Ши, Цзянью; Вэй, Юйцюань (2008). «Препаративное выделение и очистка трех ротиноидов и одного изофлавона из семян Millettia pachycarpa Benth методом высокоскоростной противоточной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1178 ( 1–2 ): 101–7 . doi :10.1016/j.chroma.2007.11.060. ПМИД  18082754.
  15. ^ Окамото, Ёсинори; Судзуки, Ацуши; Уэда, Кодзи; Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Фурукава, Хироши; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао (2006). «Антиэстрогенная активность пренилированных изофлавонов Millettia pachycarpa: значение для фармакофоров и уникальные механизмы». Журнал науки о здоровье . 52 (2): 186–91 . doi : 10.1248/jhs.52.186 .
  16. ^ Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Кумагая, Минако; Окамото, Ёсинори; Уэда, Кодзи; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао; Фурукава, Хироши (2006). «Изофлавоноиды с антиэстрогенной активностью из Millettiapachycarpa1». Журнал натуральных продуктов . 69 (1): 138–41 . doi : 10.1021/np050341w. ПМИД  16441086.
  • Медиа, связанные с пренилфлавоноидами на Wikimedia Commons
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Пренилфлавоноиды&oldid=1125305301#Пренилированные_изофлавоноиды"