Изоксантохумол

Изоксантохумол
Имена
	Название ИЮПАК 7-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-5-метокси-8-(3-метилбут-2-енил)-2,3-дигидрохромен-4-он
Идентификаторы
Номер CAS	70872-29-6 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL492828;
ChemSpider	8104156;
КЕГГ	С22606;
CID PubChem	513197;
	ИнЧи InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/ч4-8,10,18,22-23Н,9,11Н2,1-3Н3/t18-/м0/с1 Ключ: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N; ИнЧИ=1/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/ч4-8,10,18,22-23Н,9,11Н2,1-3Н3/t18-/м0/с1 Ключ: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKBQ;
	УЛЫБКИ O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)c(c(O)cc3OC)C\C=C(/C)C;
Характеристики
Химическая формула	С21Н22О5
Молярная масса	354,402 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изоксантохумол — пренилфлавоноид , фитоэстроген. Сокращенно обозначается как IX или IXN .

8-Пренилнарингенин может вырабатываться из изоксантогумола флорой кишечника человека ^[1] и грибами в клеточных культурах ^{[2] .}

Этот пренилфлавоноид содержится в хмеле и пиве . Он имеет ограниченную эстрогенную активность. В концентрации, обнаруженной в пиве, он вряд ли будет иметь эстрогенный эффект в тканях молочной железы. ^[3]

Производные изоксантогумола: 7,4′-Ди-O-метилизоксантогумол; 7-O-метилизоксантогумол; 7-Он-пентилизоксантогумол; 7,4′-ди-Он-пентил-8-изоксантогумол; 7,4′-Ди-O-аллилизоксантогумол; 7,4′-Ди-O-ацетилизоксантогумол; и 7,4′-Ди-O-пальмитоилизоксантогумол. ^[4]

Смотрите также

Ксантохумол , соответствующий пренилированный халкон

Ссылки

^ Поссемье С., Болка С., Гроотаерт С., Хейерик А., Декроос К., Дуге В., Де Кекелейр Д., Работ С., Верстраете В., Ван де Виле Т. и др. (2006). «Пренилфлавоноид изоксантогумол из хмеля (Humulus lupulus L.) активируется в мощный фитоэстроген 8-пренилнарингенин in vitro и в кишечнике человека». Журнал питания . 136 (7): 1862–7. дои : 10.1093/jn/136.7.1862 . ПМИД 16772450.
^ Фу, Мин-Лян; Ван, Вэй; Чэнь, Фэн; Дун, Я-Чэнь; Лю, Сяо-цзе; Ни, Хуэй; Чэнь, Ци-хэ (2011). «Производство 8-пренилнарингенина из изоксантогумола посредством биотрансформации клетками грибов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7419–26. doi :10.1021/jf2011722. PMID 21634799.
^ Болча, Селин; Ли, Цзинху; Николич, Деян; Рош, Натали; Блондель, Филипп; Поссемьерс, Сэм; Де Кекелейр, Денис; Брэк, Марк; Хейерик, Арне; Ван Бримен, Ричард Б.; Депайпере, Герман (2010). «Расположение пренилфлавоноидов хмеля в тканях молочной железы человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 : С284–94. doi : 10.1002/mnfr.200900519. ПМЦ 3856213 . ПМИД 20486208.
^ Anioł M, Swiderska A, Stompor M, Zołnierczyk AK (2012). «Антипролиферативная активность и синтез производных 8-пренилнарингенина путем деметилирования 7-O- и 4'-O-замещенных изоксантогумолов». Med Chem Res . 21 (12): 4230–4238. doi :10.1007/s00044-011-9967-8. PMC 3474914. PMID 23087590 .

Эта статья об ароматическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[ix8pren-1] Поссемье С., Болка С., Гроотаерт С., Хейерик А., Декроос К., Дуге В., Де Кекелейр Д., Работ С., Верстраете В., Ван де Виле Т. и др. (2006). «Пренилфлавоноид изоксантогумол из хмеля (Humulus lupulus L.) активируется в мощный фитоэстроген 8-пренилнарингенин in vitro и в кишечнике человека». Журнал питания . 136 (7): 1862–7. дои : 10.1093/jn/136.7.1862 . ПМИД 16772450.

[2] Фу, Мин-Лян; Ван, Вэй; Чэнь, Фэн; Дун, Я-Чэнь; Лю, Сяо-цзе; Ни, Хуэй; Чэнь, Ци-хэ (2011). «Производство 8-пренилнарингенина из изоксантогумола посредством биотрансформации клетками грибов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 59 (13): 7419–26. doi :10.1021/jf2011722. PMID 21634799.

[3] Болча, Селин; Ли, Цзинху; Николич, Деян; Рош, Натали; Блондель, Филипп; Поссемьерс, Сэм; Де Кекелейр, Денис; Брэк, Марк; Хейерик, Арне; Ван Бримен, Ричард Б.; Депайпере, Герман (2010). «Расположение пренилфлавоноидов хмеля в тканях молочной железы человека». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 : С284–94. doi : 10.1002/mnfr.200900519. ПМЦ 3856213 . ПМИД 20486208.

[4] Anioł M, Swiderska A, Stompor M, Zołnierczyk AK (2012). «Антипролиферативная активность и синтез производных 8-пренилнарингенина путем деметилирования 7-O- и 4'-O-замещенных изоксантогумолов». Med Chem Res . 21 (12): 4230–4238. doi :10.1007/s00044-011-9967-8. PMC 3474914. PMID 23087590 .

Имена

Название ИЮПАК 7-гидрокси-2-(4-гидроксифенил)-5-метокси-8-(3-метилбут-2-енил)-2,3-дигидрохромен-4-он
Идентификаторы
Номер CAS	70872-29-6^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL492828
ChemSpider	8104156
КЕГГ	С22606
CID PubChem	513197
ИнЧи InChI=1S/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/ч4-8,10,18,22-23Н,9,11Н2,1-3Н3/t18-/м0/с1 Ключ: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKSA-N ИнЧИ=1/C21H22O5/c1-12(2)4-9-15-16(23)10-19(25-3)20-17(24)11-18(26-21(15)20)13- 5-7-14(22)8-6-13/ч4-8,10,18,22-23Н,9,11Н2,1-3Н3/t18-/м0/с1 Ключ: YKGCBLWILMDSAV-SFHVURJKBQ
УЛЫБКИ O=C2c3c(O[C@H](c1ccc(O)cc1)C2)c(c(O)cc3OC)C\C=C(/C)C
Характеристики
Химическая формула	С21Н22О5
Молярная масса	354,402 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс