Пивалоилоксиметил
Пивалоилоксиметил ( ПОМ , пивоксил , пивоксил ) — защитная группа , используемая в органическом синтезе . [1] Радикал ПОМ имеет формулу (CH 3 ) 3 C-CO-O-CH 2 .
Группа POM также иногда используется для получения пролекарств . Например, группа POM может быть присоединена к отрицательно заряженной органофосфатной группе(ам) препарата, вызывая нейтрализацию отрицательного заряда, что может позволить препарату стать более жирорастворимым и, таким образом, более способным пассивно диффундировать через клеточные мембраны в клетки. При попадании в клетки часть молекулы POM может быть удалена клеточными процессами, что приводит к высвобождению активного препарата.
Клинически используемые пролекарства, содержащие пивалоилоксиметильные группы, включают адефовира дипивоксил , пивампициллин , цефдиторен пивоксил , пивмециллинам и вальпроат пивоксил . Тенофовир дизопроксил содержит очень похожую пролекарственную группу.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Wuts, PGM; Greene, TW (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . NY: J. Wiley. doi :10.1002/0470053488. ISBN 9780470053485.
