Пинитол

Пинитол
Имена
	Название ИЮПАК 1 D - хиро -инозитол
	Систематическое название ИЮПАК (1 R ,2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 S )-6-Метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол
	Другие имена 3- O -Метил- D -хиро -инозитол D ; - (+)- хиро -инозитол ; D -пинитол ; Инзитол ; D -(+)-пинитол ; (+)-пинитол ; Сеннит ; Пиннит
Идентификаторы
Номер CAS	10284-63-6 Н;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28548 И;
ChEMBL	ChEMBL493737 И;
ChemSpider	10369209 И;
CID PubChem	164619 (3 Д ,6 Д );
УНИИ	TF9HZN9T0M Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50883108;
	ИнЧи InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5-,6+,7+/m0/s1 И Ключ: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N И;
	УЛЫБКИ CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O;
Характеристики
Химическая формула	С7Н14О6
Молярная масса	194,183 г·моль −1
Температура плавления	от 179 до 185 °C (от 354 до 365 °F; от 452 до 458 K)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Пинитол — это циклитол , циклический полиол . Это известное противодиабетическое средство, выделенное из листьев Sutherlandia frutescens^{. [1]}^{[2] Танины} галловых растений можно дифференцировать по содержанию в них пинитола. ^[3] Впервые он был обнаружен в сахарной сосне ( Pinus lambertiana ). ^[4] Он также обнаружен в других растениях, например, в стручках рожкового дерева . ^[5]

Некоторые варианты бактерий Pseudomonas putida использовались в органическом синтезе , первым примером является окисление бензола , примененное Стивеном Леем в синтезе (±)-пинитола. ^[6]

Гликозиды

Цицеритол – это дигалактозид пинитола , который можно выделить из семян нута , чечевицы и белого люпина . ^[7]

Производное циклитола можно обнаружить в морской губке Petrosia sp. ^[8]

Биосинтез

D-пинитол является наиболее широко распространенным эфиром инозитола в растениях. ^[9] У покрытосеменных D-пинитол имеет относительно прямой и короткий биосинтез, который протекает по пути Лёвуса. Предшественником пути биосинтеза является глюкозо-6-фосфат, который преобразуется в D-ононитол (1-D-4-O-метил-мио-инозитол) через мио-инозитол. Ононитол эпимеризуется с образованием D-пинитола через D-ононитолэпимеразу с использованием НАДФН в качестве кофактора. ^[10]

Ссылки

^ Narayanan CR, Joshi DD, Mujumdar AM, Dhekne VV (1987). "Пинитол — новое противодиабетическое соединение из листьев Bougainvillea spectabilis" (PDF) . Current Science . 56 (3): 139–141. JSTOR 24091051 .
^ «Введение Sutherlandia frutesoens — Канкербосси» (PDF) . Африкаансе Круиден . 04 августа 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 14 сентября 2006 г.
^ Санс М. Л., Мартинес-Кастро И., Морено-Аррибас М. В. (2008). «Идентификация происхождения коммерческих энологических танинов путем анализа моносахаридов и полиспиртов». Пищевая химия . 111 (3): 778–783. doi :10.1016/j.foodchem.2008.04.050. S2CID 84922451.
^ Андерсон AB, Макдональд DL, Фишер HO (1952). «Структура пинитола». Журнал Американского химического общества . 74 (6): 1479–1480. doi :10.1021/ja01126a036. S2CID 101698212.
^ Тетик Н, Юксель Э (март 2014 г.). «Извлечение D-пинитола из стручков рожкового дерева с помощью ультразвука с использованием метода поверхности отклика». Ultrasonics Sonochemistry . 21 (2): 860–865. doi : 10.1016/j.ultsonch.2013.09.008 . PMID 24090831. S2CID 28123933 .
^ Ley SV, Sternfeld F, Taylor S (1987). «Микробное окисление в синтезе: шестишаговое получение (±)-пинитола из бензола». Tetrahedron Letters . 28 (2): 225–226. doi :10.1016/S0040-4039(00)95692-2. S2CID 83944164.
^ Quemener B, Brillouet JM (1983). "Цицерит, пинит-дигалактозид из семян нута, чечевицы и белого люпина". Фитохимия . 22 (8): 1745–1751. doi :10.1016/S0031-9422(00)80263-0. S2CID 84765529.
^ Kim DK, Lim YJ, Kim JS, Park JH, Kim ND, Im KS и др. (май 1999 г.). «Производное циклитола как ингибитор репликации из морской губки Petrosia sp». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 773–776. doi :10.1021/np9804785. PMID 10346968. S2CID 20297208.
^ Санчес-Идальго М, Леон-Гонсалес А.Дж., Гальвес-Перальта М., Гонсалес-Маураса Н.Х., Мартин-Кордеро С (01.02.2021). «Д-пинитол: циклитол с разносторонней биологической и фармакологической активностью». Обзоры фитохимии . 20 (1): 211–224. дои : 10.1007/s11101-020-09677-6. ISSN 1572-980Х.
^ Dumschott K, Dechorgnat J, Merchant A (май 2019). «Дефицит воды вызывает транскрипционный ответ генов, управляющих биосинтезом d-пинитола в сое (Glycine max)». International Journal of Molecular Sciences . 20 (10): 2411. doi : 10.3390/ijms20102411 . PMC 6566849 . PMID 31096655.

Внешние ссылки

Пинитол на сайте Sigma Aldrich

[1] Narayanan CR, Joshi DD, Mujumdar AM, Dhekne VV (1987). "Пинитол — новое противодиабетическое соединение из листьев Bougainvillea spectabilis" (PDF) . Current Science . 56 (3): 139–141. JSTOR 24091051 .

[2] «Введение Sutherlandia frutesoens — Канкербосси» (PDF) . Африкаансе Круиден . 04 августа 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 14 сентября 2006 г.

[3] Санс М. Л., Мартинес-Кастро И., Морено-Аррибас М. В. (2008). «Идентификация происхождения коммерческих энологических танинов путем анализа моносахаридов и полиспиртов». Пищевая химия . 111 (3): 778–783. doi :10.1016/j.foodchem.2008.04.050. S2CID 84922451.

[4] Андерсон AB, Макдональд DL, Фишер HO (1952). «Структура пинитола». Журнал Американского химического общества . 74 (6): 1479–1480. doi :10.1021/ja01126a036. S2CID 101698212.

[5] Тетик Н, Юксель Э (март 2014 г.). «Извлечение D-пинитола из стручков рожкового дерева с помощью ультразвука с использованием метода поверхности отклика». Ultrasonics Sonochemistry . 21 (2): 860–865. doi : 10.1016/j.ultsonch.2013.09.008 . PMID 24090831. S2CID 28123933 .

[6] Ley SV, Sternfeld F, Taylor S (1987). «Микробное окисление в синтезе: шестишаговое получение (±)-пинитола из бензола». Tetrahedron Letters . 28 (2): 225–226. doi :10.1016/S0040-4039(00)95692-2. S2CID 83944164.

[7] Quemener B, Brillouet JM (1983). "Цицерит, пинит-дигалактозид из семян нута, чечевицы и белого люпина". Фитохимия . 22 (8): 1745–1751. doi :10.1016/S0031-9422(00)80263-0. S2CID 84765529.

[8] Kim DK, Lim YJ, Kim JS, Park JH, Kim ND, Im KS и др. (май 1999 г.). «Производное циклитола как ингибитор репликации из морской губки Petrosia sp». Журнал натуральных продуктов . 62 (5): 773–776. doi :10.1021/np9804785. PMID 10346968. S2CID 20297208.

[9] Санчес-Идальго М, Леон-Гонсалес А.Дж., Гальвес-Перальта М., Гонсалес-Маураса Н.Х., Мартин-Кордеро С (01.02.2021). «Д-пинитол: циклитол с разносторонней биологической и фармакологической активностью». Обзоры фитохимии . 20 (1): 211–224. дои : 10.1007/s11101-020-09677-6. ISSN 1572-980Х.

[10] Dumschott K, Dechorgnat J, Merchant A (май 2019). «Дефицит воды вызывает транскрипционный ответ генов, управляющих биосинтезом d-пинитола в сое (Glycine max)». International Journal of Molecular Sciences . 20 (10): 2411. doi : 10.3390/ijms20102411 . PMC 6566849 . PMID 31096655.

Имена

Название ИЮПАК 1 D - хиро -инозитол
Систематическое название ИЮПАК (1 R ,2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 S )-6-Метоксициклогексан-1,2,3,4,5-пентол
Другие имена 3- O -Метил- D -хиро -инозитол D - (+)- хиро -инозитол D -пинитол Инзитол D -(+)-пинитол (+)-пинитол Сеннит Пиннит
Идентификаторы
Номер CAS	10284-63-6^Н
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:28548^И
ChEMBL	ChEMBL493737^И
ChemSpider	10369209^И
CID PubChem	164619 (3 Д ,6 Д )
УНИИ	TF9HZN9T0M^Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID50883108
ИнЧи InChI=1S/C7H14O6/c1-13-7-5(11)3(9)2(8)4(10)6(7)12/h2-12H,1H3/t2-,3-,4-,5-,6+,7+/m0/s1^И Ключ: DSCFFEYYQKSRSV-KLJZZCKASA-N^И
УЛЫБКИ CO[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
Характеристики
Химическая формула	С7Н14О6
Молярная масса	194,183 г·моль ⁻¹
Температура плавления	от 179 до 185 °C (от 354 до 365 °F; от 452 до 458 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс