Фенилацетил-КоА

Фенилацетил-КоА

Химическая структура фенилацетил-КоА
Имена
Название ИЮПАК 3′- O -фосфоноаденозин 5′-[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-оксо-3-({2-[(фенилацетил)сульфанил]этил}амино)пропил]амино}-4-оксобутил дигидроген дифосфат]
Систематическое название ИЮПАК O 1 -{[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил} O 3 -[(3 R )-3-гидрокси-2-метил-4-{[3-оксо-3-({2-[(фенилацетил)сульфанил]этил}амино)пропил]амино}-4-оксобутил] дигидродифосфат
Идентификаторы
Номер CAS	7532-39-0
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:15537
ChEMBL	ChEMBL3526286
ChemSpider	145148
КЕГГ	С00582
CID PubChem	165620
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID80996770
ИнЧи ИнЧИ=1S/C29H42N7O17P3S/c1-29(2,24(40)27(41)32-9-8-19(37)31-10-11-57-20(38)12-17-6 -4-3-5-7-17)14-50-56(47,48)53-55(45,46)49-13-18-23(52-54(42,43)44)22(39)28(51-18)36 -16-35-21-25(30)33-15-34-26(21)36/ч3-7,15-16,18,22-24,28,39-40Н,8-14Н2,1-2Н3,(Н,31,37)(Н,32,41)(Н,45,46)(Н,47,48)(Н2,30,33,34)(Н2,42,43,44)/т18-,22-,23-,24+,28-/м1/с1 Ключ: ZIGIFDRJFZYEEQ-CECATXLMSA-N
УЛЫБКИ CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC4=CC=CC=C4)O
Характеристики
Химическая формула	С 29 Н 42 Н 7 О 17 П 3 С
Молярная масса	885,67  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Фенилацетил-КоА ( C29H42N7O17P3S _{) —} это форма ацетил-КоА, образующаяся в результате конденсации тиоловой группы кофермента А с карбоксильной группой фенилуксусной кислоты . _[ ¹ ] _{[ 2} ^]

Его молекулярная масса составляет 885,7 г/моль. И его название по ИЮПАК — S- [2-[3-[[(2 R )-4-[[[(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метокси-гидроксифосфорил]окси-гидроксифосфорил]окси-2-гидрокси-3,3-диметилбутаноил]амино]пропаноиламино]этил] 2-фенилэтантиоат. Он образуется под действием фенилацетат—КоА-лигазы . ^[3]

Фенилацетил-КоА часто образуется в результате восстановления АТФ до АМФ и превращения фенилацетата и КоА в дифосфат и фенилацетил-КоА.

АТФ + фенилацетат + КоА → АМФ + дифосфат + фенилацетил-КоА

Эту реакцию катализирует фенилацетат-КоА-лигаза.

Фенилацетил-КоА соединяется с водой и хиноном , образуя фенилглиоксилил-КоА и хинол посредством реакции фенилацетил-КоА-дегидрогеназы, действующей как оксидоредуктаза .

Фенилацетил-КоА ингибирует холинацетилтрансферазу, действуя как нейротоксин . Он конкурирует с ацетил-КоА . ^[4]