Фенакаин

Фенакаин
Имена
	Название ИЮПАК (1 E )- N , N ′ -Бис(4-этоксифенил)этанимидамид
Идентификаторы
Номер CAS	101-93-9;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL127123;
ChemSpider	7307;
CID PubChem	7588;
УНИИ	V3M4D317W8 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0046062;
	ИнЧи InChI=1S/C18H22N2O2/c1-4-21-17-10-6-15(7-11-17)19-14(3)20-16-8-12-18(13-9-16)22-5-2/h6-13H,4-5H2,1-3H3,(H,19,20);
	УЛЫБКИ O(c1ccc(cc1)N\C(=N\c2ccc(OCC)cc2)C)CC;
Характеристики
Химическая формула	С18Н22Н2О2
Молярная масса	298,386 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Фенакаин , также известный как голокаин , ^[1] является местным анестетиком . Он одобрен для офтальмологического применения. ^[2]

Синтез

Синтез фенакаина начинается с конденсации п -фенетидина ( 1 ) с триэтилортоацетатом ( 2 ) для получения иминоэфира (соль Пиннера, 3 ). Реакция этого промежуточного продукта со вторым эквивалентом анилина приводит ( 4 ) к чистому замещению этанола, вероятно, по схеме присоединения-элиминирования, в результате чего получается амидин, фенакаин ( 5 ).

В запатентованном синтезе ^[4] в качестве прекурсора использовался фенацетин . Обработка трихлоридом фосфора (PCl ₃ ) давала енолхлорид, а реакция этого промежуточного продукта с п -фенетидином затем завершала синтез фенакаина.

Ссылки

^ «Холокаина гидрохлорид».
^ Индекс Merck , 1985
^ ДеВольф, Роберт Х. (1962). «Реакции ароматических аминов с алифатическими ортоэфирами. Удобный синтез алкил-N-арилимидных эфиров». Журнал органической химии . 27 (2): 490– 493. doi :10.1021/jo01049a036.
^ DE 79868, Эрнст Тойбер, выпущено в 1894 г.

Эта статья о наркотиках, касающаяся нервной системы , является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] «Холокаина гидрохлорид».

[2] Индекс Merck , 1985

[3] ДеВольф, Роберт Х. (1962). «Реакции ароматических аминов с алифатическими ортоэфирами. Удобный синтез алкил-N-арилимидных эфиров». Журнал органической химии . 27 (2): 490– 493. doi :10.1021/jo01049a036.

[4] DE 79868, Эрнст Тойбер, выпущено в 1894 г.

Имена

Название ИЮПАК (1 E )- N , N ′ -Бис(4-этоксифенил)этанимидамид
Идентификаторы
Номер CAS	101-93-9
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChEMBL	ChEMBL127123
ChemSpider	7307
CID PubChem	7588
УНИИ	V3M4D317W8^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0046062
ИнЧи InChI=1S/C18H22N2O2/c1-4-21-17-10-6-15(7-11-17)19-14(3)20-16-8-12-18(13-9-16)22-5-2/h6-13H,4-5H2,1-3H3,(H,19,20)
УЛЫБКИ O(c1ccc(cc1)N\C(=N\c2ccc(OCC)cc2)C)CC
Характеристики
Химическая формула	С18Н22Н2О2
Молярная масса	298,386 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс