реакция Пфитцингера

реакция Пфитцингера
Назван в честь	Вильгельм Пфитцингер
Тип реакции	кольцевая конденсация
Реакция
	кетон или альдегид
	+ ; изатин
	+ ; гидроксид калия
	↓
	хинолин -4-карбоновая кислота
	+ ; вода
Условия
Типичные растворители	протический
Идентификаторы
Идентификатор онтологии RSC	Номер заказа:0000109

Химическая реакция

Реакция Пфитцингера (также известная как реакция Пфитцингера-Борше ) представляет собой химическую реакцию изатина с основанием и карбонильным соединением , в результате которой образуются замещенные хинолин -4- карбоновые кислоты . ^[1]^[2]

Было опубликовано несколько обзоров. ^[3]^[4]^[5]

Механизм реакции

Реакция изатина с основанием, таким как гидроксид калия, гидролизует амидную связь, давая кетокислоту 2. Это промежуточное соединение можно выделить, но обычно этого не происходит. Кетон (или альдегид ) будет реагировать с анилином, давая имин ( 3 ) и енамин ( 4 ). Енамин будет циклизоваться и дегидратироваться, давая желаемый хинолин ( 5 ).

Вариации

Вариант Хальберканн

Реакция N - ацилизатинов с основанием дает 2- гидрокси - хинолин -4- карбоновые кислоты . ^[6]

Смотрите также

Ссылки

^ Пфитцингер, В. (1886). «Хинолиндериват из Isatinsäure». Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 33 (1): 100. дои :10.1002/prac.18850330110.
^ Пфитцингер, В. (1888). «Хинолиндериват из Isatinsäure». Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 38 (1): 582–584 . doi :10.1002/prac.18880380138.
^ Manske, RH (1942). «Химия хинолинов». Chem. Rev. 30 (1): 113– 144. doi :10.1021/cr60095a006.
^ Бергстром, Ф. В. (1944). «Гетероциклические азотистые соединения. Часть IIA. Гексациклические соединения: пиридин, хинолин и изохинолин». Chem. Rev. 35 (2): 77– 277. doi :10.1021/cr60111a001.
^ Швехгеймер, МГ-А. (2004). «Реакция Пфитцингера». Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257– 294. doi :10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676. )
^ Хальберканн, Дж. (1921). «Обращение к китайцам». хим. Бер. (на немецком языке). 54 (11): 3090–3107 . doi :10.1002/cber.19210541118.

[1] Пфитцингер, В. (1886). «Хинолиндериват из Isatinsäure». Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 33 (1): 100. дои :10.1002/prac.18850330110.

[2] Пфитцингер, В. (1888). «Хинолиндериват из Isatinsäure». Ж. Практ. хим. (на немецком языке). 38 (1): 582–584 . doi :10.1002/prac.18880380138.

[Manske1942-3] Manske, RH (1942). «Химия хинолинов». Chem. Rev. 30 (1): 113– 144. doi :10.1021/cr60095a006.

[4] Бергстром, Ф. В. (1944). «Гетероциклические азотистые соединения. Часть IIA. Гексациклические соединения: пиридин, хинолин и изохинолин». Chem. Rev. 35 (2): 77– 277. doi :10.1021/cr60111a001.

[5] Швехгеймер, МГ-А. (2004). «Реакция Пфитцингера». Chem. Heterocycl. Compd. 40 (3): 257– 294. doi :10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5. S2CID 97698676. )

[6] Хальберканн, Дж. (1921). «Обращение к китайцам». хим. Бер. (на немецком языке). 54 (11): 3090–3107 . doi :10.1002/cber.19210541118.