Синтез хинолина по Кэмпсу
| Синтез хинолина по Кэмпсу | |
|---|---|
| Назван в честь | Рудольф Кэмпс |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| Идентификатор онтологии RSC | Номер заказа:0000524 |
Синтез хинолина Кэмпса ( также известный как циклизация Кэмпса ) представляет собой химическую реакцию , в ходе которой о-ациламиноацетофенон преобразуется в два различных гидроксихинолина (продукты A и B ) с использованием гидроксид- иона. [1] [2] [3] [4]
Относительные пропорции полученных гидроксихинолинов ( A и B ) зависят от условий реакции и структуры исходного материала. Хотя продукт реакции обычно изображается как хинолин ( енольная форма ), считается, что кето-форма преобладает как в твердом состоянии, так и в растворе, что делает соединение хинолоном . [5]
Пример реакции Кэмпса приведен ниже: [5]
Амиды 1,3-енаминокетонов реагируют с образованием пиридинонов-2 в аналогичных условиях. [6]
Ссылки
- ↑ Кэмпс, Р.; Бер. 1899 , 22 , 3228.
- ↑ Кэмпс, Р.; Arch. Pharm. 1899 , 237 , 659.
- ↑ Кэмпс, Р.; Arch. Pharm. 1901 , 239 , 591.
- ^ Манске, RHF; хим. Отв. 1942 , 30 , 127. (Обзор)
- ^ ab Последовательная Cu-катализируемая амидирование-основание-опосредованная циклизация ламп: двухэтапный синтез 2-арил-4-хинолонов из о-галофенонов Джонс, CP; Андерсон, KW; Бухвальд, SL J. Org. Chem. ; (Статья); 2007 ; 72(21); 7968-7973. doi :10.1021/jo701384n
- ^ Реакция Кэмпса и родственные циклизации. AS Fisyuk, AS Kostyuchenko, DS Goncharov. Russ. J. Org. Chem., 2020, 56, (11), 1649–1679 (Обзор). doi :10.1134/s1070428020110019
Смотрите также
