Пермуравьиная кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метанпероксоевая кислота [1] | |||
| Другие имена Пермуравьиная кислота Гидропероксиформальдегид Гидропероксид формила Перметановая кислота Пероксимуравьиная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.124.147 | ||
| Номер ЕС |
| ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С Н2О3 | |||
| Молярная масса | 62,024 г·моль −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость. | ||
| Температура плавления | −18 °C (0 °F; 255 K) [2] | ||
| Точка кипения | 50 °C (122 °F; 323 K) (при 13,3 кПа; 90% чистой кислоты) [2] | ||
| Кислотность ( pK a ) | 7.1 [2] [3] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Пермуравьиная кислота ( ПФК ) — органическое соединение с формулой CH2O3 . Это нестабильная бесцветная жидкость , которую можно получить путем смешивания муравьиной кислоты с перекисью водорода . Благодаря своему окислительному и дезинфицирующему действию она используется в химической, медицинской и пищевой промышленности.
Свойства и применение
Пермуравьиная кислота — бесцветная жидкость, растворимая в воде, спиртах, эфире , бензоле , хлороформе и других органических растворителях. [4] [5] Ее сильные окислительные свойства используются для расщепления дисульфидных связей при картировании белков, [6] а также для эпоксидирования, гидроксилирования [7] и реакций окисления в органическом синтезе. [5] В медицинской и пищевой промышленности пермуравьиная кислота обычно используется для дезинфекции оборудования. Она эффективна против вирусов, бактериальных спор, водорослей , микроскопических грибов и микобактерий , а также других микроорганизмов , таких как зоопланктон .
Популярность надмуравьиной кислоты как стерилизатора обусловлена безопасной природой ее продуктов распада, в основном диоксида углерода , кислорода и воды. [4] [8] Дезинфицирующее действие надмуравьиной кислоты также быстрее, чем у родственных соединений надуксусной кислоты и перекиси водорода. [9] Основными недостатками надмуравьиной кислоты являются опасности при обращении, связанные с ее высокой реакционной способностью, а также нестабильностью, особенно при нагревании, что означает, что кислоту необходимо использовать в течение примерно 12 часов после ее синтеза. [9] [10] [11]
Синтез
Пермуравьиная кислота синтезируется реакцией муравьиной кислоты и перекиси водорода по следующей равновесной реакции :
Синтез чистой надмуравьиной кислоты не был описан, но водные растворы до примерно 48% могут быть образованы простым смешиванием эквимолярных количеств концентрированных водных растворов реагентов. [4] Использование избытка любого из реагентов смещает равновесие в сторону продукта. Водный раствор продукта может быть перегнан для увеличения концентрации надмуравьиной кислоты примерно до 90%. [4]
Эта реакция обратима и может быть использована для крупномасштабного промышленного производства, если ее ускорить с помощью катализатора ; однако ее температура должна поддерживаться ниже 80–85 °C, чтобы избежать взрыва. [12] Катализатором может быть азотная , фтористоводородная , фосфорная или серная кислота или их соли; [4] [13] это также может быть органическое соединение, содержащее по крайней мере одну сложноэфирную группу, например, эфир карбоновой кислоты [14] или надуксусная кислота. [9]
Безопасность
Пермуравьиная кислота нетоксична; она раздражает кожу, но меньше, чем перуксусная кислота. Концентрированная кислота (выше 50%) очень реактивна; она легко разлагается при нагревании и взрывается при быстром нагревании до 80–85 °C. Она может воспламениться или взорваться при комнатной температуре в сочетании с горючими веществами, такими как формальдегид , бензальдегид или анилин , и бурно взрывается при добавлении металлических порошков. [4] По этой причине пролитую пермуравьиную кислоту разбавляют холодной водой и собирают нейтральными, негорючими неорганическими абсорбентами, такими как вермикулит . [5]
Ссылки
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 749. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ abc Elvers, B. et al. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Т. A19, Wiley, стр. 206
- ^ FA Carroll Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Wiley-Interscience, 2010, ISBN 0-470-27610-X стр. 416
- ^ abcdef Swern, Daniel (1949). "Organic Peracids". Chemical Reviews . 45 : 1– 68. doi :10.1021/cr60140a001.
В отсутствие катализаторов надмуравьиная кислота взрывается при быстром нагревании до 80–85°C.
- ^ abc Pradyot Patnaik Полное руководство по опасным свойствам химических веществ, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5 , стр. 128
- ^ Симпсон, Р. Дж. (2007). «Окисление белков надмуравьиной кислотой». Протоколы Колд Спринг Харбор . 2007 (3): pdb.prot4698. doi :10.1101/pdb.prot4698.
- ^ "транс-1,2-ЦИКЛОГЕКСАНДИОЛ". Органические синтезы . 28 : 35. 1948. doi :10.15227/orgsyn.028.0035.
- ^ Gehr, R; Chen, D; Moreau, M (2009). «Performic acid (PFA): tests on an advanced primary efluent show perspective of uninstallation performance» (PDF) . Water Science and Technology . 59 (1): 89– 96. doi :10.2166/wst.2009.761. PMID 19151490. Архивировано из оригинала (PDF) 2010-11-16.
- ^ abc Preuss, A., Fuchs, R., Huss, M. & Schneider, R. 2001 Водное дезинфицирующее средство, содержащее надмуравьиную кислоту и перуксусную кислоту. Способ производства и способ его использования. Патент США 6 211 237 , Дата выдачи: 3 апреля 2001 г.
- ^ Bydzovska, O. & Merka, V. (1981). «Дезинфицирующие свойства надмуравьиной кислоты против бактериофага (X 174 как модели небольших вирусов без оболочки). J. Hygiene, Epidemiology Microbiology and Immunology . 25 (4): 414–423 . PMID 6459365.
- ^ Рипин, ДХБ; и др. (2007). «Выполнение окисления надмуравьиной кислоты в масштабе нескольких килограммов». Org. Process Res. Dev . 11 (4): 762– 765. doi :10.1021/op700039r.
- ^ Элверс, Б. и др. (ред.) (1991) Энциклопедия промышленной химии Ульмана, 5-е изд. Т. A12, Wiley, стр. 16
- ^ Инглиш, Джеймс; Грегори, Дж. Делафилд (1947). «Гидроксилирование пермуравьиной кислотой a,p-ненасыщенных кислот и эфиров». Журнал Американского химического общества . 69 : 2120. doi :10.1021/ja01201a016.
- ^ Матилла, Т. и Аксела, Р. 2000 Метод приготовления водных растворов, содержащих надмуравьиную кислоту, а также их использование. Патент США 6,049,002 , Дата выдачи: 11 апреля 2000 г.
