пара-йодоамфетамин

*пара* -йодоамфетамин
Клинические данные
Класс наркотиков	Агент, высвобождающий серотонин ; Серотонинергический нейротоксин
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 1-(4-йодфенил)пропан-2-амин;
Номер CAS	21894-72-4 И;
CID PubChem	123870;
ChemSpider	110407;
УНИИ	C4UL3HTE7T;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20897232;
Химические и физические данные
Формула	С 9 Н 12 И Н
Молярная масса	261.106 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ СС(СС1=СС=С(С=С1)I)N;
	ИнЧи ИнЧИ=1С/С9Н12ИН/c1-7(11)6-8-2-4-9(10)5-3-8/h2-5,7H,6,11H2,1H3; Ключ:VZPKOWYCGWOYRF-UHFFFAOYSA-N;
	(проверять)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Пара -йодоамфетамин ( ПИА ), также известный как 4-йодоамфетамин ( 4-IA ), является агентом, высвобождающим моноамин (МРА), и серотонинергическим нейротоксином семейства амфетаминов , родственным пара -хлорамфетамину (ПХА).^[1]

Фармакология

Фармакодинамика

PIA действует как агент, высвобождающий серотонин (SRA). ^[2] В тестах на распознавание наркотиков на животных PIA полностью заменяет MDMA и (+)-MBDB . ^[1]

Было описано, что PIA обладает либо такой же серотонинергической нейротоксичностью, как и PCA ^[1] , либо гораздо более слабой серотонинергической нейротоксичностью, чем PCA. ^[2]^[3]

Химия

PIA, также известный как 4-йодоамфетамин, является производным фенэтиламина и амфетамина , а также парагалогенированным амфетамином .

Аналоги

PIA тесно связан с другими парагалогенированными амфетаминами , такими как PCA, парабромамфетамин ( PBA ) и парафторамфетамин (PFA).

Иофетамин , также известный как N -изопропил-( ^123I ) -пара- йодоамфетамин, является производным PIA, используемым в качестве радиофармацевтического и диагностического агента . ^[4]

5-Йодо-2-аминоиндан (5-IAI), 2-аминоиндановый аналог PIA, был попыткой создать ненейротоксичный аналог PIA, который оказался менее нейротоксичным. ^[1]

Ссылки

^ abcd Nichols DE, Marona-Lewicka D, Huang X, Johnson MP (1993). «Новые серотонинергические агенты». Drug des Discov . 9 ( 3– 4): 299– 312. PMID 8400010.
^ аб Марона-Левика Д., Ри Г.С., Спраг Дж.Э., Николс Д.Е. (декабрь 1995 г.). «Психостимулирующее действие п-фторамфетамина на крыс». Европейский журнал фармакологии . 287 (2): 105–113 . doi :10.1016/0014-2999(95)00478-5. ПМИД 8749023.
^ Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (январь 1991 г.). «5-Йодо-2-аминоиндан, ненейротоксичный аналог p-йодоамфетамина». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 38 (1): 135– 139. CiteSeerX 10.1.1.670.504 . doi :10.1016/0091-3057(91)90601-W. PMID 1826785. S2CID 20485505.
^ Druckenbrod RW, Williams CC, Gelfand MJ (январь 1989). «Йофетамина гидрохлорид I 123: новый радиофармацевтический препарат для визуализации церебральной перфузии». DICP . 23 (1): 19– 24. doi :10.1177/106002808902300103. PMID 2655294.

[NicholsMarona-LewickaHuang1993-1] Nichols DE, Marona-Lewicka D, Huang X, Johnson MP (1993). «Новые серотонинергические агенты». Drug des Discov . 9 ( 3– 4): 299– 312. PMID 8400010.

[Marona-LewickaRheeSprague1995-2] аб Марона-Левика Д., Ри Г.С., Спраг Дж.Э., Николс Д.Е. (декабрь 1995 г.). «Психостимулирующее действие п-фторамфетамина на крыс». Европейский журнал фармакологии . 287 (2): 105–113 . doi :10.1016/0014-2999(95)00478-5. ПМИД 8749023.

[NicholsJohnsonOberlender1991-3] Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (январь 1991 г.). «5-Йодо-2-аминоиндан, ненейротоксичный аналог p-йодоамфетамина». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior . 38 (1): 135– 139. CiteSeerX 10.1.1.670.504 . doi :10.1016/0091-3057(91)90601-W. PMID 1826785. S2CID 20485505.

[DruckenbrodWilliamsGelfand1989-4] Druckenbrod RW, Williams CC, Gelfand MJ (январь 1989). «Йофетамина гидрохлорид I 123: новый радиофармацевтический препарат для визуализации церебральной перфузии». DICP . 23 (1): 19– 24. doi :10.1177/106002808902300103. PMID 2655294.