Фосфорибозилпирофосфат
Фосфорибозилпирофосфат
Имена
Название ИЮПАК
α- D -Рибофураноза 1'-(тригидрофосфат) 5'-(дигидрофосфат)
Систематическое название ИЮПАК
(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-дигидрокси-5-[(фосфоноокси)метил]оксолан-2-ил тригидроген дифосфат
Другие имена
5-фосфо-α- D -рибозо-1-дифосфат
PRPP
Идентификаторы
  • 7540-64-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:17111 проверятьИ
ChemSpider
  • 7062 проверятьИ
DrugBank
  • DB01632 проверятьИ
МеШФосфорибозил+пирофосфат
CID PubChem
  • 7339
УНИИ
  • W5555R4ERG проверятьИ
  • DTXSID40895038
  • InChI=1S/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/m1/s1 проверятьИ
    Ключ: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C5H13O14P3/c6-3-2(1-16-20(8,9)10)17-5(4(3)7)18-22(14,15)19-21(11,12)13/h2-7H,1H2,(H,14,15)(H2,8,9,10)(H2,11,12,13)/t2-,3-,4-,5-/м1/с1
    Ключ: PQGCEDQWHSBAJP-TXICZTDVBW
  • О=Р(О[С@Н]1О[С@@Н]([С@@Н](О)[С@Н]1О)КС(=О)(О)О)(О)ОП(=О)(О)О
Характеристики
С5Н13О14П3​​​​​​​
Молярная масса390,07 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Фосфорибозилпирофосфат ( PRPP ) — это пентозофосфат . Это биохимический промежуточный продукт в образовании пуриновых нуклеотидов через инозин-5-монофосфат , а также в образовании пиримидиновых нуклеотидов. Следовательно, он является строительным блоком для ДНК и РНК . [1] [2] [3] Витамины тиамин [4] и кобаламин , [5] и аминокислота триптофан также содержат фрагменты, полученные из PRPP. [6] Он образуется из рибозо-5-фосфата (R5P) ферментом рибозофосфатдифосфокиназой : [7]

Он играет роль в переносе фосфорибозных групп в нескольких реакциях, некоторые из которых являются путями спасения : [8]

ФерментРеагентПродукт
аденинфосфорибозилтрансферазааденинАМП [9]
гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансферазагуанинНПП [10]
гипоксантин-гуанин фосфорибозилтрансферазагипоксантинИМП [10]
никотинат фосфорибозилтрансферазаникотинатникотинат рибозид [11]
оротат фосфорибозилтрансферазаоротироватьОМП [12]
урацил фосфорибозилтрансферазаурацилУМЗ [13]
ксантинфосфорибозилтрансферазаксантинХМП [14]

В de novo генерации пуринов фермент амидофосфорибозилтрансфераза действует на PRPP, создавая фосфорибозиламин . [2] Путь биосинтеза гистидина включает реакцию между PRPP и АТФ , которая активирует последний для расщепления кольца. Атомы углерода из рибозы в PRPP образуют линейную цепь и часть имидазольного кольца в гистидине. [15] [16] [17] То же самое справедливо и для биосинтеза триптофана, причем первым шагом является N-алкилирование антраниловой кислоты , катализируемое ферментом антранилатфосфорибозилтрансферазой . [15] [18] [19]

Увеличение PRPP

Повышенные уровни PRPP характеризуются перепроизводством и накоплением мочевой кислоты , что приводит к гиперурикемии и гиперурикозурии . Это одна из причин подагры . [20]

Повышенные уровни PRPP присутствуют при синдроме Леша-Нихана . Сниженные уровни гипоксантин-гуанин-фосфорибозилтрансферазы (HGPRT) вызывают это накопление, поскольку PRPP является субстратом, используемым HGPRT во время утилизации пуринов . [21]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Рон Каспи (2009-01-13). "Путь: биосинтез рибонуклеотида 5-аминоимидазола I". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-02 .
  2. ^ ab Zhang, Y.; Morar, M.; Ealick, SE (2008). «Структурная биология пути биосинтеза пуринов». Cellular and Molecular Life Sciences . 65 (23): 3699– 3724. doi :10.1007/s00018-008-8295-8. PMC 2596281 . PMID  18712276. 
  3. ^ Гупта, Рани; Гупта, Намита (2021). «Биосинтез и регуляция нуклеотидов». Основы бактериальной физиологии и метаболизма . С.  525–554 . doi :10.1007/978-981-16-0723-3_19. ISBN 978-981-16-0722-6. S2CID  234897784.
  4. ^ Чаттерджи, Абишек; Хазра, Амрита Б.; Абдельвахед, Самех; Хилмей, Дэвид Г.; Бегли, Тэдг П. (2010). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механистический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы». Angewandte Chemie International Edition . 49 (46): 8653– 8656. doi :10.1002/anie.201003419. PMC 3147014. PMID 20886485  . 
  5. ^ Рон Каспи (2019-09-23). ​​"Путь: биосинтез 5-гидроксибензимидазола (анаэробный)". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-10 .
  6. ^ Mehta, Angad P.; Abdelwahed, Sameh H.; Fenwick, Michael K.; Hazra, Amrita B.; Taga, Michiko E.; Zhang, Yang; Ealick, Steven E.; Begley, Tadhg P. (2015). «Образование анаэробного 5-гидроксибензимидазола из аминоимидазолриботида: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B12». Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444– 10447. doi :10.1021/jacs.5b03576. PMC 4753784. PMID  26237670 . 
  7. ^ Ли, Шэн; Лу, Юнчэн; Пэн, Баочжэнь; Дин, Цзяньпин (январь 2007 г.). «Кристаллическая структура человеческой фосфорибозилпирофосфатсинтетазы 1 раскрывает новый аллостерический сайт». Biochemical Journal . 401 (1): 39– 47. doi :10.1042/BJ20061066. PMC 1698673 . PMID  16939420. 
  8. ^ Рон Каспи (2022-02-15). "5-фосфо-α-D-рибоза 1-дифосфат". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-15 .
  9. ^ Сильва, Карлос ХТП; Сильва, Марсио; Юлек, Хорхе; Тиманн, Отавио Х. (2008). «Структурные комплексы человеческой аденинфосфорибозилтрансферазы раскрывают новые особенности каталитического механизма APRT». Журнал биомолекулярной структуры и динамики . 25 (6): 589– 597. doi :10.1080/07391102.2008.10507205. PMID  18399692. S2CID  40788077.
  10. ^ ab Finette, Barry A.; Kendall, Heather; Vacek, Pamela M. (2002). «Мутационный спектральный анализ в локусе HPRT у здоровых детей». Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis . 505 ( 1– 2): 27– 41. doi :10.1016/S0027-5107(02)00119-7. PMID  12175903.
  11. ^ Виницкий, А.; Грубмейер, К. (1993). «Новая парадигма биохимического энергетического сопряжения. Никотинатфосфорибозилтрансфераза Salmonella typhimurium». Журнал биологической химии . 268 (34): 26004– 26010. doi : 10.1016/S0021-9258(19)74485-8 . PMID  7503993.
  12. ^ Гонсалес-Сегура, Лилиан; Витте, Джон Ф.; МакКлард, Рональд В.; Херли, Томас Д. (2007). «Образование тройного комплекса и индуцированная асимметрия в фосфорибозилтрансферазе оротата». Биохимия . 46 (49): 14075– 14086. doi :10.1021/bi701023z. PMID  18020427.
  13. ^ Селвуд, Тревор; Джаффе, Эйлин К. (2012). «Динамические диссоциирующие гомоолигомеры и контроль функции белка». Архивы биохимии и биофизики . 519 (2): 131– 143. doi :10.1016/j.abb.2011.11.020. PMC 3298769. PMID  22182754 . 
  14. ^ Креницкий, Томас А.; Нил, Шеннон М.; Миллер, Ричард Л. (1970). «Активность переноса гуанина и ксантина фосфорибозила Lactobacillus casei и Escherichia coli». Журнал биологической химии . 245 (10): 2605– 2611. doi : 10.1016/S0021-9258(18)63113-8 .
  15. ^ аб Воэт, Дональд (2016). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. Джудит Г. Воэт, Шарлотта В. Пратт (Пятое изд.). Хобокен, Нью-Джерси. ISBN 978-1-118-91840-1. OCLC  910538334.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )
  16. ^ Рон Каспи (2008-10-10). "Путь: биосинтез L-гистидина". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-17 .
  17. ^ Степанский, А.; Леустек, Т. (2006). «Биосинтез гистидина в растениях». Аминокислоты . 30 (2): 127– 142. doi :10.1007/s00726-005-0247-0. PMID  16547652. S2CID  23733445.
  18. ^ CA Fulcher (2010-02-12). "Путь: биосинтез L-триптофана". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-17 .
  19. ^ Кроуфорд, Ирвинг П. (1989). «Эволюция биосинтетического пути: парадигма триптофана». Annual Review of Microbiology . 43 : 567– 600. doi : 10.1146/annurev.mi.43.100189.003031. PMID  2679363.
  20. ^ Эллиотт, Кэтрин; Фицсаймонс, Дэвид У. (16 сентября 2009 г.). Метаболизм пуринов и пиримидинов . John Wiley & Sons. стр.  143–158 . ISBN 9780470717981.
  21. ^ Чакмакли, Хасан Ф.; Торрес, Роза Дж.; Менендес, Арасели; Ялчин-Чакмаклы, Гюль; Портер, Кристофер С.; Пуиг, Хуан Гарсия; Джинна, ХА (2019). «Макроцитарная анемия при болезни Леша-Нихана и ее вариантах». Генетика в медицине . 21 (2): 353–360 . doi : 10.1038/s41436-018-0053-1. ПМК 6281870 . ПМИД  29875418. 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фосфорибозилпирофосфат&oldid=1265605179"