п-цимен

п-Цимен
Скелетная формула	Шаростержневая модель
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метил-4-(пропан-2-ил)бензол
	Другие имена пара -цимен ; 4-изопропилтолуол ; 4-метилкумен ; парацимен
Идентификаторы
Номер CAS	99-87-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
3DMet	Б00975;
Ссылка Бейльштейна	1903377
ХЭБИ	ЧЕБИ:28768;
ChEMBL	ChEMBL442915 И;
ChemSpider	7183 И;
Информационная карта ECHA	100.002.542
Номер ЕС	202-796-7;
Ссылка Гмелина	305912
КЕГГ	С06575 И;
CID PubChem	7463;
Номер RTECS	GZ5950000;
УНИИ	1G1C8T1N7Q И;
Номер ООН	2046
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID3026645;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H14/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 И Ключ: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/С10Н14/с1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/х4-8Н,1-3Н3 Ключ: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD;
	УЛЫБКИ с1сс(ссс1С(С)С)С;
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 14
Молярная масса	134,222 г·моль −1
Появление	Бесцветная жидкость.
Плотность	0,857 г/см 3
Температура плавления	−68 °C (−90 °F; 205 K)
Точка кипения	177 °C (351 °F; 450 К)
Растворимость в воде	23,4 мг/л
Магнитная восприимчивость (χ)	−1,028 × 10−4 см 3 / моль
Показатель преломления ( nD )	1,4908 (при 20 °C)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Предупреждения об опасности	Н226 , Н304 , Н411
Меры предосторожности	Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р273 , Р280 , Р301+Р310 , Р303+Р361+Р353 , Р331 , Р370+Р378 , Р391 , Р403+Р235 , Р405 , Р501
точка возгорания	47 °C (117 °F; 320 К)
; Температура самовоспламенения	435 °C (815 °F; 708 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

p -Цимен — это встречающееся в природе ароматическое органическое соединение . Он классифицируется как алкилбензол, относящийся к моноциклическим монотерпенам .^[3] Его структура состоит из бензольного кольца , пара -замещенного метильной группой иизопропиловой группой . p -Цимен нерастворим в воде, но смешивается с органическими растворителями .

Изомеры и производство

Помимо п -цимена, два менее распространенных геометрических изомера — это о -цимен , в котором алкильные группы орто -замещены, и м -цимен , в котором они мета -замещены. П -цимен — единственный природный изомер, как и ожидалось из правила терпена . Все три изомера образуют группу цименов .

Цимол также получают путем алкилирования толуола пропеном . ^[4]

Родственные соединения

Он входит в состав ряда эфирных масел , чаще всего масла тмина и тимьяна . Значительные количества образуются в процессе сульфитной варки из терпенов древесины.

p -Цимен является обычным лигандом для рутения . Исходное соединение - [( η ⁶ -цимен)RuCl ₂ ] ₂ . Это полусэндвичевое соединение получается реакцией трихлорида рутения с терпеном α- фелландреном . Также известен комплекс осмия . ^[5]

Гидрирование дает насыщенное производное п -ментан .

Ссылки

^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Пабст, Флориан; Блохович, Томас (декабрь 2022 г.). «Об интенсивности света, рассеянного молекулярными жидкостями — сравнение эксперимента и квантово-химических расчетов». Журнал химической физики . 157 (24): 244501. Bibcode : 2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.
^ Балахбиб, Абделаали; Эль Омари, Насреддин; Хахлафи, Науфал ЭЛ.; Лахдар, Фатима; Эль Меньий, Науаль; Салхи, Наджуа; Мрабти, Ханаэ Насейри; Бакрим, Саад; Зенгин, Гохан; Буяхья, Абдельхаким (1 июля 2021 г.). «Полезные для здоровья и фармакологические свойства п-цимола». Пищевая и химическая токсикология . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.
^ Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Беннетт, MA; Хуан, T.-N.; Матесон, TW; Смит, AK (1982). "( η ⁶ -Гексаметилбензол)рутениевые комплексы". Неорганические синтезы . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.

[1] Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Пабст, Флориан; Блохович, Томас (декабрь 2022 г.). «Об интенсивности света, рассеянного молекулярными жидкостями — сравнение эксперимента и квантово-химических расчетов». Журнал химической физики . 157 (24): 244501. Bibcode : 2022JChPh.157x4501P. doi : 10.1063/5.0133511 . PMID 36586992.

[3] Балахбиб, Абделаали; Эль Омари, Насреддин; Хахлафи, Науфал ЭЛ.; Лахдар, Фатима; Эль Меньий, Науаль; Салхи, Наджуа; Мрабти, Ханаэ Насейри; Бакрим, Саад; Зенгин, Гохан; Буяхья, Абдельхаким (1 июля 2021 г.). «Полезные для здоровья и фармакологические свойства п-цимола». Пищевая и химическая токсикология . 153 : 112259. doi : 10.1016/j.fct.2021.112259. ISSN 0278-6915.

[4] Vora, Bipin V.; Kocal, Joseph A.; Barger, Paul T.; Schmidt, Robert J.; Johnson, James A. (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[5] Беннетт, MA; Хуан, T.-N.; Матесон, TW; Смит, AK (1982). "( η ⁶ -Гексаметилбензол)рутениевые комплексы". Неорганические синтезы . 21 : 74–78. doi :10.1002/9780470132524.ch16. ISBN 9780470132524.