п-Диоксанон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-Диоксан-2-он | |
| Другие имена пара -диоксанон | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.130.057 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С4Н6О3 | |
| Молярная масса | 102,089 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
p -Диоксанон ( 1,4-диоксан-2-он ) — это лактон 2-(2-гидроксиэтокси)уксусной кислоты. Это мономер, который может подвергаться полимеризации с раскрытием кольца, давая полидиоксанон , биоразлагаемый имплантационный материал. [1] Он изомерен триметиленкарбонату (1,3-диоксан-2-он).
Подготовка
Распространенным процессом синтеза п- диоксанона является непрерывная газофазная дегидрирование диэтиленгликоля на медном или хромитовом катализаторе при температуре 280 °C.
Это дает выход до 86%. Удаление избытка диэтиленгликоля имеет решающее значение для стабильности продукта как мономера. [2] Дальнейшая очистка с помощью перекристаллизации, вакуумной перегонки [3] или кристаллизации расплава [2] позволяет достичь чистоты >99,5%.
Характеристики
Чистый п- диоксанон представляет собой белое кристаллическое вещество с температурой плавления 28 °C. [4]
Использует
Окисление п- диоксанона азотной кислотой или тетраоксидом диазота дает дигликолевую кислоту с выходом 75%. [5]
p -Диоксанон может подвергаться полимеризации с раскрытием кольца, катализируемой органическими соединениями олова , такими как октоат олова (II) [6] или дилаурат дибутилолова , или основными алкоксидами , такими как изопропоксид алюминия . Это дает полидиоксанон, биоразлагаемый, полукристаллический и термически лабильный полимер, используемый в промышленности и медицине. [7] Деполимеризация обратно в мономер запускается при 100 °C.
Ссылки
- ^ Сангамеш Кумбар, Като Лоренцин и Мэн Дэн, ред. (20 февраля 2014 г.). Полимерные биоматериалы в тканевой инженерии и регенеративной медицине . Elsevier Science. ISBN 978-0-12-396983-5.
{{cite book}}:|work=проигнорировано ( помощь ) - ^ ab US 5675022, "Восстановление диоксанона путем кристаллизации расплава", опубликовано 23 августа 1995 г., выпущено 07 октября 1997 г.
- ^ US 2142033, «Процесс производства 2-п-диоксанона», опубликовано 1936-07-01, выпущено 1938-10-27
- ^ Ли, Санг-Вон; Ким, Сунг-Ил; Пак, Со-Джин (2008). «Растворимость и плотность п-диоксанона в органических системах растворителей» (PDF) . J. Korean Oil Chem. Soc . 25 (4): 429–437 .
- ^ US 3952054, Shen, CY, «Процесс получения дигликолевой кислоты», выдан 20 апреля 1976 г.
- ^ US 3645941, «Способ приготовления полимеров 2-п-диоксанона», выдан 09.02.1972
- ^ Bezwada, RS; Jamiolkowski, DD; Cooper, K. (1997). "Поли(п-диоксан) и его сополимеры". Справочник по биоразлагаемым полимерам. AJ Domb, Joseph Kost, David M. Wiseman. Австралия: Harwood Academic Publishers. стр. 29–61 . ISBN 90-5702-153-6. OCLC 38861271.
