Триметиленкарбонат

Триметиленкарбонат
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3-Диоксан-2-он
Идентификаторы
Номер CAS	2453-03-4;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	110377;
Информационная карта ECHA	100.114.239
CID PubChem	123834;
УНИИ	4316AQ174Q И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20953766;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2 Ключ: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYSA-N; ИнЧИ=1/C4H6O3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H2 Ключ: YFHICDDUDORKJB-UHFFFAOYAZ;
	УЛЫБКИ О=С1ОСССО1;
Характеристики
Химическая формула	С4Н6О3
Молярная масса	102,089 г·моль −1
Появление	Белое твердое вещество
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Триметиленкарбонат , или 1,3-пропиленкарбонат , представляет собой 6-членный циклический карбонатный эфир . Это бесцветное твердое вещество, которое при нагревании или каталитическом раскрытии кольца ^[1] превращается в поли(триметиленкарбонат) (ПТМК). Такие полимеры называются алифатическими поликарбонатами и представляют интерес для потенциальных биомедицинских применений. Изомерным производным является пропиленкарбонат , бесцветная жидкость, которая не полимеризуется спонтанно.

Подготовка

Это соединение может быть получено из 1,3-пропандиола и этилхлорформиата ( заменителя фосгена ) или из оксетана и диоксида углерода с соответствующим катализатором: ^[2]

HOC3H6OH + _ClCO2C2H5 → C3H6O2CO + _C2H5OH₊_HCl

C ₃ H ₆ O + CO ₂ → C ₃ H ₆ O ₂ CO

Этот циклический карбонат подвергается полимеризации с раскрытием кольца, образуя поли(триметиленкарбонат), сокращенно ПТМК. ^[2]

Медицинские приборы

Полимер PTC представляет коммерческий интерес как биоразлагаемый полимер с биомедицинским применением. ^[3] Блок-сополимер гликолевой кислоты и триметиленкарбоната (TMC) является материалом шовного материала Maxon, монофиламентного рассасывающегося шовного материала , который был представлен в середине 1980-х годов. ^[4] Этот же материал используется в других рассасывающихся медицинских устройствах. ^[5]^[6]^[7]^[8]

Смотрите также

этиленкарбонат

Ссылки

^ Чан, JMW; Чжан, X.; Сардон, H.; Энглер, AC; Фокс, CH; Фрэнк, CW; Уэймут, RM; Хедрик, JL (2015). «Органокаталитическая полимеризация с раскрытием кольца триметиленкарбоната для получения биоразлагаемого поликарбоната». J. Chem. Educ . 92 (4): 708–713. Bibcode : 2015JChEd..92..708C. doi : 10.1021/ed500595k.
^ Аб Пё, Сан-Хён; Перссон, Пер; Моллаахмад, М. Амин; Соренсен, Кент; Лундмарк, Стефан; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Циклические карбонаты как мономеры для полиуретанов и поликарбонатов, не содержащих фосгена и изоцианата». Чистое приложение. Хим . 84 (3): 637. doi : 10.1351/PAC-CON-11-06-14 .
^ Энгельберг, Израиль; Кон, Иоахим (1991). «Физико-механические свойства разлагаемых полимеров, используемых в медицинских целях: сравнительное исследование». Биоматериалы . 12 (3): 292–304. doi :10.1016/0142-9612(91)90037-B. PMID 1649646.
^ Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (сентябрь 1985 г.). «Новый синтетический монофиламентный рассасывающийся шовный материал из политриметиленкарбоната». Хирургия, гинекология и акушерство . 161 (3): 213–22. PMID 3898441.
^ Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (июль 2019 г.). «Оценка рассасывающегося самоблокирующегося лигатурного устройства для выполнения периферической биопсии легких на модели трупа козы». Veterinary Surgery . 48 (5): 845–849. doi :10.1111/vsu.13171. PMID 30682213. S2CID 59274389.
^ Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 октября 2018 г.). «Торакоскопически-ассистированная лобэктомия легкого у трупов кошек с использованием рассасывающегося самоблокирующегося лигатурного устройства». Veterinary Surgery . 48 (4): 563–569. doi :10.1111/vsu.13109. PMID 30320472. S2CID 52979661.
^ да Мота Коста, Матеус Роберто; де Абреу Оливейра, Андре Ласерда; де Моура Видаль, Леонардо Вальдштейн; Моран Рамос, Ренато; де Оливейра Кампос, Ингрид; Ханссон, Керстин; Лей, Чарльз Дж; Олссон, Ульф; Борг, Никлас Олов; Хёглунд, Odd Viking (13 апреля 2019 г.). «Сравнение времени макроскопической резорбции самоблокирующегося устройства и шовного материала при перевязке ножки яичника у собак». Ветеринарный учет . 184 (15): 478. дои : 10.1136/vr.104732 . ПМИД 30872363.
^ Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 января 2018 г.). «Рассасывающийся самоблокирующийся имплантат для резекции доли легкого с помощью видеоассистированной торакоскопической хирургии: первое применение на живых животных». Surgical Innovation . 25 (2): 158–164. doi :10.1177/1553350617751293. PMID 29298608. S2CID 4965005.

[1] Чан, JMW; Чжан, X.; Сардон, H.; Энглер, AC; Фокс, CH; Фрэнк, CW; Уэймут, RM; Хедрик, JL (2015). «Органокаталитическая полимеризация с раскрытием кольца триметиленкарбоната для получения биоразлагаемого поликарбоната». J. Chem. Educ . 92 (4): 708–713. Bibcode : 2015JChEd..92..708C. doi : 10.1021/ed500595k.

[pyo-2] Аб Пё, Сан-Хён; Перссон, Пер; Моллаахмад, М. Амин; Соренсен, Кент; Лундмарк, Стефан; Хатти-Каул, Раджни (2012). «Циклические карбонаты как мономеры для полиуретанов и поликарбонатов, не содержащих фосгена и изоцианата». Чистое приложение. Хим . 84 (3): 637. doi : 10.1351/PAC-CON-11-06-14 .

[3] Энгельберг, Израиль; Кон, Иоахим (1991). «Физико-механические свойства разлагаемых полимеров, используемых в медицинских целях: сравнительное исследование». Биоматериалы . 12 (3): 292–304. doi :10.1016/0142-9612(91)90037-B. PMID 1649646.

[4] Katz, AR; Mukherjee, DP; Kaganov, AL; Gordon, S (сентябрь 1985 г.). «Новый синтетический монофиламентный рассасывающийся шовный материал из политриметиленкарбоната». Хирургия, гинекология и акушерство . 161 (3): 213–22. PMID 3898441.

[5] Nylund, Adam M.; Chen, Chi-Ya; Höglund, Odd V.; Campbell, Bonnie G.; Fransson, Boel A. (июль 2019 г.). «Оценка рассасывающегося самоблокирующегося лигатурного устройства для выполнения периферической биопсии легких на модели трупа козы». Veterinary Surgery . 48 (5): 845–849. doi :10.1111/vsu.13171. PMID 30682213. S2CID 59274389.

[6] Nylund, Adam M.; Höglund, Odd V.; Fransson, Boel A. (15 октября 2018 г.). «Торакоскопически-ассистированная лобэктомия легкого у трупов кошек с использованием рассасывающегося самоблокирующегося лигатурного устройства». Veterinary Surgery . 48 (4): 563–569. doi :10.1111/vsu.13109. PMID 30320472. S2CID 52979661.

[7] да Мота Коста, Матеус Роберто; де Абреу Оливейра, Андре Ласерда; де Моура Видаль, Леонардо Вальдштейн; Моран Рамос, Ренато; де Оливейра Кампос, Ингрид; Ханссон, Керстин; Лей, Чарльз Дж; Олссон, Ульф; Борг, Никлас Олов; Хёглунд, Odd Viking (13 апреля 2019 г.). «Сравнение времени макроскопической резорбции самоблокирующегося устройства и шовного материала при перевязке ножки яичника у собак». Ветеринарный учет . 184 (15): 478. дои : 10.1136/vr.104732 . ПМИД 30872363.

[8] Guedes, Rogério Luizari; Höglund, Odd Viking; Brum, Juliana Sperotto; Borg, Niklas; Dornbusch, Peterson Triches (3 января 2018 г.). «Рассасывающийся самоблокирующийся имплантат для резекции доли легкого с помощью видеоассистированной торакоскопической хирургии: первое применение на живых животных». Surgical Innovation . 25 (2): 158–164. doi :10.1177/1553350617751293. PMID 29298608. S2CID 4965005.