орто-Метилфенилпиперазин

*орто-* Метилфенилпиперазин
Клинические данные
Другие имена	oMPP; oMePP; 2-Метилфенилпиперазин; 2-MPP; 2-MePP; 1-(о-Толил)пиперазин; PAL-169
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 1-(2-Метилфенил)пиперазин;
Номер CAS	39512-51-1 И;
CID PubChem	91965;
ChemSpider	83039;
УНИИ	6П26ККК7В5;
ChEMBL	ChEMBL9746;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00192651;
Информационная карта ECHA	100.049.511
Химические и физические данные
Формула	С11Н16Н2
Молярная масса	176,263 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CC1=CC=CC=C1N2CCNCC2;
	ИнЧи InChI=1S/C11H16N2/c1-10-4-2-3-5-11(10)13-8-6-12-7-9-13/h2-5,12H,6-9H2,1H3; Ключ:WICKLEOONJPMEQ-UHFFFAOYSA-N;

Химическое соединение

орто -метилфенилпиперазин (также известный как oMPP , oMePP , 1-(2-метилфенил)пиперазин , 2-MPP и 2-MePP ) — психоактивный дизайнерский препарат из группы фенилпиперазина .^[1]^[2] Он действует как агент, высвобождающий серотонин-норэпинефрин-дофамин (SNDRA), со_{значениями} EC50 для индукции высвобождения моноаминов 175 нМ для серотонина , 39,1 нМ для норадреналина и 296–542 нМ для дофамина .^[3]^[4] Таким образом, он имеет примерно 4,5-кратное предпочтение для индукции высвобождения норадреналина по сравнению с серотонином и примерно 7,6–13,9-кратное предпочтение для индукции высвобождения норадреналина по сравнению с дофамином.^[3]^[4]

Аналоги 2,3-метила и 4-метила демонстрируют пониженную активность в качестве агентов, высвобождающих дофамин , с соответствующими значениями EC _{50 1207 нМ и 9523 нМ.}^[3]^[4] Однако в то же время индукция высвобождения серотонина и норадреналина сохраняется и становится более сбалансированной в аналоге 2,3-метила, с соответствующими значениями EC ₅₀ 26 нМ и 56 нМ. ^[4]

Смотрите также

Замещенный пиперазин

Ссылки

^ de Boer D, Bosman IJ, Hidvégi E, Manzoni C, Benkö AA, dos Reys LJ, Maes RA (2001). «Пиперазиноподобные соединения: новая группа дизайнерских наркотиков, вызывающих злоупотребление, на европейском рынке». Forensic Sci. Int . 121 (1–2): 47–56. doi :10.1016/s0379-0738(01)00452-2. PMID 11516887.
^ Монтейро М.С., Бастос Мде Л., Гуэдес де Пиньо П., Карвальо М. (2013). «Обновленная информация о таблетках для вечеринок с 1-бензилпиперазином (БЗП)». Арх. Токсикол . 87 (6): 929–47. Бибкод : 2013ArTox..87..929M. дои : 10.1007/s00204-013-1057-x. PMID 23685794. S2CID 253718416.
^ abc Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017). «Кокаиноподобные дискриминационные стимульные эффекты «предпочитающих норадреналин» моноаминовых релизеров: исследования динамики и взаимодействия на макаках-резусах». Психофармакология . 234 (23–24): 3455–3465. doi :10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212 .
^ abcd Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (2015). «Поведенческие, биологические и химические перспективы атипичных агентов, нацеленных на транспортер дофамина». Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026 .

Эта статья о психоактивных веществах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[pmid11516887-1] Boer D, Bosman IJ, Hidvégi E, Manzoni C, Benkö AA, dos Reys LJ, Maes RA (2001). «Пиперазиноподобные соединения: новая группа дизайнерских наркотиков, вызывающих злоупотребление, на европейском рынке». Forensic Sci. Int . 121 (1–2): 47–56. doi :10.1016/s0379-0738(01)00452-2. PMID 11516887.

[pmid23685794-2] Монтейро М.С., Бастос Мде Л., Гуэдес де Пиньо П., Карвальо М. (2013). «Обновленная информация о таблетках для вечеринок с 1-бензилпиперазином (БЗП)». Арх. Токсикол . 87 (6): 929–47. Бибкод : 2013ArTox..87..929M. дои : 10.1007/s00204-013-1057-x. PMID 23685794. S2CID 253718416.

[pmid28889212-3] Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017). «Кокаиноподобные дискриминационные стимульные эффекты «предпочитающих норадреналин» моноаминовых релизеров: исследования динамики и взаимодействия на макаках-резусах». Психофармакология . 234 (23–24): 3455–3465. doi :10.1007/s00213-017-4731-5. PMC 5747253. PMID 28889212 .

[pmid25548026-4] Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (2015). «Поведенческие, биологические и химические перспективы атипичных агентов, нацеленных на транспортер дофамина». Drug Alcohol Depend . 147 : 1–19. doi :10.1016/j.drugalcdep.2014.12.005. PMC 4297708. PMID 25548026 .