2-этилгексилсалицилат

Октилсалицилат
Структурная формула октилсалицилата
Шаростержневая модель молекулы октилсалицилата
Имена
Название ИЮПАК
2-этилгексил 2-гидроксибензоат
Другие имена
октисалат; 2-этилгексилсалицилат; этилгексилсалицилат; 2-этилгексиловый эфир салициловой кислоты; салициловая кислота, 2-этилгексиловый эфир; бензойная кислота, 2-гидрокси-, 2-этилгексиловый эфир; 2-этилгексиловый эфир бензойной кислоты, 2-гидрокси-; 2-гидрокси- 2-этилгексиловый эфир бензойной кислоты;
Идентификаторы
  • 118-60-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChEMBL
  • ChEMBL117388 проверятьИ
ChemSpider
  • 8061 ☒Н
Информационная карта ECHA100.003.877
CID PubChem
  • 8364
УНИИ
  • 4X49Y0596W проверятьИ
  • DTXSID7040734
  • ИнЧИ=1S/C15H22O3/c1-3-5-8-12(4-2)11-18-15(17)13-9-6-7-10-14(13)16/h6-7,9- 10,12,16Н,3-5,8,11Н2,1-2Н3 ☒Н
    Ключ: FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C15H22O3/c1-3-5-8-12(4-2)11-18-15(17)13-9-6-7-10-14(13)16/h6-7,9- 10,12,16Н,3-5,8,11Н2,1-2Н3
    Ключ: FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYAL
  • CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O
Характеристики
С15Н22О3
Молярная масса250,33 г/моль
Плотность1,014 г/см 3
Температура плавления< 25 °C (77 °F; 298 К)
Точка кипения189 °C (372 °F; 462 К)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

2-этилгексилсалицилат, также известный как октисалат или октилсалицилат , представляет собой органическое соединение , используемое в качестве ингредиента в солнцезащитных кремах и косметике для поглощения ультрафиолетовых лучей (UVB) солнца. [1] Это сложный эфир , образованный путем конденсации салициловой кислоты с 2-этилгексанолом . Это бесцветная маслянистая жидкость со слабым цветочным запахом.

Салицилатная часть молекулы поглощает ультрафиолетовый свет, защищая кожу от вредного воздействия солнечного света . Этилгексанольная часть представляет собой жирный спирт , добавляющий смягчающие и маслянистые (водостойкие) свойства.

Безопасность

В 2020 году ECHA постановило, что необходимо провести испытание химического вещества на половое развитие рыб, поскольку это соединение может нарушать работу эндокринной системы . [2]

Соединение было выявлено в ходе судебного разбирательства, возбужденного немецкой химической компанией Symrise , которая утверждала, что ингредиент, используемый в солнцезащитном креме, не требует тестирования на животных.

Компания Symrise проиграла апелляцию против решения Европейского химического агентства (ECHA), которое требует от немецкого производителя тестировать ингредиенты солнцезащитных средств на животных. [3]

Решение Суда Европейского Союза (CJEU) распространяется на два ранее одобренных ингредиента, используемых исключительно в солнцезащитных кремах — гомосалат УФ-фильтра и 2-этилгексилсалицилат . [4] [5]

В 2007 году было обнаружено, что октилсалицилат и все другие салицилаты имеют хороший профиль безопасности. [6] Он часто используется для улучшения сродства и снижения фотодеградации других солнцезащитных ингредиентов (таких как оксибензон и авобензон ), и менее 1% примененной дозы октилсалицилата проникает через кожу. Хотя октилсалицилат более стабилен, он является слабым органическим поглотителем UVB. [7]

Октилсалицилат не производит активные формы кислорода при воздействии солнечного света. Однако он имеет некоторый незначительный сенсибилизирующий потенциал; некоторые люди испытывают минимальное или легкое раздражение кожи. [8]

Примечания

  1. ^ Фонд борьбы с раком кожи: понимание UVA и UVB
  2. ^ https://echa.europa.eu/documents/10162/13554/boa_decisions_reach_cosmetics_en.pdf/0c7da234-f467-6af9-c0cc-4dfb27cd0f9a [ пустой URL ]
  3. ^ «Тестирование ингредиентов косметики на животных разрешено». BBC News . 5 мая 2023 г.
  4. ^ "КУРИЯ - Документы".
  5. ^ "КУРИЯ - Документы".
  6. ^ Рай, Рина; Шринивас, CR (2007). «Фотозащита». Индийский журнал дерматологии, венерологии и лепрологии . 73 (2): 73–79. doi : 10.4103/0378-6323.31889 . PMID  17456910.
  7. ^ Ма, Хаохуа; Ван, Цзяньцян; Чжан, Вэньпэй; Го, Чэн (2021). «Синтез функционализированного дипептидом фенилаланина и лейцина нанопористого материала на основе диоксида кремния в качестве безопасного УФ-фильтра для солнцезащитного крема». Журнал золь-гель науки и технологии . 97 (2): 466–478. doi :10.1007/s10971-020-05417-6. S2CID  221937086.
  8. ^ Яп, Фрэнсис ХХ; Чуа, Хок К.; Тейт, Клэр П. (10 марта 2017 г.). «Активные солнцезащитные ингредиенты в Австралии». Australasian Journal of Dermatology . 58 (4): e160–e170. doi :10.1111/ajd.12597. PMID  28295176. S2CID  32838625.

Ссылки

  • «Руководство Фонда по борьбе с раком кожи по солнцезащитным средствам». Фонд борьбы с раком кожи. 2011. Архивировано из оригинала 23 ноября 2011 г. Получено 15 ноября 2011 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Этилгексилсалицилат&oldid=1245167686"