октоген
октоген
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,3,5,7-Тетранитро-1,3,5,7-тетразокан
Другие имена
Октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцин
Идентификаторы
  • 2691-41-0 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:33176 проверятьИ
ChemSpider
  • 16636 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.018.418
CID PubChem
  • 17596
УНИИ
  • LLW94W5BSJ проверятьИ
  • DTXSID3024237
  • ИнЧИ=1S/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1- 4Ч2 проверятьИ
    Ключ: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • ИнЧИ=1/C4H8N8O8/c13-9(14)5-1-6(10(15)16)3-8(12(19)20)4-7(2-5)11(17)18/h1- 4Ч2
    Ключ: UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYAL
  • C1N(CN(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O) [О-]
Характеристики
С4Н8Н8О8​​​​​​​
Молярная масса296,155 г/моль
Плотность1,91 г/см 3 , твердый
Температура плавления276–286 °C (529–547 °F; 549–559 K)
Взрывоопасные данные
Чувствительность к ударамНизкий
Чувствительность к трениюНизкий
Скорость детонации9100 м/с
РЕ-фактор1.70
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Взрывоопасный
Маркировка СГС :
GHS01: Взрывчатое вещество GHS06: Токсично
Опасность
Н201 , Н205 , Н241 , Н301 , Н304 , Н311 , Н319
П210 , П250 , П280 , П370+П380 , П372 , П373
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
3
1
3
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

HMX , также называемый октогеном , является мощным и относительно нечувствительным нитроаминовым взрывчатым веществом , химически связанным с RDX . Название соединения является предметом многочисленных спекуляций, его по-разному называли высокоплавким взрывчатым веществом , высокоскоростным военным взрывчатым веществом или высокомолекулярным RDX . [1]

Молекулярная структура HMX состоит из восьмичленного кольца из чередующихся атомов углерода и азота, с нитрогруппой, присоединенной к каждому атому азота. Благодаря своей высокой удельной массе энтальпии образования , он является одним из самых мощных производимых химических взрывчатых веществ, хотя ряд более новых, включая HNIW и ONC , более мощны.

Синтез

HMX сложнее в производстве, чем большинство взрывчатых веществ, и это ограничивает его применение специальными приложениями. Он и RDX производятся по методу Бахмана — нитрованием гексамина с использованием смеси нитрата аммония и азотной кислоты в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида в качестве растворителя — с основным продуктом, определяемым конкретными условиями реакции. [2]

Приложения

Также известный как циклотетраметилентетранитрамин, тетрагексаминтетранитрамин или октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцин, октоген был впервые получен в 1930 году. В 1949 году было обнаружено, что октоген может быть получен путем нитролиза гексогена. Нитролиз гексогена выполняется путем растворения гексогена в 55% растворе HNO3 с последующим помещением раствора на паровую баню примерно на шесть часов. [3] Октоген используется почти исключительно в военных целях, в том числе в качестве детонатора в ядерном оружии , в виде полимерно-связанного взрывчатого вещества и в качестве твердого ракетного топлива .

HMX используется в литейных взрывчатых веществах в смеси с тротилом , которые как класс называются « октолами ». Кроме того, полимерно-связанные взрывчатые составы, содержащие HMX, используются при изготовлении боеголовок ракет и бронебойных кумулятивных зарядов .

HMX также используется в процессе перфорации стальной обсадной трубы в нефтяных и газовых скважинах . HMX встроен в кумулятивный заряд, который детонирует внутри ствола скважины, чтобы пробить отверстие через стальную обсадную трубу и окружающий цемент в углеводородсодержащие пласты. Создаваемый путь позволяет пластовым флюидам течь в ствол скважины и далее на поверхность. [4] [5]

Космический зонд «Хаябуса-2» использовал HMX для проделывания отверстия в астероиде с целью получения доступа к материалу, не подвергшемуся воздействию солнечного ветра . [6]

Текущие исследования направлены на снижение его чувствительности и улучшение некоторых производственных свойств. [7] [8]

Здоровье и экологическая судьба

Аналитические методы

HMX попадает в окружающую среду через воздух, воду и почву, поскольку он широко используется в военных и гражданских целях. В настоящее время разработаны методы ВЭЖХ с обращенной фазой и более чувствительные методы ЖХ-МС для точного количественного определения концентрации HMX в различных матрицах при оценке состояния окружающей среды. [9] [10]

Токсичность

В настоящее время информации, необходимой для определения того, вызывает ли октоген рак, недостаточно. Из-за отсутствия информации EPA определило, что октоген не классифицируется по его канцерогенности для человека. [11]

Имеющиеся данные о влиянии воздействия октогена на здоровье человека ограничены. Октоген вызывает эффекты на ЦНС, аналогичные эффектам гексогена, но при значительно более высоких дозах. В одном исследовании добровольцы прошли патч-тест , который вызвал раздражение кожи. Другое исследование когорты из 93 рабочих на заводе по производству боеприпасов не выявило гематологических, печеночных, аутоиммунных или почечных заболеваний. Однако в исследовании не были количественно определены уровни воздействия октогена.

Воздействие октогена было изучено в нескольких исследованиях на животных. В целом, токсичность, по-видимому, довольно низкая. Октоген плохо всасывается при приеме внутрь. При нанесении на дерму он вызывает легкое раздражение кожи, но не отсроченную контактную сенсибилизацию. Различные острые и субхронические нейроповеденческие эффекты были зарегистрированы у кроликов и грызунов, включая атаксию, седацию, гиперкинезию и судороги. Хронические эффекты октогена, которые были задокументированы в ходе исследований на животных, включают снижение гемоглобина, повышение уровня щелочной фосфатазы в сыворотке и снижение альбумина. Патологические изменения также наблюдались в печени и почках животных.

Скорость газообмена использовалась в качестве индикатора химического стресса в яйцах северной виргинской куропатки ( Colinus virginianus ), и никаких доказательств изменений в скорости метаболизма, связанных с воздействием октогена, не наблюдалось. [12] Нет данных относительно возможных репродуктивных, развивающих или канцерогенных эффектов октогена. [2] [13] Октоген считается менее токсичным, чем ТНТ или гексоген . [14] Очистка систем водоснабжения, загрязненных октогеном, оказалась успешной. [15]

Биодеградация

Как дикие, так и трансгенные растения могут фиторемедиировать взрывчатые вещества из почвы и воды. [16]

Смотрите также

Примечания

  1. ^ Купер, Пол У., Взрывчатая инженерия , Нью-Йорк: Wiley-VCH, 1996. ISBN  0-471-18636-8
  2. ^ ab Джон Пайк (1996-06-19). "Взрывчатые вещества на основе нитрамина". Globalsecurity.org . Получено 2012-05-24 .
  3. ^ WE Bachmann, JC Sheehan (1949). «Новый метод приготовления взрывчатого вещества RDX1». Журнал Американского химического общества , 1949 (5):1842–1845.
  4. ^ Хансен, Брэд (11 марта 2013 г.), «Техническая презентация, сессия 3: Обзор перфорации обсадных труб при бурении и завершении скважин» (PDF) , Обзор перфорации обсадных труб, Исследование Агентства по охране окружающей среды США по гидроразрыву пласта и его потенциальному влиянию на ресурсы питьевой воды, Агентство по охране окружающей среды США
  5. ^ Лю, Хэ; Ван, Фэн; Вэн, Юцай; Гао, Ян; Чэн, Цзяньлун (декабрь 2014 г.). «Технология перфорации нефтяных скважин: состояние и перспективы». Petroleum Exploration and Development . 41 (6): 798–804. Bibcode : 2014PEDO...41..798L. doi : 10.1016/S1876-3804(14)60096-3 .
  6. ^ Сайки, Таканао; Савада, Хиротака; Окамото, Чисато; Яно, Хадзиме; Такаги, Ясухико; Акахоши, Ясухиро; Ёсикава, Макото (2013). «Маленький переносной ударный механизм миссии Хаябуса-2». Акта Астронавтика . 84 : 227–236. Бибкод : 2013AcAau..84..227S. doi :10.1016/j.actaastro.2012.11.010.
  7. ^ Косарева, Екатерина К.; Жарков Михаил Н.; Мееров Дмитрий Б.; Гайнутдинов Радмир В.; Фоменков Игорь Владимирович; Злотин Сергей Георгиевич; Пивкина Алла Н.; Кучуров Илья Владимирович; Муравьев, Никита В. (январь 2022 г.). «Модификация поверхности октогена полимерами с помощью процесса антирастворителя sc-CO2: путь к безопасным и простым в обращении энергетическим материалам». Химико-технический журнал . 428 : 131363. doi : 10.1016/j.cej.2021.131363.
  8. ^ Линь, Конгмей; Цзэн, Ченчэн; Вэнь, Юши; Гун, Фэйянь; Хэ, Гуансун; Ли, Юбин; Ян, Чжицзянь; Дин, Лин; Ли, Цзян; Го, Шаоюнь (2020-01-22). «Микрочастицы с ядром–оболочкой HMX@HPW@PDA, подобные личи, для полимерно-связанных энергетических композитов с низкой чувствительностью и высокими механическими свойствами». ACS Applied Materials & Interfaces . 12 (3): 4002–4013. doi :10.1021/acsami.9b20323. ISSN  1944-8244. PMID  31874021. S2CID  209473864.
  9. ^ Лю, Цзюнь; Северт, Скотт А.; Пан, Сяопин; Смит, Филип Н.; Макмерри, Скотт Т.; Кобб, Джордж П. (2007-02-15). «Разработка процедуры экстракции и очистки для метода жидкостной хроматографии–масс-спектрометрии для анализа октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцина в яйцах». Talanta . 71 (2): 627–631. doi :10.1016/j.talanta.2006.05.007. PMID  19071351.
  10. ^ Pan, Xiaoping; Zhang, Baohong; Tian, ​​Kang; Jones, Lindsey E.; Liu, Jun; Anderson, Todd A.; Wang, Jia-Sheng; Cobb, George P. (30.07.2006). "Анализ октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетразоцина (HMX) с помощью жидкостной хроматографии/электроспрейной ионизации и тандемной масс-спектрометрии". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (14): 2222–2226. Bibcode : 2006RCMS...20.2222P. doi : 10.1002/rcm.2576. ISSN  1097-0231. PMID  1679187.
  11. ^ "Октагидро-1,3,5,7-тетранитро-1,3,5,7-тетр... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | US EPA". EPA. Агентство по охране окружающей среды, nd Web. 15 ноября 2012 г.[1]
  12. ^ Лю, Цзюнь; Кокс, Стивен Б.; Билл, Блейк; Брунжес, Кристина Дж.; Пан, Сяопин; Кендалл, Рональд Дж.; Андерсон, Тодд А.; Макмарри, Скотт Т.; Кобб, Джордж П. (2008-05-01). "Влияние воздействия октогена на скорость метаболизма северной виргинской куропатки (Colinus virginianus) in ovo". Chemosphere . 71 (10): 1945–1949. Bibcode :2008Chmsp..71.1945L. doi :10.1016/j.chemosphere.2007.12.024. ISSN  0045-6535. PMID  18279915.
  13. ^ "Информационные листы". Mmr-iagwsp.org . Получено 2012-05-24 .
  14. ^ Дэниелс, Дж.И.; Кнезович, Дж.П. (декабрь 1994 г.). "Информационный мост: научно-техническая информация DOE - спонсируется OSTI" (PDF) . Osti.gov . Получено 24.05.2012 .
  15. ^ Ньюэлл, Чарльз. «Обработка шлейфов RDX и HMX с использованием мульчирующих биостен». Проект ESTCP ER-0426. 2008.
  16. ^ Panz K; Miksch K (декабрь 2012 г.). «Фиторемедиация взрывчатых веществ (TNT, RDX, HMX) дикими и трансгенными растениями». Журнал управления окружающей средой . 113 : 85–92. doi : 10.1016/j.jenvman.2012.08.016. PMID  22996005.

Ссылки

  • Купер, Пол В. (1996). Взрывчатая инженерия. Нью-Йорк: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6. OCLC  34409473 . Получено 9 июня 2014 г. .
  • Урбанский, Тадеуш (1967). Химия и технология взрывчатых веществ . Т. III. Варшава: Польское научное издательство.
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=HMX&oldid=1229447779"