Норвалин

Норвалин
Имена
	Название ИЮПАК 2-аминопентановая кислота
	Другие имена 2-аминовалериановая кислота; α-аминопентановая кислота; пропилглицин
Идентификаторы
Номер CAS	6600-40-4 И;
3D модель ( JSmol )	( L ): Интерактивное изображение; ( DL ): Интерактивное изображение; ( D ): Интерактивное изображение;
ChEMBL	ChEMBL55612;
ChemSpider	58608 ( Л ); 801 ( DL ); 388660 ( Д );
Информационная карта ECHA	100.026.858
CID PubChem	65098;
УНИИ	A70UKS48FE И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID701018015;
	ИнЧи ( Л ): InChI = 1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1 Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N; ( DL ): InChI = 1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N; ( D ): InChI = 1S/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8)/t4-/m1/s1 Ключ: SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N;
	УЛЫБКИ ( Л ): CCC[C@@H](C(=O)O)N; ( DL ): CCCC(C(=O)O)N; ( D ): CCC[C@H](C(=O)O)N;
Характеристики
Химическая формула	С5Н11НО2
Молярная масса	117,148 г·моль −1
Кислотность ( pK a )	2,36 (карбоксил), 9,76 (амино)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Норвалин (сокращенно Nva ) — аминокислота с формулой CH3 ₍ CH2 ₎ 2CH ₍ NH2 ₎ CO2H _. Соединение является структурным аналогом валериановой кислоты , а также изомером более распространенной аминокислоты валина . ^[2] Как и большинство других α-аминокислот , норвалин является хиральным . Это белое водорастворимое твердое вещество.

Происшествие

Норвалин — это непротеиногенная аминокислота с неразветвленной цепью. Ранее сообщалось, что он является естественным компонентом противогрибкового пептида Bacillus subtilis . Норвалин и другие модифицированные аминокислоты с неразветвленной цепью привлекли внимание, поскольку они, по-видимому, включены в некоторые рекомбинантные белки, обнаруженные в E. coli . ^[3] Был изучен его биосинтез . Включение Nva в пептиды отражает несовершенную селективность связанной аминоацил-тРНК-синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри, исследующих пребиотический синтез аминокислот, продуцируются норвалин, а также норлейцин . ^[4]

Номенклатура

Норвалин и норлейцин (на одну углеводородную группу длиннее) оба имеют префикс nor- по исторической причине, несмотря на современное общепринятое использование префикса для обозначения отсутствующей углеводородной группы (в соответствии с которой они теоретически назывались бы «дигомоаланин» и «тригомоаланин»). Название не является систематическим, и Совместная комиссия по номенклатуре IUPAC/IUB рекомендует отказаться от этого названия и использовать систематическое название. ^[5]

Потенциальные возможности использования

Норвалин используется как пищевая добавка для бодибилдинга. Недавно его предложили использовать при лечении болезни Альцгеймера . ^[6]

Ссылки

^ Доусон, Р. М. К. и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959. ^{[ нужна страница ]}
↑ Merriam-Webster Получено 4 сентября 2010 г.
^ Soini J, Falschlehner C, Liedert C, Bernhardt J, Vuoristo J, Neubauer P (2008). "Norvaline накапливается после понижения кислорода в Escherichia coli W3110". Microbial Cell Factories . 7 : 30. doi : 10.1186/1475-2859-7-30 . PMC 2579280. PMID 18940002 .
^ Альварес-Карреньо С, Бесерра А, Ласкано А (октябрь 2013 г.). «Норвалин и норлейцин могли быть более распространенными белковыми компонентами на ранних стадиях эволюции клеток». Происхождение жизни и эволюция биосферы . 43 ( 4– 5): 363– 75. Bibcode :2013OLEB...43..363A. doi :10.1007/s11084-013-9344-3. PMID 24013929. S2CID 17224537.
^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595– 624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .
^ Полис Б., Шрикант К.Д., Гуревич В., Гил-Хенн Х. и Самсон АО (2019). L-Норвалин, новое терапевтическое средство против болезни Альцгеймера. Исследование нервной регенерации, 14 (9), 1562.

[1] Доусон, Р. М. К. и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959. ^{[ нужна страница ]}

[2] Merriam-Webster Получено 4 сентября 2010 г.

[3] Soini J, Falschlehner C, Liedert C, Bernhardt J, Vuoristo J, Neubauer P (2008). "Norvaline накапливается после понижения кислорода в Escherichia coli W3110". Microbial Cell Factories . 7 : 30. doi : 10.1186/1475-2859-7-30 . PMC 2579280. PMID 18940002 .

[4] Альварес-Карреньо С, Бесерра А, Ласкано А (октябрь 2013 г.). «Норвалин и норлейцин могли быть более распространенными белковыми компонентами на ранних стадиях эволюции клеток». Происхождение жизни и эволюция биосферы . 43 ( 4– 5): 363– 75. Bibcode :2013OLEB...43..363A. doi :10.1007/s11084-013-9344-3. PMID 24013929. S2CID 17224537.

[5] «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов». Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595– 624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .

[6] Полис Б., Шрикант К.Д., Гуревич В., Гил-Хенн Х. и Самсон АО (2019). L-Норвалин, новое терапевтическое средство против болезни Альцгеймера. Исследование нервной регенерации, 14 (9), 1562.