Норфенфлурамин

Норфенфлурамин
Клинические данные
Другие имена	3-Трифторметиламфетамин; 3-TFMA; Дезэтилфенфлурамин; JP-92
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 1-[3-(трифторметил)фенил]пропан-2-амин;
Номер CAS	19036-73-8 И;
CID PubChem	15897;
ИУФАР/БПС	215;
ChemSpider	15108 И;
УНИИ	CLX07A6ZIY;
ХЭБИ	ЧЕБИ:125411;
ChEMBL	ChEMBL1979333;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60904717;
Химические и физические данные
Формула	С 10 Н 12 Ж 3 Н
Молярная масса	203,208 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ ФК(Ф)(Ф)c1cccc(c1)CC(Н)C;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C10H12F3N/c1-7(14)5-8-3-2-4-9(6-8)10(11,12)13/h2-4,6-7H,5,14H2,1H3 И; Ключ:MLBHFBKZUPLWBD-UHFFFAOYSA-N И;
	(проверять)

Никогда не продававшийся препарат из группы амфетаминов

Норфенфлурамин , или 3-трифторметиламфетамин , — это никогда не продававшийся препарат из семейства амфетаминов , который действует как серотониновый и норадреналиновый высвобождающий агент и мощный агонист 5-HT _2A , 5-HT _2B и 5-HT _2C . Действие норфенфлурамина на рецепторы 5-HT _2B на сердечных клапанах приводит к характерной картине сердечной недостаточности после пролиферации сердечных фибробластов на трехстворчатом клапане , известной как сердечный фиброз . ^[1] Этот побочный эффект привел к отзыву фенфлурамина как аноректического средства во всем мире и к отзыву бенфлуорекса в Европе , ^[2] поскольку и фенфлурамин, и бенфлуорекс образуют норфенфлурамин в качестве активного метаболита . Это агонист человеческого TAAR1 . ^[3]

Несмотря на то, что норфенфлурамин действует как агонист рецептора серотонина 5-HT _2A , его описывают как негаллюциногенное вещество . ^[4] Однако иногда сообщалось о галлюцинациях при приеме больших доз фенфлурамина, который сам по себе является гораздо более слабым агонистом рецептора серотонина 5-HT _2A, чем норфенфлурамин, но производит норфенфлурамин в качестве основного активного метаболита . ^[4]

Смотрите также

Фенфлурамин
Бенфлуорекс
Норфенфлурамин является предшественником флуцеторекса.

Ссылки

^ Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL (июль 2005 г.). «Молекулярные детерминанты взаимодействия вальвулопатического анорексигена норфенфлурамина с рецептором 5-HT2B». Молекулярная фармакология . 68 (1): 20–33. doi :10.1124/mol.104.009266. PMID 15831837. S2CID 30906680.
^ "Европейское агентство по лекарственным средствам рекомендует изъять бенфлуорекс с рынка Европейского Союза" (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам. 2009-12-18. Архивировано из оригинала (PDF) 2009-12-22.
^ Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (декабрь 2011 г.). «Связанный со следами аминов рецептор 1 является стереоселективным сайтом связывания для соединений класса амфетаминов». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 19 (23): 7044–7048. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098 . PMID 22037049.
^ ab Gumpper RH, Roth BL (январь 2024 г.). «Психоделики: доклинические данные дают направление для будущих исследований». Neuropsychopharmacology . 49 (1): 119–127. doi :10.1038/s41386-023-01567-7. PMID 36932180.

[1] Setola V, Dukat M, Glennon RA, Roth BL (июль 2005 г.). «Молекулярные детерминанты взаимодействия вальвулопатического анорексигена норфенфлурамина с рецептором 5-HT2B». Молекулярная фармакология . 68 (1): 20–33. doi :10.1124/mol.104.009266. PMID 15831837. S2CID 30906680.

[2] "Европейское агентство по лекарственным средствам рекомендует изъять бенфлуорекс с рынка Европейского Союза" (PDF) . Европейское агентство по лекарственным средствам. 2009-12-18. Архивировано из оригинала (PDF) 2009-12-22.

[pmid22037049-3] Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (декабрь 2011 г.). «Связанный со следами аминов рецептор 1 является стереоселективным сайтом связывания для соединений класса амфетаминов». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 19 (23): 7044–7048. doi :10.1016/j.bmc.2011.10.007. PMC 3236098 . PMID 22037049.

[GumpperRoth2024-4] Gumpper RH, Roth BL (январь 2024 г.). «Психоделики: доклинические данные дают направление для будущих исследований». Neuropsychopharmacology . 49 (1): 119–127. doi :10.1038/s41386-023-01567-7. PMID 36932180.