Нейраминовая кислота

Нейраминовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 5-амино-3,5-дидезокси- d - глицеро - d - галакто -нон-2-улозоновая кислота
	Систематическое название ИЮПАК (4 S ,5 R ,6 R ,7 S ,8 R )-5-амино-4,6,7,8,9 -пентагидрокси-2-оксононовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	114-04-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:49022 И;
ChEMBL	ChEMBL165084 Н; ChEMBL1234621 Н;
ChemSpider	447972 И;
МеШ	Нейраминовые+кислоты
CID PubChem	513472;
УНИИ	L4866H38XY И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID401316250;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11- 14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/м0/с1 И Ключ: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N И; ИнЧИ=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11- 14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/м0/с1 Ключ: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH;
	УЛЫБКИ O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[ C@@H](O)C1;
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 17 НЕТ 8
Молярная масса	267,233 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Нейраминовая кислота (5-амино-3,5-дидезокси - D - глицеро - D - галакто -нон-2-улозоновая кислота) представляет собой кислый (в частности, улозоновый ) аминосахар с остовом, образованным девятью атомами углерода . ^[1] Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовую кислоту можно рассматривать как теоретическую 9-углеродную кетозу , в которой первое звено цепи (–CH2OH _в положении 1 ) окисляется в карбоксильную группу (–C(=O)OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из нее удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 заменяется аминогруппой ( –NH2 ₎ . Нейраминовую кислоту также можно визуализировать как продукт альдольной конденсации пировиноградной кислоты и D - маннозамина (2-амино-2-дезоксиманнозы). ^[1]

Нейраминовая кислота не встречается в природе, но многие из ее производных широко распространены в тканях животных и в бактериях, особенно в гликопротеинах и ганглиозидах . N- или O -замещенные производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловых кислот , преобладающей формой в клетках млекопитающих является N -ацетилнейраминовая кислота . Аминогруппа несет либо ацетильную, либо гликольильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: были обнаружены ацетил, лактил, метильная, сульфатная и фосфатная группы.

Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленк в 1941 году в отношении липидов мозга, из которых она была получена как продукт расщепления. ^[2]

Символ ИЮПАК , используемый для нейраминовой кислоты, — Neu , и остаток обычно обнаруживается с дополнительными химическими модификациями в биологических системах. Как семейство, эти остатки известны как сиаловые кислоты . Например, N -ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для человеческих гликопротеинов.

Среди их многочисленных биологических функций эти структуры являются субстратами для ферментов нейраминидазы , которые расщепляют остатки нейраминовой кислоты. Вирусы гриппа человека имеют фермент нейраминидазу, обозначенный в названии "H#N#", где H относится к изоформе гемагглютинина , а N относится к изоформе вирусной нейраминидазы .

Смотрите также

Ссылки

^ ab Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (2017-01-01), Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (ред.), "Глава 4 - Углеводы", Медицинская биохимия , Academic Press, стр. 73–97, doi :10.1016/b978-0-12-803550-4.00004-5, ISBN 978-0-12-803550-4, получено 2020-12-16
^ Кленк, Э. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Цайтшр. ф. Физиол. хим. 1941 год; 268:50-58.

[:0-1] Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (2017-01-01), Бланко, Антонио; Бланко, Густаво (ред.), "Глава 4 - Углеводы", Медицинская биохимия , Academic Press, стр. 73–97, doi :10.1016/b978-0-12-803550-4.00004-5, ISBN 978-0-12-803550-4, получено 2020-12-16

[2] Кленк, Э. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Цайтшр. ф. Физиол. хим. 1941 год; 268:50-58.

Имена


Название ИЮПАК 5-амино-3,5-дидезокси- d - глицеро - d - галакто -нон-2-улозоновая кислота
Систематическое название ИЮПАК (4 S ,5 R ,6 R ,7 S ,8 R )-5-амино-4,6,7,8,9 -пентагидрокси-2-оксононовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	114-04-5^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:49022^И
ChEMBL	ChEMBL165084^Н ChEMBL1234621^Н
ChemSpider	447972^И
МеШ	Нейраминовые+кислоты
CID PubChem	513472
УНИИ	L4866H38XY^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID401316250
ИнЧи ИнЧИ=1S/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11- 14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/м0/с1^И Ключ: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMSA-N^И ИнЧИ=1/C9H17NO8/c10-5-3(12)1-9(17,8(15)16)18-7(5)6(14)4(13)2-11/h3-7,11- 14,17H,1-2,10H2,(H,15,16)/t3-,4+,5+,6+,7+,9-/м0/с1 Ключ: CERZMXAJYMMUDR-YOQZMRDMBH
УЛЫБКИ O=C(O)[C@@]1(O)O[C@@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)[C@H](N)[ C@@H](O)C1
Характеристики
Химическая формула	С ₉ Н ₁₇ НЕТ ₈
Молярная масса	267,233 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс