N-ацетилнейраминовая кислота

Н-Ацетилнейраминовая кислота
Имена
	Название ИЮПАК 5-(Ацетиламино)-3,5-дидезокси- D - глицеро -α- D - галакто -нон-2-улопиранозоновая кислота
	Другие имена НАНА; Neu5Ac; Аценеврамовая кислота; Аценобель;
Идентификаторы
Номер CAS	131-48-6 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:61599 И;
ChemSpider	392681 И;
Информационная карта ECHA	100.004.568
КЕГГ	Д11016;
МеШ	N-ацетилнейраминовая+кислота
CID PubChem	439197;
УНИИ	GZP2782OP0 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0050425;
	ИнЧи InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1 И Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N И; ИнХI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-1 3/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+, 11+/м0/с1 Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI;
	УЛЫБКИ OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H ](O)[C@H](O)CO;
Характеристики
Химическая формула	С11Н19Н09
Молярная масса	309,271 г·моль −1
Появление	Белый кристаллический порошок.
Температура плавления	186 °C (367 °F; 459 K) (разлагается)
Фармакология
код АТС	M09AX05 ( ВОЗ )
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

N -ацетилнейраминовая кислота ( Neu5Ac или NANA ) является преобладающей сиаловой кислотой, обнаруженной в клетках человека и многих клетках млекопитающих. Другие формы, такие как N-гликолилнейраминовая кислота , также могут встречаться в клетках.

Этот остаток отрицательно заряжен при физиологическом pH и находится в сложных гликанах на муцинах и гликопротеинах, обнаруженных в клеточной мембране . Остатки Neu5Ac также находятся в гликолипидах, известных как ганглиозиды , важнейшем компоненте нейрональных мембран, обнаруженных в мозге .

Наряду с участием в профилактике инфекций ( слизь, связанная со слизистыми оболочками — рта, носа, желудочно-кишечного тракта, дыхательных путей), Neu5Ac действует как рецептор для вирусов гриппа , обеспечивая прикрепление к слизистым клеткам посредством гемагглютинина (ранний этап заражения вирусом гриппа).

В биологии бактериальных патогенов

Neu5Ac также важен в биологии ряда патогенных и симбиотических бактерий ^[1]^[2]^[3], поскольку он может использоваться либо как питательное вещество, обеспечивая бактерии как углеродом, так и азотом, либо в некоторых патогенах может быть активирован и помещен на поверхность клетки. ^[1] Бактерии выработали транспортеры для Neu5Ac, позволяющие им захватывать его из окружающей среды, и некоторые из них были охарактеризованы, включая белок NanT из Escherichia coli , ^[4] транспортер SiaPQM TRAP из Haemophilus influenzae^[5] и транспортер SatABCD ABC из Haemophilus ducreyi . ^[6]

Медицинское применение

В Японии препарат Neu5Ac одобрен под торговым названием Acenobel для лечения дистальной миопатии с вакуолями с ободком . ^[7]

Смотрите также

Ссылки

^ ab Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). «Использование сиаловой кислоты бактериальными патогенами». Микробиология . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226.
^ Vimr, Eric R.; Kalivoda, Kathryn A.; Deszo, Eric L.; Steenbergen, Susan M. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты». Microbiology and Molecular Biology Reviews . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004. ISSN 1092-2172. PMC 362108. PMID 15007099 .
^ Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты». Microbiol Mol Biol Rev. 68 ( 1): 132–153. doi :10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC 362108. PMID 15007099 .
^ Vimr ER, Troy FA (1985). «Идентификация индуцируемой катаболической системы для сиаловых кислот (nan) в Escherichia coli». J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985. PMC 214328. PMID 3902799.
^ Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). «Транспорт сиаловой кислоты в Haemophilus influenzae необходим для сиалирования липополисахарида и резистентности к сыворотке и зависит от нового трехкомпонентного АТФ-независимого периплазматического транспортера». Mol. Microbiol . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798. S2CID 32085592.
^ Пост DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). «Идентификация нового транспортера сиаловой кислоты в Haemophilus ducreyi». Infect Immun . 73 (10): 6727–35. doi :10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923. PMID 16177350 .
^ ""ACENOBEL® Таблетки с замедленным высвобождением 500 мг" Одобрены для лечения дистальной миопатии с вакуолями в ободке" (PDF) . Nobelpharm.

[Severi2006-1] Severi E, Hood DW, Thomas GH (2007). «Использование сиаловой кислоты бактериальными патогенами». Микробиология . 153 (9): 2817–2822. doi : 10.1099/mic.0.2007/009480-0 . PMID 17768226.

[2] Vimr, Eric R.; Kalivoda, Kathryn A.; Deszo, Eric L.; Steenbergen, Susan M. (март 2004 г.). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты». Microbiology and Molecular Biology Reviews . 68 (1): 132–153. doi :10.1128/MMBR.68.1.132-153.2004. ISSN 1092-2172. PMC 362108. PMID 15007099 .

[Vimr2004-3] Vimr ER, Kalivoda KA, Deszo EL, Steenbergen SM (2004). «Разнообразие микробного метаболизма сиаловой кислоты». Microbiol Mol Biol Rev. 68 ( 1): 132–153. doi :10.1128/mmbr.68.1.132-153.2004. PMC 362108. PMID 15007099 .

[Vimr1985-4] Vimr ER, Troy FA (1985). «Идентификация индуцируемой катаболической системы для сиаловых кислот (nan) в Escherichia coli». J. Bacteriol . 164 (2): 845–853. doi : 10.1128/jb.164.2.845-853.1985. PMC 214328. PMID 3902799.

[Severi2005-5] Severi E, Randle G, Kivlin P, Whitfield K, Young R, Moxon R, Kelly D, Hood D, Thomas GH (2005). «Транспорт сиаловой кислоты в Haemophilus influenzae необходим для сиалирования липополисахарида и резистентности к сыворотке и зависит от нового трехкомпонентного АТФ-независимого периплазматического транспортера». Mol. Microbiol . 58 (4): 1173–1185. doi : 10.1111/j.1365-2958.2005.04901.x . PMID 16262798. S2CID 32085592.

[Post2005-6] Пост DM, Mungur R, Gibson BW, Munson RS Jr (2005). «Идентификация нового транспортера сиаловой кислоты в Haemophilus ducreyi». Infect Immun . 73 (10): 6727–35. doi :10.1128/IAI.73.10.6727-6735.2005. PMC 1230923. PMID 16177350 .

[7] ""ACENOBEL® Таблетки с замедленным высвобождением 500 мг" Одобрены для лечения дистальной миопатии с вакуолями в ободке" (PDF) . Nobelpharm.

Имена

Название ИЮПАК 5-(Ацетиламино)-3,5-дидезокси- D - глицеро -α- D - галакто -нон-2-улопиранозоновая кислота
Другие имена НАНА Neu5Ac Аценеврамовая кислота Аценобель
Идентификаторы
Номер CAS	131-48-6^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:61599^И
ChemSpider	392681^И
Информационная карта ECHA	100.004.568
КЕГГ	Д11016
МеШ	N-ацетилнейраминовая+кислота
CID PubChem	439197
УНИИ	GZP2782OP0^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0050425
ИнЧи InChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11+/m0/s1^И Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDSA-N^И ИнХI=1/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-1 3/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+, 11+/м0/с1 Ключ: SQVRNKJHWKZAKO-YRMXFSIDBI
УЛЫБКИ OC(=O)[C@@]1(O)C[C@H](O)[C@@H](NC(C)=O)[C@@H](O1)[C@H ](O)[C@H](O)CO
Характеристики
Химическая формула	С11Н19Н09
Молярная масса	309,271 г·моль ⁻¹
Появление	Белый кристаллический порошок.
Температура плавления	186 °C (367 °F; 459 K) (разлагается)
Фармакология
код АТС	M09AX05 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс