N-Метил-2-пирролидон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1-Метилпирролидин-2-он | |||
| Другие имена 1-Метил-2-пирролидон N -Метилпирролидон N -Метилпирролидинон Pharmasolve | |||
| Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) |
| ||
| ЧЭБИ |
| ||
| ChEMBL |
| ||
| ChemSpider |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.011.662 | ||
| КЕГГ |
| ||
CID PubChem |
| ||
| УНИИ |
| ||
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
| ||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 9 Н О | |||
| Молярная масса | 99,133 г·моль −1 | ||
| Плотность | 1,028 г/см 3 | ||
| Температура плавления | −24 °C (−11 °F; 249 K) | ||
| Точка кипения | 202–204 °C (396–399 °F; 475–477 K) | ||
| Смешиваемый [1] | |||
| Растворимость в этаноле , ацетоне , диэтиловом эфире , этилацетате , хлороформе , бензоле | Растворимый [1] | ||
| лог P | −0,40 [2] | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 91 °C (196 °F; 364 К) [1] | ||
| 245 °C (473 °F; 518 К) [1] | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
N -Метил-2-пирролидон ( NMP ) — это органическое соединение , состоящее из 5-членного лактама . Это бесцветная жидкость, хотя неочищенные образцы могут казаться желтыми. Он смешивается с водой и с большинством распространенных органических растворителей. Он также относится к классу диполярных апротонных растворителей, таких как диметилформамид и диметилсульфоксид . Он используется в нефтехимической, полимерной и аккумуляторной промышленности в качестве растворителя, используя его нелетучесть и способность растворять различные материалы (включая поливинилидендифторид , PVDF). [3] Он имеет сильный дипольный момент и водородные связи из-за своей цис-амидной конформации. [4] : Рис. 5(b)
Подготовка
NMP производится в промышленных масштабах путем типичной конверсии эфира в амид путем обработки гамма-бутиролактона метиламином . Альтернативные пути включают частичное гидрирование N-метилсукцинимида и реакцию акрилонитрила с метиламином с последующим гидролизом . Ежегодно производится около 200 000–250 000 тонн. [3]
Приложения
NMP используется для восстановления некоторых углеводородов, образующихся при переработке нефтехимических продуктов , таких как восстановление 1,3-бутадиена и ацетилена . Его хорошие растворяющие свойства также привели к использованию NMP для растворения широкого спектра полимеров . В частности, он используется в качестве растворителя для поверхностной обработки текстиля , смол и пластика с металлическим покрытием или в качестве средства для снятия краски . Он также используется в качестве растворителя при коммерческом получении полифениленсульфида . NMP используется в производстве арамидных волокон Twaron и Kevlar . В фармацевтической промышленности N -метил-2-пирролидон используется в составе лекарственных препаратов как для перорального, так и для трансдермального введения. [5] Он также широко используется при изготовлении литий-ионных аккумуляторов в качестве растворителя для подготовки электродов, поскольку NMP обладает уникальной способностью растворять связующее вещество поливинилиденфторида .
Процесс Purisol
В процессе Purisol , разработанном Lurgi AG в 1960-х годах, холодный (около -15 °C) водный раствор NMP используется для удаления сероводорода из кислого газа и из установок гидродесульфурации . [6] Он имеет некоторые преимущества по сравнению с процессом Selexol , поскольку он более селективен к сероводороду. Кроме того, он способствует гидролизу некоторого количества карбонилсульфида , распространенного компонента кислого газа:
- COS + H2O → CO2 + H2S
Этот этап гидролиза дополнительно обогащает содержание сероводорода в отходящем газе при очистке NMP. Газ, богатый серой, хорошо подходит для установки Клауса , которая дает твердую элементарную серу . [7]
Безопасность
N-Метил-2-пирролидон (НМП) классифицируется как репродуктивный токсичный агент (H360D: может нанести вред нерожденному ребенку) и может вызывать раздражение кожи и глаз, а также раздражение дыхательных путей (H315, H319, H335). [8] Исследования показывают, что воздействие НМП может увеличить риск токсичности для развития, включая выкидыш и гибель плода. [9] [10] : 24 Для безопасного обращения рекомендуется хорошая вентиляция и СИЗ. [11]
Смотрите также
Ссылки
- ^ abcd Sigma-Aldrich Co. , 1-Метил-2-пирролидинон. Получено 22 марта 2022 г.
- ^ "N-Метилпирролидон_msds".
- ^ аб Харреус, Альбрехт Людвиг; Бэкес, Р.; Эйхлер, Ж.-О.; Фейерхак, Р.; Якель, К.; Ман, У.; Пинкос, Р.; Фогельсанг 2-Пирролидон, Р. (2011). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN . 978-3-527-30673-2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка ) - ^ Шено, Х. Кит (2021), «Введение в химию пирролидона и капролактама», Справочник по материалам на основе пирролидона и капролактама , John Wiley & Sons, Ltd, стр. 1–69 , doi :10.1002/9781119468769.hpcbm001, ISBN 978-1-119-46876-9, получено 2025-01-08
- ^ "Pharmasolve® Drug Solubilizer" (PDF) . PharmaGuide . International Specialty Products, подразделение Ashland Inc. : Страница 9 . Получено 2012-06-06 .
- ^ Коль, Артур Л.; Нильсен, Ричард (1997-08-28). Очистка газа. Elsevier. стр. 1210– 1211. ISBN 978-0-08-050720-0.
- ^ Болл, Уолтер; Хохгесанд, Герхард; Хигман, Кристофер; Супп, Эмиль; Кальтейер, Питер; Мюллер, Вольф-Дитер; Крибель, Манфред; Шлихтинг, Хольгер; Танц, Хайнер (2011). «Добыча газа, 3. Очистка газа». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.o12_o02. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ "Sigma-Aldrich NMP Safety Data Sheet". Sigma-Aldrich . Получено 15 октября 2024 г. .
- ^ "Регулирование определенных видов использования в соответствии с Законом о контроле за токсичными веществами: метиленхлорид и N-метилпирролидон". Агентство по охране окружающей среды . 19 января 2017 г. EPA-HQ-OPPT-2016-0231-0001 . Получено 15 октября 2024 г.
- ^ "Оценка риска для n-метилпирролидона (2-пирролидинона, 1-метил-) (НМП)" (PDF) . Агентство по охране окружающей среды . 22 декабря 2020 г. Архивировано из оригинала (PDF) 2 октября 2024 г. Получено 11 января 2025 г.
- ^ "Паспорт безопасности NMP JMNSpecialties". JMNSpecialties . Получено 15 октября 2024 г. .
