Миристиновая кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Тетрадекановая кислота | |
| Другие имена C14:0 ( Число липидов ) | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.069 |
| Номер ЕС |
|
| |
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С14Н28О2 | |
| Молярная масса | 228,376 г·моль −1 |
| Появление | бесцветное или белое твердое вещество |
| Плотность | 1,03 г/см 3 (−3 °C) [2] 0,99 г/см 3 (24 °C) [3] 0,8622 г/см 3 (54 °C) [4] |
| Температура плавления | 54,4 °C (129,9 °F; 327,5 К) [9] |
| Точка кипения | 326,2 °C (619,2 °F; 599,3 K) при 760 мм рт. ст. 250 °C (482 °F; 523 K) при 100 мм рт. ст. [4] 218,3 °C (424,9 °F; 491,4 K) при 32 мм рт. ст. [3] |
| 13 мг/л (0 °C) 20 мг/л (20 °C) 24 мг/л (30 °C) 33 мг/л (60 °C) [5] | |
| Растворимость | Растворим в спирте , ацетатах , C6H6 , галогеналканах , фенилах , нитрозометодах [ 5 ] |
| Растворимость в ацетоне | 2,75 г/100 г (0 °C) 15,9 г/100 г (20 °C) 42,5 г/100 г (30 °C) 149 г/100 г (40 °C) [5] |
| Растворимость в бензоле | 6,95 г/100 г (10 °C) 29,2 г/100 г (20 °C) 87,4 г/100 г (30 °C) 1,29 кг/100 г (50 °C) [5] |
| Растворимость в метаноле | 2,8 г/100 г (0 °C) 17,3 г/100 г (20 °C) 75 г/100 г (30 °C) 2,67 кг/100 г (50 °C) [5] |
| Растворимость в этилацетате | 3,4 г/100 г (0 °C) 15,3 г/100 г (20 °C) 44,7 г/100 г (30 °C) 1,35 кг/100 г (40 °C) [5] |
| Растворимость в толуоле | 0,6 г/100 г (−10 °C) 3,2 г/100 г (0 °C) 30,4 г/100 г (20 °C) 1,35 кг/100 г (50 °C) [5] |
| лог P | 6.1 [4] |
| Давление пара | 0,01 кПа (118 °C) 0,27 кПа (160 °C) [6] 1 кПа (186 °C) [4] |
| -176·10 −6 см 3 /моль | |
| Теплопроводность | 0,159 Вт/м·К (70 °C) 0,151 Вт/м·К (100 °C) 0,138 Вт/м·К (160 °C) [7] |
Показатель преломления ( nD ) | 1,4723 (70 °С) [4] |
| Вязкость | 7,2161 сП (60 °C) 3,2173 сП (100 °C) 0,8525 сП (200 °C) 0,3164 сП (300 °C) [8] |
| Структура | |
| Моноклинная (−3 °C) [2] | |
| П2 1 /с [2] | |
а = 31,559 Å, b = 4,9652 Å, c = 9,426 Å [2] α = 90°, β = 94,432°, γ = 90° | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 432,01 Дж/моль·К [4] [6] |
Стандартная энтальпия образования (Δ f H ⦵ 298 ) | −833,5 кДж/моль [4] [6] |
Стандартная энтальпия сгорания (Δ c H ⦵ 298 ) | 8675,9 кДж/моль [6] |
| Опасности | |
| Маркировка СГС : | |
 [10] | |
| Предупреждение | |
| H315 [10] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | > 110 °C (230 °F; 383 К) [11] |
| Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК): | |
LD 50 ( средняя доза ) | >10 г/кг (крысы, перорально) [11] |
| Родственные соединения | |
Родственные эфиры миристиновой кислоты | Изопропилмиристат Форболмиристатацетат Миристилбензилморфин Димиристоилфосфатидилэтаноламин |
Родственные соединения | Тридекановая кислота , Пентадекановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Миристиновая кислота ( название ИЮПАК : тетрадекановая кислота ) — это распространенная насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3 (CH2 ) 12COOH . Ее соли и эфиры обычно называют миристатами или тетрадеканоатами . Название ацильной группы, полученной из миристиновой кислоты, — миристоил или тетрадеканоил . Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха ( Myristica fragrans ), из которого она была впервые выделена в 1841 году Лионом Плейфером . [12]
Происшествие
Масло мускатного ореха содержит 75% тримиристина , триглицерида миристиновой кислоты и источника, из которого она может быть синтезирована. [13] Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота содержится в пальмоядровом масле , кокосовом масле , молочном жире , 8–14% коровьего молока и 8,6% грудного молока , а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров. [9] Она содержится в спермацете , кристаллизованной фракции масла кашалота . Она также содержится в корневищах ириса , включая корень ириса . [14] [15]
Химическое поведение
Миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах . [16]
Восстановление миристиновой кислоты дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт .
Влияние на здоровье
Потребление миристиновой кислоты повышает уровень холестерина липопротеинов низкой плотности (ЛПНП). [17] [18]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Merck Index , 11-е издание, 6246
- ^ abcd Бонд, Эндрю Д. (2003). "О кристаллических структурах и чередовании точек плавления н-алкилкарбоновых кислот" (PDF) . RSC.org . Королевское химическое общество . Получено 17 июня 2014 г. .
- ^ ab Chuah, TG; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong SY; Sa'ari, M. (2006). "Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с изменяемой фазой (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах" (PDF) . Университет Путра, Малайзия . Получено 17 июня 2014 г. .
- ^ abcdefg Лид, Дэвид Р., ред. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ abcdefg Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (3-е изд.). Нью-Йорк: D. Van Nostrand Company. С. 762–763.
- ^ abcd Тетрадекановая кислота в Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (ред.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсберг (Мэриленд)
- ^ Варгафтик, Натан Б. и др. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное издание). CRC Press. стр. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ Йос, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химикатов и углеводородов. Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
- ^ ab Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). «Лексикон липидного питания (технический отчет ИЮПАК)». Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006.
- ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Миристиновая кислота.
- ^ abc "Миристиновая кислота". ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc . Получено 17 июня 2014 г. .
- ^ Playfair, Lyon (2009). «XX. О новой жирной кислоте в масле мускатных орехов». Philosophical Magazine . Серия 3. 18 (115): 102–113. doi :10.1080/14786444108650255. ISSN 1941-5966.
- ^ Бил, ГД (1926). «Миристиновая кислота». Органические синтезы . 6 : 66. doi :10.15227/orgsyn.006.0066.
- ↑ Совет Европы, август 2007 г. Натуральные источники ароматизаторов, том 2 , стр. 103, в Google Books
- ^ Джон Чарльз Сойер Одорография естественная история сырья и лекарственных средств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенная для производителей, производителей и потребителей , стр. 108, в Google Books
- ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Ленингеровские принципы биохимии (4-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.
{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Менсинк, Рональд П. (2016). «Влияние насыщенных жирных кислот на сывороточные липиды и липопротеины: систематический обзор и регрессионный анализ» (PDF) . Всемирная организация здравоохранения .
- ^ Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G (2018). «Влияние масел и твердых жиров на липиды крови: систематический обзор и сетевой метаанализ». J Lipid Res . 59 (9): 1771–1782. doi : 10.1194/jlr.P085522 . PMC 6121943. PMID 30006369 .
На Викискладе есть медиафайлы по теме Миристиновая кислота .
