Морфин-N-оксид

Морфий-Н-окись
Каноническая, стерео, Кекуле, скелетная формула морфина-N-оксида
Имена
Название ИЮПАК
(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-3-Метил-2,3,4,4a,7,7a-гексагидро-1 H -4,12-метано[1]бензофуро[3,2-e]изохинолин-7,9-диол 3-оксид [ необходима ссылка ]
Идентификаторы
  • 639-46-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 4515047 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.010.324
Номер ЕС
  • 211-355-8
КЕГГ
  • С11786 проверятьИ
CID PubChem
  • 5362459
УНИИ
  • 9E77NL2Y9I проверятьИ
  • DTXSID301018237
  • ИнХI=1S/C17H19NO4/c1-18(21)7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)22-15-12(19)4-2-9(14(15) 17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-,18?/ м0/с1 проверятьИ
    Ключ: AMAPEXTUMXQULJ-APQDOHRLSA-N проверятьИ
  • CN1(=O)CC[C@@]23[C@H]4Oc5c2c(C[C@@H]1[C@@H]3C=C[C@@H]4O)ccc5O
  • CN1(=O)CC[C@]23[C@H]4OC5=C(O)C=CC(C[C@@H]1[C@@H]2C=C[C@@H]4O)=C35
Характеристики
С17Н19НO4
Молярная масса301,342  г·моль −1
Правовой статус
  • BR : Класс A1 (Наркотические средства) [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Морфин - N -оксид ( геноморфин ) является активным опиоидным метаболитом морфина . Сам морфин в испытаниях на крысах в 11–22 раза более эффективен, чем морфин- N -оксид подкожно и в 39–89 раз более эффективен внутрибрюшинно . Однако предварительная обработка амифеназолом или такрином увеличивает эффективность морфин- N -оксида по отношению к морфину (внутрибрюшинно больше, чем при подкожном введении). Возможным объяснением является то, что морфин- N -оксид быстро инактивируется в печени, а нарушение процессов инактивации или ферментов увеличивает функциональность. [2]

Морфин - N -оксид может также образовываться как продукт распада морфина вне организма и может обнаруживаться в анализах опиума и концентрата маковой соломы . Кодеин и полусинтетические вещества, такие как героин , дигидрокодеин , дигидроморфин , гидроморфон и гидрокодон , также имеют эквивалентные производные аминооксида .

Морфин -N -оксид имеет код ACSCN DEA 9307 и годовую квоту на производство 655 граммов в 2013 году. Это контролируемое вещество из Списка I в США. [3]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «RDC № 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial» [Постановление Коллегиального совета № 784 - Списки наркотических, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Diário Oficial da União (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 3 августа 2023 г. Проверено 16 августа 2023 г.
  2. ^ Феннесси, MR (1968). «Обезболивающее действие морфина-n-оксида». British Journal of Pharmacology . 34 (2): 337–344. doi :10.1111/j.1476-5381.1968.tb07055.x. PMC 1703337. PMID  5687589 . 
  3. ^ 21 USC  § 812(b)(1) Свод законов США через Институт юридической информации Корнелльского университета . Получено 01.10.2024.


Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Morphine-N-oxide&oldid=1194956388"