Микелианин

Микелианин
Химическая структура микелианина
Химическая структура микелианина
Имена
Название ИЮПАК
3′,4′,5,7-Тетрагидрокси-4-оксофлав-2-ен-3-ил β- D -глюкопиранозидуроновая кислота
Систематическое название ИЮПАК
(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-6-{[2-(3,4-Дигидроксифенил)-5,7-дигидрокси-4-оксо-4 H -1-бензопиран-3-ил]окси}-3,4,5-тригидроксиоксан-2-карбоновая кислота
Другие имена
Кверцетин 3- O -глюкуронид
Кверцетол глюкуронид
Кверцетин 3-глюкуронид
Кверцетол 3- O -глюкуронид
кверцетин 3 -O -β- D- глюкуронопиранозид
Кверцитурон
Идентификаторы
  • 22688-79-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:66395 проверятьИ
ChEMBL
  • ChEMBL520546
ChemSpider
  • 4438874
CID PubChem
  • 5274585
УНИИ
  • RY36PD0CQ2 проверятьИ
  • DTXSID70945358
  • C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)C(=O)O)O)O)O)O)O
Характеристики
С21Н18О13
Молярная масса478,362  г·моль −1
Плотность1,961 г/мл
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Микелианин ( кверцетин 3- O - глюкуронид ) — это флавонолглюкуронид , тип фенольного соединения, присутствующего в вине [1] , в видах зверобоя [2], таких как Hypericum hirsutum [3] , в Nelumbo nucifera (индийский лотос) [4] или в зеленых бобах [5] .

Он также является метаболитом кверцетина в плазме крысы . [6] Он проявляет антиоксидантный эффект в плазме человека. [7] Исследования in vitro показывают, что микелианин способен достигать центральной нервной системы из тонкого кишечника . [8]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Ghiselli, A.; Nardini, M.; Baldi, A.; Scaccini, C. (1998). «Антиоксидантная активность различных фенольных фракций, выделенных из итальянского красного вина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 46 (2): 361– 367. doi :10.1021/jf970486b. PMID  10554247.
  2. ^ Wei, Y.; Xie, Q.; Dong, W.; Ito, Y. (2009). «Разделение эпигаллокатехина и флавоноидов из Hypericum perforatum L. с помощью высокоскоростной противоточной хроматографии и препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии». Journal of Chromatography A. 1216 ( 19): 4313– 4318. doi :10.1016/j.chroma.2008.12.056. PMC 2777726. PMID  19150073 . 
  3. ^ Китанов, ГМ (1988). «Микелианин и другие полифенолы из Hypericum hirsutum». Химия природных соединений . 24 : 119– 120. doi :10.1007/BF00597593. S2CID  37846890.
  4. ^ Kashiwada, Y.; Aoshima, A.; Ikeshiro, Y.; Chen, YP; Furukawa, H.; Itoigawa, M.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Cosentino, LM; Morris-Natschke, SL; Lee, KH (2005). «Анти-ВИЧ бензилизохинолиновые алкалоиды и флавоноиды из листьев Nelumbo nucifera и корреляции структура–активность с родственными алкалоидами». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (2): 443– 448. doi :10.1016/j.bmc.2004.10.020. PMID  15598565.
  5. ^ Plumb, GW; Price, KR; Williamson, G. (1999). «Антиоксидантные свойства флавонолгликозидов из зеленой фасоли». Redox Report . 4 (3): 123– 127. doi : 10.1179/135100099101534800 . PMID  10496415.
  6. ^ Moon, JH; Tsushida, T.; Nakahara, K.; Terao, J. (2001). «Идентификация 3-O-β-D-глюкуронида кверцетина как антиоксидантного метаболита в плазме крыс после перорального введения кверцетина». Free Radical Biology and Medicine . 30 (11): 1274– 1285. doi :10.1016/S0891-5849(01)00522-6. PMID  11368925.
  7. ^ Terao, J.; Yamaguchi, S.; Shirai, M.; Miyoshi, M.; Moon, JH; Oshima, S.; Inakuma, T.; Tsushida, T.; Kato, Y. (2001). «Защита кверцетином и кверцетин 3-O-β-D-глюкуронидом пероксинитрит-индуцированного потребления антиоксидантов в липопротеинах низкой плотности плазмы человека». Free Radical Research . 35 (6): 925–931 . doi :10.1080/10715760100301421. PMID  11811543. S2CID  22095635.
  8. ^ Юргенлимк, Г.; Бойе, К.; Хювель, С.; Ломанн, К.; Галла, Х. Дж.; Нарштедт, А. (2003). «Исследования in vitro показывают, что микелианин (кверцетин 3-O-β-D-глюкуронопиранозид) способен достигать ЦНС из тонкого кишечника». Planta Medica . 69 (11): 1013– 1017. doi :10.1055/s-2003-45148. PMID  14735439.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Miquelianin&oldid=1213188509"