Микафунгин

Микафунгин
Клинические данные
Торговые наименования	Микамин
AHFS / Drugs.com	Монография
Данные лицензии	US DailyMed : Микафунгин;
Пути ; введения	Внутривенно
код АТС	J02AX05 ( ВОЗ );
Правовой статус
Правовой статус	США : только ℞; В целом: ℞ (Только по рецепту);
Фармакокинетические данные
Связывание с белками	99,8%
Метаболизм	Через путь катехол-О-метилтрансферазы
Период полувыведения	11–17 часов
Выделение	40% фекалий, <15% мочи
Идентификаторы
	Название ИЮПАК {5-[(1 S ,2 S )-2-[(3 S ,6 S ,9 S ,11 R ,15 S ,18 S ,20 R ,21 R ,24 S ,25 S ,26 S )-3-[(1 R )-2-карбамоил-1-гидроксиэтил]-11,20,21,25-тетрагидрокси-15-[(1 R )-1-гидроксиэтил]-26-метил-2,5,8,14,17,23-гексаоксо-18-[(4-{5-[4-(пентилокси)фенил]-1,2-оксазол-3-ил}бензол)амидо]-1,4,7,13,16,22-гексаазатрицикло[22.3.0.0 9,13 ]гептакозан-6-ил]-1,2-дигидроксиэтил]-2-гидроксифенил}оксидансульфоновая кислота;
Номер CAS	235114-32-6 И;
CID PubChem	477468;
DrugBank	DB01141 И;
ChemSpider	21106351 И;
УНИИ	R10H71BSWG;
КЕГГ	Д02465 Н;
ChEMBL	ChEMBL1201351 Н;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90873341;
Химические и физические данные
Формула	С 56 Н 71 Н 9 О 23 С
Молярная масса	1 270 .28 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ CCCCCOc1ccc(-c2cc(-c3ccc(C(=O)N[C@H]4C[C@@H](O)[C@@H](O)N=C(O)[C@@H]5[C@@H](O)[C@@H](C)CN5C(=O)[C@H]([C@H](O)CC(=N)O)N=C(O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)c5ccc(O)c(OS(=O)(=O)O)c5)N=C(O)[C@@H]5C[C@@H](O)CN5C(=O)[C@H]([C@H](C)O)N=C4O)cc3)no2)cc1;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C56H71N9O23S/c1-4-5-6-17-86-32-14-11-28(12-15-32)39-21-3 3(63-87-39)27-7-9-29(10-8-27)49(75)58-34-20-38(70)52(78)62-54(80) 45-46(72)25(2)23-65(45)56(82)43(37(69)22-41(57)71)60-53(79)44(48( 74)47(73)30-13-16-36(68)40(18-30)88-89(83,84)85)61-51(77)35-19-31 (67)24-64(35)55(81)42(26(3)66)59-50(34)76/ч7-16,18,21,25-26,31,34 -35,37-38,42-48,52,66-70,72-74,78H,4-6,17,19-20,22-24H2,1-3H3,(H2 ,57,71)(Н,58,75)(Н,59,76)(Н,60,79)(Н,61,77)(Н,62,80)(Н,83,84,85)/ t25-,26-,31+,34-,35-,37+,38+,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,52+/м0/с1 И; Ключ:PIEUQSKUWLMALL-NFGJWQNFSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Микафунгин , продаваемый под торговой маркой Mycamine , является противогрибковым препаратом эхинокандина, используемым для лечения и профилактики инвазивных грибковых инфекций, включая кандидемию , абсцессы и кандидоз пищевода . Он подавляет выработку бета-1,3-глюкана , важного компонента клеточных стенок грибков , который не встречается у млекопитающих.

Микафунгин, вводимый внутривенно , получил окончательное одобрение Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) в марте 2005 года и одобрение в Европейском союзе в апреле 2008 года. Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . ^[1]

В августе 2023 года компания Sandoz приобрела Mycamine у Astellas Pharma . ^[2]

Показания

Микафунгин показан для лечения кандидемии , острого диссеминированного кандидоза , кандидозного перитонита , абсцессов и кандидоза пищевода .

Микафунгин действует посредством зависимого от концентрации ингибирования 1,3-бета-D-глюкансинтазы, что приводит к снижению образования 1,3-бета-D-глюкана, который является важным полисахаридом, составляющим треть большинства клеточных стенок Candida spp. Это снижение продукции глюкана приводит к осмотической нестабильности и, следовательно, к клеточному лизису. ^[3]^[4]

Дозировка

Метаболизм микафунгина происходит в печени через акриптсульфатазу с последующим вторичным метаболизмом трансферазой. Следует соблюдать осторожность в отношении дозировки, так как микафунгин слабо ингибирует CYP3A4. ^[5]^[6]

Лекарственные формы

Микафунгин — это натуральный противогрибковый продукт, полученный из других грибов в качестве защитного механизма при конкуренции за питательные вещества и т. д. Если говорить конкретно, микафунгин получен из FR901379 и вырабатывается Coleophoma empetri . ^[7]^[8]

Ссылки

^ Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
^ Dharma RK (28 августа 2023 г.). «Sandoz завершает приобретение противогрибкового средства Mycamine». Pharmaceutical Technology . Получено 29 августа 2023 г.
^ Паппас П.Г., Ротштейн С.М., Беттс РФ, Нуччи М., Талвар Д., Де Ваэле Дж.Дж. и др. (октябрь 2007 г.). «Микафунгин по сравнению с каспофунгином для лечения кандидемии и других форм инвазивного кандидоза». Клинические инфекционные болезни . 45 (7): 883–93. дои : 10.1086/520980 . ПМИД 17806055.
^ Pettengell K, Mynhardt J, Kluyts T, Lau W, Facklam D, Buell D и др. (FK463 South African Study Group) (август 2004 г.). «Успешное лечение кандидоза пищевода микафунгином: новый системный противогрибковый препарат». Alimentary Pharmacology & Therapeutics . 20 (4): 475–81. doi : 10.1111/j.1365-2036.2004.02083.x . PMID 15298643. S2CID 31500007.
^ Карвер PL (октябрь 2004 г.). «Микафунгин». Анналы фармакотерапии . 38 (10): 1707–21. дои : 10.1345/aph.1D301. PMID 15340133. S2CID 265942428.
^ Коно С., Масаока Т., Ямагути Х., Мори Т., Урабе А., Ито А. и др. (2004). «Многоцентровое открытое клиническое исследование микафунгина (FK463) при лечении глубокого микоза в Японии». Скандинавский журнал инфекционных заболеваний . 36 (5): 372–9. дои : 10.1080/00365540410020406. PMID 15287383. S2CID 10873612.
^ Хасимото С (январь 2009 г.). «Микафунгин: сульфатированный эхинокандин». Журнал антибиотиков . 62 (1): 27–35. дои : 10.1038/ja.2008.3 . ПМИД 19132058.
^ Фуджие А (2007). «Открытие микафунгина (FK463): нового противогрибкового препарата, полученного из натурального продукта свинца». Чистая и прикладная химия . 79 (4): 603–614. doi : 10.1351/pac200779040603 .

Дальнейшее чтение

Eschenauer G, Depestel DD, Carver PL (март 2007 г.). «Сравнение противогрибковых препаратов эхинокандина». Терапия и управление клиническими рисками . 3 (1): 71–97. doi : 10.2147/tcrm.2007.3.1.71 . PMC 1936290. PMID 18360617 .

[WHO22nd-1] Всемирная организация здравоохранения (2021). Примерный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 22-й список (2021) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.

[2] Dharma RK (28 августа 2023 г.). «Sandoz завершает приобретение противогрибкового средства Mycamine». Pharmaceutical Technology . Получено 29 августа 2023 г.

[3] Паппас П.Г., Ротштейн С.М., Беттс РФ, Нуччи М., Талвар Д., Де Ваэле Дж.Дж. и др. (октябрь 2007 г.). «Микафунгин по сравнению с каспофунгином для лечения кандидемии и других форм инвазивного кандидоза». Клинические инфекционные болезни . 45 (7): 883–93. дои : 10.1086/520980 . ПМИД 17806055.

[4] Pettengell K, Mynhardt J, Kluyts T, Lau W, Facklam D, Buell D и др. (FK463 South African Study Group) (август 2004 г.). «Успешное лечение кандидоза пищевода микафунгином: новый системный противогрибковый препарат». Alimentary Pharmacology & Therapeutics . 20 (4): 475–81. doi : 10.1111/j.1365-2036.2004.02083.x . PMID 15298643. S2CID 31500007.

[5] Карвер PL (октябрь 2004 г.). «Микафунгин». Анналы фармакотерапии . 38 (10): 1707–21. дои : 10.1345/aph.1D301. PMID 15340133. S2CID 265942428.

[6] Коно С., Масаока Т., Ямагути Х., Мори Т., Урабе А., Ито А. и др. (2004). «Многоцентровое открытое клиническое исследование микафунгина (FK463) при лечении глубокого микоза в Японии». Скандинавский журнал инфекционных заболеваний . 36 (5): 372–9. дои : 10.1080/00365540410020406. PMID 15287383. S2CID 10873612.

[7] Хасимото С (январь 2009 г.). «Микафунгин: сульфатированный эхинокандин». Журнал антибиотиков . 62 (1): 27–35. дои : 10.1038/ja.2008.3 . ПМИД 19132058.

[8] Фуджие А (2007). «Открытие микафунгина (FK463): нового противогрибкового препарата, полученного из натурального продукта свинца». Чистая и прикладная химия . 79 (4): 603–614. doi : 10.1351/pac200779040603 .