HDMP-28
 | |
| Правовой статус | |
|---|---|
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С18Н21НО2 |
| Молярная масса | 283,371 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
 Н И (что это?) (проверить) | |
HDMP-28 или метилнафтидат — стимулирующий препарат из групп пиперидина и нафтиламинопропана , тесно связанный с метилфенидатом , но с бензольным кольцом, замененным на нафталин . Это мощный ингибитор обратного захвата дофамина , в несколько раз превосходящий по силе метилфенидат, и имеющий короткую продолжительность действия [1] , и является структурным изомером другого мощного ингибитора обратного захвата дофамина, N,O-диметил-4-(2-нафтил)пиперидин-3-карбоксилата . Он продается как дизайнерский наркотик примерно с 2015 года. [2]
Большинство аналогов TMP HDMP-28 имеют значения SERT Ki в диапазоне >10 000 и поэтому являются селективными для обратного захвата дофамина и норадреналина, с небольшим или нулевым эффектом на серотонин. HDMP-28 имеет высокое сродство к SERT и поэтому ведет себя как тройной ингибитор обратного захвата . [3]
| Ингибирование специфических аналогов при вытеснении CFT из связи с DAT и RTI-55 из связи с SERT | ||||||
| Ар | [ 3 H] CFT ДАТ | [ 3 H]DA поглощение | [ 3 H] RTI-55 SERT | Ингибирование 10 мкМ | ДР | Потенция |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ф | 83,9 | 224 | ≫10,000 | 19.6 | 2.7 | 1.00 |
| пф | 35.0 | 142 | >10,000 | 36.9 | 4.1 | 3.33 |
| м -Cl | 5.1 | 23.0 | >10,000 | 45,5 | 4.5 | 2.42 |
| п -Я | 33.0 | 126 | >10,000 | 45.0 | 3.8 | 0,74 |
| п - NH2 | 34,5 | 114 | ≫10,000 | 7.9 | 3.3 | 2.18 |
| м,п-Cl 2 | 5,3 (2,67) б | 7.0 | 1064 (>10000) б | 93.3 | 1.3 | 7.98 |
| β-Нафтил | 33,9 б 11,0 в | 53,0 с | 71,6 б | НД | 4.8 с | — |
| Кокаин | 160 | 404 | 401 | й | 2.5 | 0,41 |
| Швери и др. (2002); [4] b Дэвис и др. (2004); [5] c Дойч и др. (2001). [6] | ||||||
DR — коэффициент дискриминации = [3H]DA ÷ [3H]CFT.
Низкий DR указывает на большую зависимость, тогда как высокий DR указывает на низкую склонность к самостоятельному употреблению.
Законность
HDMP-28 является незаконным в Швейцарии с декабря 2015 года. [7]
Смотрите также
- 3-Бромметилфенидат
- 3,4-Дихлорметилфенидат
- БМАПН
- Этилфенидат
- HDEP-28
- Нафтилизопропиламин
- Нафирон
- 2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан (WF-23)
- Изопропилфенидат
- Пропилфенидат
Ссылки
- ^ Lile JA, Wang Z, Woolverton WL, France JE, Gregg TC, Davies HM и др. (октябрь 2003 г.). «Укрепляющая эффективность психостимуляторов у макак-резусов: роль фармакокинетики и фармакодинамики». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 307 (1): 356–66 . doi :10.1124/jpet.103.049825. PMID 12954808. S2CID 5654856.
- ^ Carlier J, Giorgetti R, Vari MR, Pirani F, Ricci G, Busardò FP (январь 2019). «Использование усилителей когнитивных функций: метилфенидат и аналоги». European Review for Medical and Pharmacological Sciences . 23 (1): 3– 15. doi :10.26355/eurrev_201901_16741. PMID 30657540.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (апрель 2004 г.). «Синтез аналогов метилфенидата и их связывающая способность в местах транспорта дофамина и серотонина». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799– 802. doi :10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (май 2002 г.). «Биохимическая и поведенческая характеристика новых аналогов метилфенидата». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 301 (2): 527–35 . doi :10.1124/jpet.301.2.527. PMID 11961053.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (апрель 2004 г.). «Синтез аналогов метилфенидата и их связывающая способность в местах транспорта дофамина и серотонина». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (7): 1799– 802. doi :10.1016/j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ Deutsch HM, Ye X, Shi Q, Liu Z, Schweri MM (апрель 2001 г.). «Синтез и фармакология препаратов для лечения злоупотребления кокаином на определенных участках: новая синтетическая методология для аналогов метилфенидата на основе реакции Блейза». European Journal of Medicinal Chemistry . 36 (4): 303– 11. doi :10.1016/s0223-5234(01)01230-2. PMID 11461755.
- ^ «Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, Psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien» [Постановление Федерального департамента внутренних дел о списках наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и вспомогательных химических веществ] (на немецком языке). Дер Бундесрат (Федеральный совет).
Дальнейшее чтение
- Мухаммед Аджибсану М., Субхахар М.Б., Каракка Кал АК., Филип М., Первад З., Каратт ТК. и др. (Январь 2024 г.). «Комплексное метаболическое исследование ингибитора обратного захвата дофамина HDMP-28 в микросомах печени лошадей и Cunninghamella elegans для допинг-контроля». Тестирование и анализ наркотиков . doi : 10.1002/dta.3642. PMID 38225724.
