2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан
Химическое соединение

2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан
Фармакокинетические данные
БиодоступностьВысокий [ необходима медицинская ссылка ]
Период полувыведенияМедленно [ необходима медицинская ссылка ]
Идентификаторы
  • 1-[(1S,3S,4R,5R)-8-метил-3-нафталин-2-ил-8-азабицикло[3.2.1]октан-4-ил]пропан-1-он
CID PubChem
  • 10447943
ChemSpider
  • 8623360
Химические и физические данные
ФормулаС21Н25НO​​​​​
Молярная масса307,437  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CCC(=O)[C@H]1[C@H]2CC[C@@H](C[C@@H]1c3ccc4ccccc4c3)N2C
  • ИнЧИ=1S/C21H25NO/c1-3-20(23)21-18(13-17-10-11-19(21)22(17)2)16-9-8-14-6-4-5- 7-15(14)12-16/ч4-9,12,17-19,21Н,3,10-11,13Н2,1-2Н3/т17-,18+,19+,21+/м0/с1
  • Ключ:WJVLEIDMFWNIAA-QEUVDIPISA-N

2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан или WF-23 (Wake Forest-23, названный в честь университета, где он был впервые создан) — аналог кокаина . Он в несколько сотен раз сильнее кокаина в качестве ингибитора обратного захвата серотонина-норэпинефрина-дофамина . [1]

Как можно увидеть на PubMed , эти ацилзамещенные фенилтропаны являются высокоэффективными ингибиторами МАТ и также имеют очень длительный период полураспада , охватывающий, возможно, по крайней мере несколько дней; [2] [3] поскольку было обнаружено, что период полураспада транспортера дофамина у крыс составляет 2–3 дня в нормальных условиях (при этом агонисты, антагонисты и ингибиторы транспортеров изменяют период полураспада), [4] возможно, что WF-23 в значительной степени или в основном связывается со своими транспортерами, пока они не разрушатся.

Смотрите также

  • (Сатендра Сингх, 2000 г.), стр. 16–17.

Ссылки

  1. ^ Патент США 6,008,227
  2. ^ Bennett BA, Wichems CH, Hollingsworth CK, Davies HM, Thornley C, Sexton T, Childers SR (март 1995). «Новые 2-замещенные аналоги кокаина: исследования поглощения и связывания лигандов в местах транспорта дофамина, серотонина и норадреналина в мозге крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 272 ​​(3): 1176–1186. PMID  7891330.
  3. ^ Daunais JB, Hart SL, Smith HR, Letchworth SR, Davies HM, Sexton T и др. (июнь 1998 г.). «Длительная блокада биогенных аминных транспортеров в мозге крысы путем введения сильнодействующего нового тропана 2бета-пропаноил-3бета-(2-нафтил)-тропана». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 285 (3): 1246–1254. PMID  9618429.
  4. ^ Kimmel HL, Carroll FI, Kuhar MJ (январь 2003 г.). «Отмена повторного приема кокаина изменяет оборот белка-транспортера дофамина в полосатом теле крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 304 (1): 15–21. doi :10.1124/jpet.102.038018. PMID  12490570. S2CID  27253009.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2β-Пропаноил-3β-(2-нафтил)-тропан&oldid=1199013821"